4.DIPT
色胺, N,N-二异丙基；吲哚, 3-[2-(二异丙基氨基)乙基]；N,N-二异丙基色胺；3-[2-(二异丙基氨基)乙基]吲哚
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合成： (从吲哚出发) 在 100 毫升甲基叔丁基醚 (MTBE) 中加入 10 克吲哚，在良好搅拌并用冰浴冷却至 0 °C 的溶液中加入 8.6 克草酰氯。反应混合物搅拌 0.5 小时，通过过滤除去固体并用 50 毫升 MTBE 洗涤两次。将该酰氯加入到 20 毫升无水二异丙胺中。然后加入过量的 2N 盐酸，冷却混合物，通过过滤去除生成的固体。这些固体从甲醇中重结晶，空气干燥后得到 11.4 克 (49%) 吲哚-3-基-N,N-二异丙基乙二酰胺，熔点为 200-202 °C。
将 11 克吲哚-3-基-N,N-二异丙基乙二酰胺溶解在 350 毫升无水二氧六环中，缓慢加入到 19 克氢化铝锂的 350 毫升二氧六环溶液中，该溶液在惰性气氛下良好搅拌并保持在回流温度。加料完成后，继续回流 16 小时，冷却反应混合物，通过谨慎加入湿二氧六环破坏过量的氢化物。通过过滤去除形成的固体，用热二氧六环洗涤，合并滤液和洗涤液，用无水硫酸镁干燥，并在真空下除去溶剂。残余物溶解在无水乙醚中，并通入无水氯化氢使其饱和。生成的结晶从苯/甲醇中重结晶，得到 4.5 克 (40%) 的 N,N-二异丙基色胺盐酸盐 (DIPT)，熔点为 198-199 °C。
(从色胺出发) 将 1.60 克色胺碱溶解在 10 克熔化的环丁砜中，用 8.5 克碘代异丙烷和 6.5 克二异丙基乙胺处理，并在蒸汽浴温度下保持 12 小时，期间偶尔摇动以混合两相。然后将该混合物加入 100 毫升水中，并用三份 30 毫升正己烷萃取。合并这些萃取液，在真空除去溶剂后，残余物用库格罗尔蒸馏器蒸馏，得到沸点为 170-185 °C (0.05 mm/Hg) 的米白色油状物，重 1.37 克 (56%)，该油状物自发结晶为固体，熔点 69-71 °C。从正己烷中重结晶样品得到熔点为 72-74 °C 的白色产物。红外光谱 (cm^-1)：742, 791, 1009, 1133, 1162, 1198。质谱 (m/z)：C7H16N+ 114 (100%)；C4H10N+ 72 (38%)；吲哚甲基+ 130 (18%)；母体离子 244 (<1%)。将 0.50 克游离碱溶解在 2.5 毫升异丙醇中，用 0.5 毫升浓盐酸处理，并在良好搅拌下用乙醚缓慢稀释。由此在过滤、洗涤和空气干燥后得到盐酸盐，熔点为 192-193 °C。无论来源如何，该盐的红外光谱均相同；红外光谱 (cm^-1)：752, 773, 935, 972, 1138, 1183。
给药剂量： 25 - 100 毫克，口服
药效时长： 6 - 8 小时
定性评论： (口服 18 毫克) “一小时内注意到狂野的效果。听到的声音发生了显著的变化。我妻子的声音变成了男低音，就像她感冒了一样——我的耳朵有轻微的压力，好像我的耳道堵塞了，但其实没有。收音机的声音都很低沉，音乐跑调。钢琴听起来像酒吧里的灾难。电话铃声听起来像是在水下。又过了两个小时，音乐基本恢复正常。”
(口服 25 毫克) “在第一个小时内我就注意到了变化，我的字迹变得非常拙劣。我似乎无法衡量药物效果的速率，因为没有明显的窗口让我穿过。突然的声音带有金色的尖峰作为余音，但我无法专注于任何其他感官变化。我搬到了一个完全安静的环境中，似乎没有任何效果。如果我是聋子，这可能就是一种无效的化合物。有多少其他药物因为我不知道该在哪里寻找效果而显得无效？”
(口服 50 毫克) “一切都是听觉上的，我只能用一个‘！’来描述它。”
