38 2C-SE
2,5-二甲氧基-4-甲基硒基苯乙胺 (2,5-DIMETHOXY-4-METHYLSELENEOPHENETHYLAMINE)
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合成： 磁力搅拌悬浮于 100 mL 石油醚中的 5.65 g 1,4-二甲氧基苯和 6.5 mL N,N,N',N'-四甲基乙二胺的悬浮液，置于惰性气氛中，并用外部冰浴冷却至 0 °C。然后加入 27 mL 1.6 M 正丁基锂的己烷溶液。存在的固体溶解，继续搅拌几分钟后，出现细小的沉淀。让反应在搅拌下升至室温。然后加入 4.8 g 二甲基二硒醚，导致放热反应，使石油醚回流，并在 30 分钟内显示出从白色到黄色，到浅绿色，最终到棕色的颜色变化。再搅拌 2 小时后，通过倒入稀氢氧化钠淬灭反应。分离有机相，水相用 2x75 mL 乙醚提取。合并的有机物先用稀氢氧化钠洗涤，再用稀盐酸洗涤，然后真空除去溶剂。残留物在 0.4 mm/Hg 下蒸馏，得到早期馏分（75-100 °C），在接收器中凝固，主要是未反应的二甲氧基苯。在 100 至 120 °C 蒸馏出淡黄色油状物，证明主要是 2,5-二甲氧基苯基甲基硒醚。微量分析给出 C = 49.86, 49.69; H = 5.32, 5.47。由于 C9H12SeO2 要求 C = 46.76, H = 5.23，大约存在 13% 的二甲氧基苯（C8H10O2 要求 C = 69.54, H = 7.29）。这种混合物未经进一步纯化直接使用。
将 1.25 g 三氯氧磷（POCl3）和 1.1 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在蒸汽浴上加热几分钟，直到颜色变成深红葡萄酒色。然后加入 1.5 g 87% 纯度的 2,5-二甲氧基苯基甲基硒醚，并在蒸汽浴上继续加热 25 分钟。将非常粘稠的反应混合物倒入 100 mL 水中，几乎立即产生细小的黄色固体。过滤除去固体，并在 0.2 mm/Hg 下蒸馏。在 100 °C 以下蒸馏出的第一馏分是未反应的醚和看似是 2,5-二甲氧基苯甲醛的混合物。第二馏分在 140-150 °C 蒸馏出来，在接收器中凝固成黄色固体，重 1.2 g。将少量该产物（熔点 91-96 °C）从甲醇中重结晶，得到 2,5-二甲氧基-4-(甲基硒基)苯甲醛的分析样品，熔点 88-92 °C。所有获得更窄熔程的努力均未成功。分析 (C10H12O3 Se) C,H。虽然这种苯甲醛在硅胶 TLC 板上正常迁移（使用二氯甲烷作为溶剂，Rf 为 0.4），但一旦在板上完全干燥，似乎会与二氧化硅发生某种不可逆反应，斑点将不再移动。
向 0.85 g 2,5-二甲氧基-4-(甲基硒基)苯甲醛溶于 10 mL 硝基甲烷的溶液中加入 150 mg 无水乙酸铵，溶液在蒸汽浴上加热 35 分钟。真空除去挥发物得到砖红色固体（1.1 g），将其在少量甲醇下研磨，过滤并风干。这得到 0.88 g 固体的 2,5-二甲氧基-4-甲基硒基-β-硝基苯乙烯，熔点为 170.5-171.5 °C。从异丙醇或甲苯重结晶没有改善熔点。分析 (C11H13NO4Se) C,H。
在氦气下，将氢化铝锂（LAH）溶液（20 mL 1 M THF 溶液）用外部冰浴冷却至 0 °C。在充分搅拌下，逐滴加入 0.53 mL 100% 硫酸，以尽量减少炭化。随后加入 0.85 g 2,5-二甲氧基-4-甲基硒基-β-硝基苯乙烯溶于 20 mL 热无水 THF 的溶液。立即出现脱色。再搅拌几分钟后，将温度升至蒸汽浴上的温和回流 0.5 小时，然后再次冷却至 0 °C。通过小心加入异丙醇破坏过量的氢化物，当没有进一步活性时，将反应混合物倒入 500 mL 稀硫酸中。用 2x100 mL 二氯甲烷洗涤，然后用 5% 氢氧化钠碱化。乳状水相用 2x100 mL 二氯甲烷提取，需要大量离心才能获得澄清的有机相。蒸发合并的提取液得到 1.6 g 结晶油状物。将其在 0.15 mm/Hg 下于 130-140 °C 蒸馏，提供 0.6 g 白色油状物，凝固成熔点为 87-89 °C 的结晶固体。将其溶于 4 mL 沸腾的异丙醇中，用 8 滴浓盐酸中和，形成的固体用含少量无水乙醚的异丙醇进一步稀释。过滤除去该结晶产物，用乙醚洗涤，并风干至恒重，得到 2,5-二甲氧基-4-甲基硒基苯乙胺盐酸盐（2C-SE），熔点为 240-241 °C。
