176 3-TSB
3-硫代合贝斯卡林；3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯乙胺
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合成： 在氦气环境下，将13.4 g 3-溴-N-环己基-4-甲氧基-5-乙氧基苯亚甲胺（其制备方法见ME条目）溶于150 mL无水乙醚中，充分搅拌，并用外部干冰/丙酮浴冷却至-80 °C。此时有颗粒状沉淀形成。然后在5分钟内加入28 mL 1.6 N的丁基锂正己烷溶液，混合物（此时变得相当像奶油状）搅拌15分钟。随后在1分钟内加入5.5 g二乙基二硫醚。让混合物在1小时内升至室温，然后加入到100 mL稀盐酸中。分离出乙醚相，真空除去溶剂。残留物溶于50 mL甲醇中，与原水相合并，整个混合物在蒸汽浴上加热0.5小时。水溶液冷却至室温，用3x100 mL二氯甲烷提取，合并提取液，真空除去溶剂。残留物在132-140 °C、0.3 mm/Hg条件下蒸馏，得到9.1 g 3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯甲醛，为白色油状物，放置数月后自发结晶。取少量结晶固体从甲醇中重结晶（有些浪费），得到白色晶体，熔点为31.5-32.5 °C。分析 (C12H16O3S) C,H。粗馏分用于后续反应。
尝试了几种方法从该醛和硝基甲烷制备硝基苯乙烯。这里描述的是最成功但仍然不够理想的方法。将1.0 g 3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯甲醛溶于10 mL硝基甲烷中，用约150 mg无水乙酸铵处理，并在蒸汽浴上加热。通过TLC跟踪反应进程。大部分醛在45分钟内消失，可见几个紫外吸收斑点。真空除去过量的硝基甲烷得到橙色油状物，在冷甲醇下研磨得到200 mg黄色固体。经TLC分析，这是硝基苯乙烯、起始醛和几种移动缓慢的“残渣（scrudge）”杂质的混合物。从甲醇中重结晶回收率很低，得到熔点为102.5-104 °C的黄色固体，但这仍然被同样的杂质污染。该合成步骤重复几次后，几乎没有得到所需的3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯。
将5.4 g甲基三苯基溴化鏻悬浮于30 mL无水THF中，置于氦气环境下，充分搅拌，并用外部水浴冷却。然后加入10 mL 1.6 N的丁基锂正己烷溶液，产生明亮的南瓜色。最初的重质固体变成了颗粒状沉淀。然后加入溶于少量THF中的2.4 g 3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯甲醛。经过耐心的摇动和搅拌，最初的胶状相变成了颗粒状。30分钟后，将反应液倒入500 mL水中淬灭，分离上层己烷层，水相用2x75 mL石油醚提取。合并有机部分，水洗，无水K2CO3干燥，真空除去溶剂，得到粗制的3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯乙烯，为黄色流动液体。
在氦气环境下，将2 mL甲硼烷-甲硫醚络合物（10 M BH3的甲硫醚溶液）溶于20 mL THF中，冷却至0 °C，加入4.2 mL 2-甲基丁烯，搅拌1小时并使其恢复至室温。向其中加入溶于少量无水THF的不纯的3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯乙烯溶液。搅拌1小时。用1 mL甲醇破坏过量的甲硼烷，随后加入3.8 g单质碘，接着在5分钟内加入0.8 g NaOH的热甲醇溶液。颜色逐渐褪去，变为淡柠檬绿。将其加入到300 mL稀硫代硫酸钠水溶液中，用2x100 mL石油醚提取。合并提取液，真空蒸发溶剂，得到粗制的1-(3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯基)-2-碘乙烷残留物。
向该粗制1-(3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯基)-2-碘乙烷中加入3.7 g邻苯二甲酰亚胺钾的50 mL无水DMF溶液，并在蒸汽浴上加热。15分钟后反应似乎完成（通过TLC观察），加入第二批邻苯二甲酰亚胺钾的DMF溶液没有产生进一步变化。加入到500 mL稀NaOH中后，水相用2x75 mL乙醚提取。合并这些提取液，先用稀NaOH洗涤，再用稀H2SO4洗涤，无水K2CO3干燥，真空除去溶剂，得到琥珀色油状残留物。在冷甲醇下研磨得到白色固体，从20 mL甲醇中重结晶。由此获得0.9 g 1-(3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯基)-2-邻苯二甲酰亚胺基乙烷，为白色晶体，熔点79-80.5 °C。少量样品从乙醇中重结晶，得到大的扁平针状晶体，熔点81-82 °C。分析 (C21H23NO4S) C,H。
将0.8 g结晶的1-(3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯基)-2-邻苯二甲酰亚胺基乙烷悬浮于25 mL正丁醇中，用2 mL 66%肼处理，混合物在蒸汽浴上加热0.5小时。最初全部溶解，随后分离出类似农家干酪的固体。将反应混合物加入150 mL稀H2SO4中。过滤除去固体，滤液用3x50 mL二氯甲烷洗涤。弃去这些洗涤液。水相用NaOH水溶液碱化，用2x75 mL二氯甲烷提取，真空除去这些合并提取液中的溶剂。残留物在135-155 °C、0.3 mm/Hg条件下蒸馏，得到0.45 g无色油状物。将其溶于2.5 mL异丙醇中，用5滴浓盐酸中和，并用10 mL无水乙醚稀释。溶液变浑浊，然后沉积出有光泽的白色片状晶体。过滤收集，用额外的乙醚洗涤，风干得到0.4 g 3-乙氧基-5-乙硫基-4-甲氧基苯乙胺盐酸盐（3-TSB），熔点153.5-154.5 °C。分析 (C13H22ClNO2S) C,H。
给药剂量： 大于200 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入200 mg）没有任何效果，无论是精神上还是身体上。
延伸和评论： 大象分娩，生出了一只老鼠。做了很多工作，得到了一种没有活性的物质。
在这个和其他配方中，我使用了“残渣（scrudge）”这个术语，但没有定义它。对于这种醛，就像大多数苯甲醛在没有邻位取代基的情况下进行硝基苯乙烯合成反应一样，应通过薄层色谱仔细跟踪反应进程。随着醛从反应混合物中消失，硝基苯乙烯出现，但在TLC上通常会看到一种或多种移动较慢的组分产生。这种错误的产物被称为“残渣”。应持续滴定反应，并在醛大部分消失、硝基苯乙烯大部分生成且移动较慢的残渣组分尚未过多时停止反应。二氯甲烷是首选的优良溶剂，配合硅胶板和紫外检测。硝基苯乙烯总是反应混合物中移动最快的组分，通常发出暗紫色的荧光。起始醛是第二个斑点，通常发出白色或淡黄色的荧光。残渣斑点则从醛的位置呈瀑布状分布到原点。一个令人抓狂的特性是它们呈黄色或棕色，在质谱仪探针中可能会裂解产生看似正确的硝基苯乙烯的信号。通常，它们具有高熔点。
在这个制备过程中，不仅有一种，而是有几种残渣，而且硝基苯乙烯很少甚至没有。其他二乙基化合物如3-TASB、5-TASB和3-T-TRIS也是如此。因此，最好通过使用Wittig反应来规避这一通常的合成步骤，如这里所述。