46.5-MES-DMT
色胺, N,N-二甲基-5-甲硫基；吲哚, 3-[2-(二甲氨基)乙基]-5-甲硫基；N,N-二甲基-5-甲硫基色胺；3-[2-(二甲氨基)乙基]-5-甲硫基吲哚
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化学：向5.0克5-甲硫基色胺游离碱（盐酸盐熔点252-254 °C或263-265 °C，溶解在水中，用氢氧化钠水溶液碱化，用二氯甲烷提取，真空除去溶剂）在250毫升甲醇中的溶液中，加入4.0克碳酸氢钠和6.8克碘甲烷。回流72小时，在24和48小时各加入1.5克碘甲烷。真空除去挥发物产生白色残余物，将其溶解在300毫升沸腾的乙醇中，通过过滤热溶液除去不溶物，滤液冷却。出现细白色晶体，过滤除去，空气干燥得到3.22克（53%）5-甲硫基-N,N-二甲基色胺甲碘化物，熔点177-179 °C。
3.00克5-甲硫基色胺甲碘化物在50毫升二甲基甲酰胺中的悬浮液用1.9克1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷处理并回流3小时。反应混合物用300毫升水稀释，先用200毫升乙酸乙酯提取，然后用400毫升苯提取。合并提取液并用10%盐酸反提。该水相用5N氢氧化钠碱化，并用几份乙酸乙酯提取。合并有机提取液，用硫酸镁干燥，真空除去溶剂得到暗金色油状残余物。在烘箱蒸馏器中蒸馏，收集0.01 mm/Hg下130-140 °C的馏分，为黄色固体，熔点94-97 °C。将其从苯/石油醚中重结晶，得到1.41克（76%）5-甲硫基-N,N-二甲基色胺，为无色针状晶体，熔点97-100 °C。
给药剂量：15 - 30 毫克
药效时长：< 1 小时
定性评论：（15 毫克，吸食）“在75秒内吸完，15秒后我注意到了它。轻微，没有视觉效果，相当无意义的飘飘然。再过5分钟我开始清醒，再过5分钟我恢复了。”
（20 毫克，吸食）：“来得非常快，相当强烈，半小时内我就清醒了。我怀疑30毫克会有效。”
延伸和评论：硫在周期表中与氧处于同一列，就在它的正下方。因此在化学键合方面有许多相似之处，使得硫醚成为醚的真正类似物。两个碳原子之间是一个硫原子而不是氧原子。但是，极性和亲脂性质不同，药理学当然也不同。在苯乙胺系列中，正如PIHKAL中所报道的，效力可能会有相当大的增加。在2,5-二甲氧基苯丙胺的基本骨架下，用4-甲硫基（得到Aleph-1，活性水平5-10毫克）取代4-甲氧基（得到TMA-2，活性水平20-40毫克）。乙基对应物的相应变化（从MEM到Aleph-2）是活性水平从20-50毫克增加到4-8毫克。
色胺家族吲哚环上的5位类似于苯乙胺家族中的4位。然而，在这里，用5-MeS-DMT的5-甲硫基取代5-MeO-DMT的5-甲氧基，活性实际上似乎降低了两倍。这是色胺类的一种普遍现象，还是这一对化合物的异常？
有现成的材料可以回答这个问题。已知有几种化合物的硫位于4位，这是裸盖菇素中氧原子的位置。4-硫类似物已从4-甲硫基吲哚通过草酰氯法与相应的胺反应合成。使用二甲胺，制得吲哚乙酰胺，收率43%，熔点163-164 °C。使用二异丙胺，制得酰胺，收率27%，熔点190-192 °C。最终的胺通过在四氢呋喃中用氢化铝锂还原这些酰胺制得。N,N-二甲基-4-甲硫基色胺（4-MeS-DMT）收率为68%，熔点108-110 °C；N,N-二异丙基-4-甲硫基色胺（4-MeS-DIPT）收率为61%，熔点92-94 °C。在对这三种化合物进行行为破坏的动物研究中，效力从5-MeS-DMT到4-MeS-DMT再到4-MeS-DIPT系统性下降。
挑战在于看看人类的活性会是如何。当然，还要与氧对应物进行直接比较。5-MeO-DMT已经提到过了，剩下的两个将是4-MeO-DMT和4-MeO-DIPT。前者是已知化合物，但尚未在人类中测量。后者不是已知化合物。