给药剂量： 也许 100 mg。
药效时长： 6 - 8 小时。
定性评论： （摄入 50 mg）我的舌头感觉好像吃了热食。总体上我达到了 +1，发现效果完全温和。我在奥克兰博物馆的格雷夫斯展览中闲逛，但视觉输入似乎只有轻微的增强。
（摄入 70 mg）这种物质的水溶液有一种难以形容的气味。但谢天谢地，没有持久的味道。这达到了 1.5 +，大概再加一半就是有效剂量。最初的意识是在 45 分钟，平台期从 1.5 小时持续到大约第四个小时。我在 8 小时处于确定的基线。
延伸和评论： 由于分子中有一个全新的杂原子（硒），并且有明确迹象表明需要大剂量（100 毫克或更多），因此认为需要谨慎。肯定有一种奇怪的味道和奇怪的气味。我记得早期的一些生化工作，其中硒取代了一些氨基酸化学中的硫，结果变得非常有毒。在探索可能达到 +++ 的剂量之前，获取一些一般的动物毒性数据可能是合适的。
观察到 2C-T 的硒类似物是一种活性化合物，这打开了什么大门？无论那里是硫原子还是硒原子，效力似乎都在同一个范围内。
从挂在杂原子（硒）上的东西的角度来看，最活跃（并且作为第一近似值最安全）的类似物将是那些与硫最有效的类似物。这些可能是 Se-乙基、Se-丙基或 Se-异丙基，即 S-乙基、S-丙基和 S-异丙基的类似物。如果要系统化，这些将被称为 2C-SE-2、2C-SE-4 和 2C-SE-7。2C-SE-21，即 2C-T-21 的类似物，可能会占有非常特殊的地位。这不仅具有很高的潜在效力，而且肯定是氟和硒第一次同时存在于同一种中枢活性药物中。事实上，这种化合物 2C-SE 难道不是第一种在人类中枢神经系统中具有活性的含硒原子的化合物吗？它肯定是第一种含有这种原子的迷幻药！
从杂原子本身的角度来看，在元素周期表中硒下面还有两个已知的杂原子。每一个都值得特别评论。硒正下方的下一个原子是碲。它更具金属性，其化合物的气味更难闻。我听过一个关于一位德国化学家的故事，多年前，大概在本世纪初，他在德国从这儿到那儿的客车车厢里，口袋里装着一小瓶二丁基碲化物。它掉在地上摔碎了。没有人能留在车厢里，无论多少去污措施都无法有效地使气味变得可以忍受。划掉一节火车车厢。但是，化合物 2C-TE 很容易制造。二甲基二碲化物是已知的东西。
然而，碲下面的原子（在元素周期表那一列的底部）是元素钋。就人类活动而言，这里必须从理论上处理，因为没有非放射性的钋同位素。唯一容易获得的同位素是质量为 210 的同位素，也称为镭 F，是一种 α 粒子发射体。如果把它放入生物体内，如果它寻找并在某个特定的作用部位徘徊，那个区域将被 α 粒子发射彻底煮熟。制造 2C-PO（2,5-二甲氧基-4-甲基钋基苯乙胺）将是一个有趣的学术练习，但它绝不可能进入任何人体内。我认识一位著名的生理学家哈丁·琼斯博士（Dr. Hardin Jones，已故），他总是争辩说持续使用药物会烧毁大脑的快乐中心。可以肯定的是，2C-PO 会从字面上做到这一点。如果我真的制造了它，我会为了纪念他而称之为 HARDINAMINE。
有一个与制造 2C-SE 相关的有趣观察。在许多硫化合物（2C-T 家族）的合成中，很常见的情况是，当在一个温暖的夏夜有一些有机硫化物作为反应副产物释放出来时，会有许多苍蝇飞进实验室来参观。在第一次合成 2C-SE 的起始原料时，一定量的 CH3SeH 被释放到环境中。几分钟内，实验室里就出现了两只美丽的蜻蜓。当然是巧合，但不知何故，这是一个很好的信息。