50.NMT
N-甲基色胺；吲哚，3-[2-(甲氨基)乙基]；N-甲基色胺；3-[2-(甲氨基)乙基]吲哚
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合成：将 10 克色胺碱悬浮于 10 克甲酸丁酯中，回流 24 小时。在真空下除去所得澄清溶液中的挥发物，残余物在稀盐酸和二氯甲烷之间进行分配，水相用额外的二氯甲烷萃取两次。合并有机萃取液，依次用稀盐酸、稀氢氧化钠水溶液洗涤一次，真空除去溶剂，得到黑色油状物。经球管蒸馏，得到 9.05 克（77%）N-甲酰基色胺，为澄清油状物，沸点在 0.1 毫米汞柱下为 170-190 °C，放置后凝固成玻璃状。质谱（m/z）：吲哚甲基离子+ 130 (100%)；143 (57%)；分子离子 188 (15%)。该酰胺在放置时缓慢结晶，但在下述还原反应中直接以玻璃状物形式使用。
将 1.88 克 N-甲酰基色胺溶于 40 毫升无水乙醚中，加入到 60 毫升 1 N 氢化铝锂的四氢呋喃溶液中，在氩气保护下充分搅拌，回流 24 小时。冷却至室温后，加入 20 毫升 50% 的四氢呋喃水溶液破坏过量的氢化物。通过过滤除去生成的固体，滤饼用湿的四氢呋喃反复洗涤。碱性滤液在真空下除去溶剂，得到 1.39 克淡色油状物，随后开始结晶。在 0.1 毫米汞柱下经 135-145 °C 蒸馏，得到 1.22 克（70%）N-甲基色胺，为白色油状物，自发凝固成游离碱的白色结晶。这些结晶暴露在空气中会迅速变暗。红外光谱指纹图谱为（cm-1）：740, 1018, 1103, 1132, 1161。文献熔点为 90 °C。将 0.22 克变暗的碱溶于 1.0 克异丙醇中，用浓盐酸中和（使用湿润的外部 pH 试纸作为滴定指导），每加入一滴酸都会产生深蓝绿色。酸化后的溶液（现呈稳定的蓝绿色）用乙醚稀释（约 1 毫升）。该浑浊溶液经摩擦后结晶，过滤、乙醚洗涤并空气干燥至恒重，称得 0.18 克，熔点 178-180 °C。N-甲基色胺盐酸盐（NMT）的红外光谱（cm-1）：748, 850, 1009, 1104, 1119, 1136。质谱（m/z）：C2H6N+ 44 (100%)；吲哚甲基离子+ 130, 131 (51%, 61%)；分子离子 174 (2%)。
延伸和评论：N-甲基色胺（单甲基色胺，NMT）是一种在多种旋花豆属、金合欢属和含羞草属植物的树皮、嫩芽和叶子中发现的生物碱。然而，与这些植物相关的主要嗅粉已被证明还含有 5-MeO-DMT，并在相关章节中进行了讨论。NMT 有多种合成方法。可以用 3-(2-溴乙基)吲哚与甲胺反应。NMT 也可以通过色胺与碘甲烷甲基化，随后与苯甲酰氯反应生成苯甲酰衍生物，再用醇制氢氧化钾水解该酰胺来分离。它还可以从吲哚出发与草酰氯反应，所得的草酰氯在乙醚中与甲胺反应，得到吲哚-3-基-N-甲基乙二酰胺（从异丙醇中重结晶熔点为 223-224 °C），产率为 68%，随后还原为 NMT 得到胺盐酸盐（从乙醇中重结晶熔点为 175-177 °C），产率为 75%。最简单直接的合成方法是上述的甲酰胺还原法。
据我所知，目前还没有关于 NMT 口服活性的报告，尽管它在植物资源中的广泛存在鼓励了一些探索者对其进行测试。我收到过一份报告称，吸食 50-100 毫克会产生持续约 15 秒的视觉效果。在“DMT 无处不在”一章中提到，植物中也发现了其 N-羟基类似物。