143 PROPYNYL
3,5-DIMETHOXY-4-(2-PROPYNYLOXY)PHENETHYLAMINE 3,5-二甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯乙胺
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合成： 将5.8 g高丁香腈（制备方法见E）溶解在50 mL丙酮中，其中含有100 mg碘化癸基三乙基铵，向其中加入12 g 80%的炔丙基溴甲苯溶液和6.9 g研细的无水K2CO3。将该混合物在蒸汽浴上回流12小时，然后在真空下除去溶剂。残留物加入到0.5 L水中，酸化，并用3x75 mL二氯甲烷（CH2Cl2）萃取。合并萃取液，用5% NaOH洗涤，然后用稀盐酸洗涤以去除深色。在真空下除去有机溶剂得到6.6 g粗产物。将其在0.25 mm/Hg下于138-148 °C蒸馏，产出4.3 g 3,5-二甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯乙腈，其自发结晶。取自甲醇（MeOH）的少量样品熔点为94-95 °C。分析 (C13H13NO3) C,H。
将2.8 g氢化铝锂（LAH）悬浮在70 mL无水四氢呋喃（THF）中，在氦气下充分搅拌并冷却至0 °C，用2.0 g 100%硫酸处理。向其中非常缓慢地加入4.2 g 3,5-二甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯乙腈的30 mL无水THF溶液。添加完成后，将反应混合物在蒸汽浴上回流0.5小时，冷却至室温，用异丙醇（IPA）处理以分解过量的氢化物，最后用15% NaOH将固体转化为白色可过滤块状物。通过过滤分离固体，滤饼用THF洗涤，合并滤液和洗涤液。除去溶剂后，将残留物加入到100 mL稀硫酸中，并用3x75 mL CH2Cl2洗涤。水相用稀NaOH碱化，产物用2x75 mL CH2Cl2萃取。在真空下除去溶剂后，残留物在0.3 mm/Hg下于125-155 °C蒸馏，提供2.4 g浅琥珀色粘稠液体。将其溶解在10 mL IPA中，用浓盐酸酸化，直到一滴液体在润湿的外部通用pH试纸上产生红色，然后在充分搅拌下用40 mL无水乙醚（Et2O）稀释。短暂延迟后，3,5-二甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯乙胺盐酸盐（PROPYNYL）自发结晶。通过过滤取出产物，先用IPA/Et2O混合物洗涤，最后用Et2O洗涤。产量为3.0 g白色针状晶体。
给药剂量： 80 mg或更多。
药效时长： 8 - 12 小时。
定性评论： （摄入55 mg）我的脚很冷——字面意思——我不是指精神上或冒险意义上的怯场。但我也有点身体上的模糊感。我觉得如果我在公共场合，我的行为会被人注意到。在第九个小时毫无疑问一切都正常了。我可以再次出门了。
（摄入80 mg）有身体负荷。整天周围的人流都需要我的关注，当我特意退避独处时，闭上眼睛也没有特别的视觉效果或其他回报。午夜（实验的第十二个小时）很容易入睡，但早上感觉迟钝，回想这一天，我不确定发生了什么事。更高的剂量可能没问题，但要注意身体状况。确实没有那么多精神层面的东西。
延伸和评论： 尚未进行描述该药物在全剂量水平下作用的实验。这种化合物似乎没有那种能鼓励在更高水平上进行探索的魔力。