175 TRIS
TRESCALINE; TRISESCALINE; 3,4,5-TRIETHOXYPHENETHYLAMINE 翠斯卡林；三乙氧基麦司卡林；3,4,5-三乙氧基苯乙胺
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合成： 将 16.9 g 3,4,5-三乙氧基苯甲酸乙酯溶于 25 mL 四氢呋喃的溶液加入到搅拌良好的 8 g 氢化锂铝悬浮于 150 mL 四氢呋喃的悬浮液中。混合物回流加热 24 小时，冷却后，用异丙醇处理以破坏过量的氢化物。然后加入足够的 25% 氢氧化钠以产生颗粒状、白色的氧化铝。过滤去除，滤饼用异丙醇洗涤，滤液和洗涤液合并并真空去除溶剂。残留物重 12.2 g，在 120-140 °C (0.4 mm/Hg) 下蒸馏，得到 8.6 g 3,4,5-三乙氧基苯甲醇，自发结晶。熔点 29-30 °C，红外光谱中无 1709 cm-1 处的母体酯羰基吸收。
将该产物 3,4,5-三乙氧基苯甲醇悬浮于 30 mL 浓盐酸中，在蒸汽浴上短暂加热，冷却至室温，并悬浮于 75 mL 二氯甲烷和 75 mL 水的混合物中。分离各相，水相用另外 75 mL 二氯甲烷提取。合并有机馏分，先用水洗涤，然后用饱和盐水洗涤。真空去除溶剂得到米白色油状物，在 112-125 °C (0.4 mm/Hg) 下蒸馏，提供 7.5 g 3,4,5-三乙氧基氯化苄，自发结晶。粗产物熔点 34-37 °C，经正己烷重结晶后升至 37.5-38.5 °C。分析 (C13H19ClO3) C,H。
将 4.5 g 3,4,5-三乙氧基氯化苄溶于 10 mL 二甲基甲酰胺的溶液用 5.0 g 氰化钠处理，并在蒸汽浴上加热 1 小时。然后将混合物倒入 100 mL 水中，产生的油相立即结晶。过滤出来，用水充分洗涤，风干，并在 128-140 °C (0.25 mm/Hg) 下蒸馏，得到 3.7 g 3,4,5-三乙氧基苯乙腈，熔点 54-56.5 °C。在 2249 cm-1 处有尖锐的腈基带。分析 (C14H19NO3) C,H。
在氮气下，向剧烈搅拌并冷却至 0 °C 的 18.8 mL 1 M 氢化锂铝四氢呋喃溶液中，逐滴加入 0.50 mL 100% 硫酸。随后在 5 分钟内加入 3.6 g 3,4,5-三乙氧基苯乙腈溶于 10 mL 无水四氢呋喃的溶液。反应混合物升至室温并搅拌几分钟，最后在蒸汽浴上回流 1 小时。冷却回室温后，加入约 2 mL 异丙醇（以破坏过量的氢化物），随后加入足够的 15% 氢氧化钠使氧化铝呈颗粒状白色，并使有机溶液呈碱性。过滤去除固体，用异丙醇洗涤。滤液和洗涤液真空去除溶剂，残留物加入到 400 mL 稀硫酸中。用 2x75 mL 二氯甲烷洗涤，水相用氢氧化钠水溶液碱化，产物用 2x75 mL 二氯甲烷提取。合并这些提取液，真空去除溶剂，残留物在 115-135 °C (0.4 mm/Hg) 下蒸馏得到白色油状物。将其溶解于几毫升异丙醇中，用浓盐酸中和，并用无水乙醚稀释至浑浊点。当晶体形成完全时，过滤去除产物，用乙醚洗涤，风干，得到 2.8 g 3,4,5-三乙氧基苯乙胺盐酸盐 (TRIS)，为白色晶体，熔点 177-178 °C。
给药剂量： 大于 240 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入 240 mg）服用 240 毫克翠斯卡林后的任何时间均未注意到任何效果。这对于三甲氧基对应物麦司卡林来说，本应是一个完全有效的水平。
延伸和评论： 随着麦司卡林分子乙基化程度的增加，人体效力逐渐减弱，发现这种碱没有活性也就不足为奇了。几年前在猫身上以 25 mg/Kg (肌注) 的剂量进行的研究没有产生任何预期的、寻找的行为变化迹象（竖毛活动、瞳孔散大、咆哮、嘶嘶声、攻击行为、退缩或流涎），这些迹象通常在较小体积的取代基中看到。它没有作用。
在 3,4,5-位上有更长取代基（例如乙基和丙基的组合）的化合物目前是未知的，制造它们的动力很小。