15.4-HO-DBT
色胺，N,N-二丁基-4-羟基；4-吲哚酚，3-[2-(二丁胺基)乙基] N,N-二丁基-4-羟基色胺；3-[2-(二丁胺基)乙基]-4-吲哚酚
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合成：将0.50克4-乙酰氧基吲哚（制备见4-HO-DET）溶解在5毫升乙醚中，在防潮条件下搅拌并冷却至0 °C。然后加入0.5毫升乙二酰氯。反应混合物继续搅拌30分钟，中间体吲哚乙二酰氯分离为黄色结晶固体，但未进行分离。滴加40%的二丁胺无水乙醚溶液，直到pH达到8-9。反应液用100毫升氯仿稀释，并用30毫升5%硫酸氢钠水溶液和30毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，真空除去有机溶剂。残余物从环己烷/己烷中重结晶，得到0.78克（77%）4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-二丁基乙二酰胺，熔点123-125 °C。分析：C,H,N。
在室温和氮气气氛下，向0.50克氢化铝锂在10毫升无水四氢呋喃中的搅拌悬浮液中加入0.78克4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-二丁基乙二酰胺在10毫升无水四氢呋喃中的溶液。滴加速度以维持反应回流为准。滴加完成后，继续回流15分钟，然后将反应冷却至40 °C。加入1.0毫升乙酸乙酯，随后加入3.0毫升水，破坏过量的氢化物和产物络合物。通过过滤除去固体，滤饼用四氢呋喃洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。残余物在库格尔罗尔装置中蒸馏，馏分从乙酸乙酯/己烷中重结晶。由此得到0.20克（35%）4-羟基-N,N-二丁基色胺（4-HO-DBT），熔点74-75 °C。分析：C,H,N。
给药剂量：>20 毫克，口服
药效时长：未知
定性评论：（20毫克，口服）“没有效果。”
延伸和评论：这完全令人失望。鉴于二异丙基化合物（4-HO-DIPT）显著的活性，这似乎是一个很有希望的候选者。特别有趣的是二仲丁基异构体，其链的支化点就在与碱性氮原子连接的位置。
请允许我向正在阅读此内容的化学家借用一点时间，向非化学家解释一下这里所讨论内容的通俗定义。这是所谓的异构脂肪链支化中最令人兴奋也最令人恼火的点滴。请所有非化学家忘记我用了那个短语。让我简单演示一下那些奇怪的术语（如甲基、乙基、丙基、丁基）和前缀（如正、异、仲、叔），它们是本书后半部分的重要组成部分。假设我给你任意数量的网球（我对比碳原子的隐喻），从一个（最初）到四个（到那时我就收手了）。你要以每种可能的方式将它们（无论你有多少个）靠在网球网上。
你有一个网球。只有一种方法可以做到。那是网（氮原子，有一个固定的连接点，一次只能接触一个球，至少在这个例子中是这样），这是球（必须连接到它的碳原子）：
- N - C 一个碳是甲基，只有一种连接方式
- 现在给你两个网球：
- N - C - C 两个碳是乙基，只有一种连接方式
- 现在给你三个网球：
- N - C - C - C 三个碳是丙基，这是它们可以连接的一种方式（称为正丙基）
- 但出现了第二种可能：
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N - C - C | C - 现在给你第四个网球：
- N - C - C - C - C 四个碳原子是丁基，这是它们可以连接的一种方式（称为正丁基）
- N - C - C - C
- |
- C 第四个球可以接触第一个，这是它们可以接触的另一种方式（称为仲丁基）
- N - C - C - C
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- C 第四个球可以接触第二个，这是它们可以接触的又一种方式（称为异丁基，或i-丁基）
- （当然，如果第四个球接触第三个，你就得到了上面所示的正丁基）
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C | N - C - C | C
你可以让四个网球中的一个同时接触另外两个（同时接触氮）；这种结构被称为环丙基环。四个球全部互相接触就得到了环丁基环。你可以看到，当网球的数量达到几十个时，异构体的数量就会达到数百万个，因为不仅可以直着排，还可以上下排，还有小环、大环、多环、交叉链接以及任何可以想象到的东西。一言以蔽之，这就是化学的乐趣所在。当两个相同的基团都连接到氮原子上时，你就得到了一个二取代化合物，用这四个网球的类比，你可以得到二丁基、或二异丁基、或二仲丁基、或二叔丁基色胺，当然还有所有可能的混合物。
回到理性的世界。两个正丁基得到了化合物4-HO-DBT，即本配方的主题。它在20毫克时没有活性，但我怀疑在稍微高一点的剂量下会有活性。还有仲丁基异构体，4-羟基-N,N-二仲丁基色胺（4-HO-DSBT，一种从未结晶的油状物），它应该是一个活性增加的异构体，但尚未经过测定。异丁基异构体（4-HO-DIBT，熔点152-154 °C）的活性应该更低，因为那个重要的氮原子周围的空间位阻更大，事实上它在同样的20毫克水平下也没有活性。叔丁基异构体（4-HO-DTBT）尚未被制造出来，由于那个无辜的氮原子周围极其拥挤，它可能是无法制造的。其活性未知，因为该化合物本身也是未知的。四种甲基丁基的可能性都是已知的，并在4-HO-MPT的配方中提到。