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28.4,5-MDO-DIPT

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N,N-二异丙基-4,5-亚甲二氧基色胺;吲哚,3-[2-(二异丙基氨基)乙基]-4,5-亚甲二氧基;N,N-二异丙基-4,5-亚甲二氧基色胺;3-[2-(二异丙基氨基)乙基]-4,5-亚甲二氧基吲哚;5H-1,3-二氧杂环戊并-[4,5-E]吲哚-7-乙胺,N,N-二异丙基

合成:将 4.8 g 4,5-亚甲二氧基吲哚(其制备见 4,5-MDO-DMT)的 60 mL 无水乙醚溶液搅拌并用外部冰浴冷却。滴加 5.0 g 草酰氯的乙醚溶液,使温度不超过 5 °C。中间体酰氯以红色固体形式析出,过滤除去并用乙醚洗涤。然后将其悬浮在 60 mL 冷无水乙醚中,用 14 mL 二异丙基胺处理,混合物搅拌 30 分钟。从形成的粗固体中倾倒出溶剂,将其悬浮在 50 mL 水中。通过过滤除去产物并真空干燥,得到 5.3 g (56%) 4,5-亚甲二氧基-N,N-二异丙基吲哚-3-乙醛酰胺,为白色固体,熔点 260 °C (分解)。

在搅拌并冷却的 3.8 g 氢化铝锂的 100 mL 无水四氢呋喃溶液中,在一小时内加入 4.70 g 4,5-亚甲二氧基-N,N-二异丙基吲哚-3-乙醛酰胺的 500 mL 无水四氢呋喃溶液。回流 1 小时后,冷却反应混合物,用 3.8 mL 水处理,接着用 3.8 mL 5% 氢氧化钠水溶液,然后再加入 10.4 mL 水。通过过滤除去固体并用四氢呋喃洗涤。合并滤液和洗涤液,干燥(无水硫酸镁)并减压除去溶剂。残留油状物在烘箱(KugelRohr,0.5 mm/Hg,100 °C)中蒸馏,得到固化的馏出物。将其从苯/己烷中结晶,得到 1.34 g (31%) 4,5-亚甲二氧基-N,N-二异丙基色胺(4,5-MDO-DIPT),熔点 109-113 °C。分析:C, H, N。

给药剂量:> 25 mg

药效时长:未知

定性评论:(25 mg,口服)“大约 3 小时内没有发生什么,然后我突然兴奋起来。我在高原期停留了相当长的时间,恢复过程在时间上很难界定。这是在白天进行的;这让我非常想起 LSD。”

延伸和评论:这是已知的两种色胺中的第二种,其具有最吸引人的亚甲二氧基环桥,且位于吲哚核最敏感的两个环位置。它同样是一个未知的实体。只有一次口服试验的观察结果,它暗示在 25 毫克时有一些有趣的发现。更高剂量可能会证明非常有趣。毫无疑问,该化合物的甲基异丙基同系物 4,5-MDO-MIPT 将是一种值得测试的化合物。到目前为止,它尚未被合成。它应该相对容易制造。

这里可以看到一个有趣的平行关系。这个亚甲二氧基杂环尽可能紧密地贴合在吲哚的乙胺链上(4 位被较近的氧原子占据,吲哚链在 3 位)。在苯乙胺世界中也存在同样的亲密可能性。这可以通过将 MDA(3,4-亚甲二氧基苯丙胺)的亚甲二氧基环移动到 2,3 位来实现。在这里,较近的氧原子也将尽可能地靠近 1 位的乙胺链。这种化合物,2,3-亚甲二氧基苯丙胺,已被多个研究小组制造出来,并在人体中进行了观察。口服 50 毫克时,它产生了一些相当强烈的刺激作用,在随后的 24 小时内无法入睡。但另一方面,它似乎缺乏类似 MDA 的效果。这种位置异构体在 PIHKAL 中提到过。

虽然无法从这种苯乙胺类似物 2,3-MDA 有意义地推断到 4,5-MDO-DIPT,但它确实呈现了一种非常接近的结构关系,可以用来证明对这种不寻常的色胺进行临床研究是合理的。


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