(口服 100 毫克) “直到 35 分钟才有反应，此时观察到明显的听力变化。高频敏锐度下降，所有频率都出现了不寻常的向低音调的转变。声音听起来非常类似于调谐不准、偏向中心频率低侧的单边带电台信号。所有熟悉的声音都变得陌生，包括咀嚼食物的声音。在言语清晰度方面没有注意到任何影响，理解和解释都是正常的。尽管单音听起来正常，但音乐变得完全不和谐。视觉、味觉、嗅觉、食欲、生命体征或运动协调没有变化。效果在摄入后四小时开始消退，并在八小时后完全消失。摄入后五到十小时发生了轻微腹泻，但不是什么大问题。”
(口服 250 毫克) “摄入该物质后不久，我听到一个灵魂说：‘一生一次。’她鼓励我相信在这次体验之后我会有更多的生活。但是，有一种不祥的预感。光在那里，但 DIPT 是撒旦的身体。人们的声音极度扭曲——男性听起来像青蛙——孩子听起来像是在通过合成器说话，模仿科幻电影里的外星人。事实上，我觉得自己被送到了一个反宇宙，那里的一切看起来都和正常一样，但是一个寒冷而空虚的模仿。我觉得自己是一个堕落的天使。”
(吸食 8 毫克) “四分钟后我意识到有事情在发生，到八分钟时，我达到了 +2。我的舌头麻木了，耳朵感觉堵住了，尽管我的听觉很敏锐，背景里有嘶嘶声。”
延伸和评论： 大多数致幻药物主要影响视觉，但这种药物主要表现出对听觉系统的影响。而且它以一种非常非线性的方式搞乱了听觉，这不仅仅是简单的音调下降，就像有人用大拇指抵住黑胶唱片，让一切都以 3/4 或 1/2 的速度播放。实际的比例感消失了，因此出现了完全的谐波失真。
我的一位医生朋友用神经病学的词汇表达了这一点：“如果它 [该药物] 仅延迟神经对刺激的反应，那么音高可能会下降，但音符之间的和谐应该得以保留。与刺激音高相关的可变延迟会产生不和谐，但无法解释单音之间正常关系的保持。很明显，这种化合物以一种复杂的方式影响大脑中的听觉处理中心，值得进一步的科学研究。缺乏显著的毒性作用应该使这种化合物可用于进一步研究。”
我绝对同意。这是一种直接针对听觉系统而非视觉系统的药物。让我们在其中一个异丙基上标记一个碳 11，然后使用正电子发射断层扫描相机看看药物去了哪里。我们会突出显示听觉皮层吗？或者可能是某些关联区域？但如果我们处理的确实只是音乐音高，而不是音乐结构，那么皮层区域可能只有一小部分可见。这很可能成为两种工具。第一，大脑中音高中心的定位。第二，它是一种原型药物，可能允许通过几个增强原子在几个方向上进行结构修改。一些简单的同系物很可能具有更显著和特定的特性。如果你不寻找，你就不会发现。
一个冒险的研究生告诉我，已经对两名具有绝对音感的受试者进行了研究，采用钢琴和正弦波发生器作为声源。他想探索提供的音符音高与感知到的音符表现音高之间是否可以建立某种关系。没有发现有意义的关系，除了加强了观察到的音高下降是非线性的，即总是观察到真实的失真而不是简单的音高下降。最有趣的是每个音符的误差随时间变化的图表。这提供了一种几乎可以被视为对药物强度和时间顺序的定量测量。预先使用相对少量的 MDMA (35 毫克，在 DIPT 55 毫克之前 1.5 到 2.5 小时) 会导致夸张的失真，强度增强到接近痛苦的程度。
氮原子上只有一个异丙基的同系物，N-异丙基色胺或 IPT，已按相同的配方制得，吲哚-3-基-N-异丙基乙二酰胺 (从甲醇中重结晶，熔点 199-200 °C) 产率为 98%，胺盐酸盐 (从苯/甲醇中重结晶，熔点 245-246 °C) 产率为 60%。游离碱在 0.1 mm/Hg 压力下、130-140 °C 蒸馏，得到的馏分自发结晶为非常坚硬的固体。质谱 (m/z)：C4H10N+ 72 (100%)；吲哚甲基+ 131 (60%), 130 (32%)；母体离子 202 (3%)。据我所知，目前尚未在人体中发现有效水平。