97 4-MA
PMA; 4-METHOXYAMPHETAMINE; PMA；4-甲氧基苯丙胺
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合成： 将27.2 g茴香醛和18.0 g硝基乙烷溶于300 mL苯的溶液中，加入2.0 mL环己胺*，并使用Dean Stark分水器回流，直到不再积聚水。大约5天内总共生成了3.8 mL水。真空除去溶剂后，粘稠的红色油状残留物冷却后自发结晶。将其在等体积的甲醇下研磨，产生1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基丙烯的柠檬黄晶体。最终产率为27.4 g，熔点为45-46 °C。从4倍体积的甲醇中重结晶并未提高熔点。一种极好的替代合成方法，产率相当，涉及让等摩尔量的醛和硝基乙烷以及十分之一摩尔的正戊胺的溶液在室温下的黑暗中静置几周。产物自发结晶，并可从甲醇中重结晶。涉及乙酸作为溶剂和乙酸铵作为催化剂的更常规合成方法产生的硝基苯乙烯产率低，并且难以与起始茴香醛的白色二乙酸酯（熔点59-60 °C）分离。
搅拌32 g氢化铝锂在1 L无水乙醚中的悬浮液，并以保持回流的速率加入32.6 g 1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基丙烯在乙醚中的溶液。添加完成后，继续回流48小时。冷却反应混合物，通过小心加入稀硫酸破坏过量的氢化物。分离乙醚，并用额外的硫酸水溶液提取。加入700 g酒石酸钾钠在600 mL水中的溶液，并用25%氢氧化钠将pH调至 >9。该水相用3x200 mL二氯甲烷提取，除去溶剂后，提供32.5 g清澈的琥珀色油状物。将其溶于100 mL异丙醇中，用浓盐酸中和，然后用300 mL无水乙醚稀释。得到4-甲氧基苯丙胺盐酸盐 (4-MA) 的白色晶体，过滤、乙醚洗涤和风干后重22.2 g，熔点为208-209 °C。苯丙胺代谢物，4-羟基苯丙胺盐酸盐 (4-HA)，通过将5.0 g 4-MA在20 mL浓盐酸中于15 lbs/in压力下加热制备。从乙醇水溶液中重结晶后，产物重3.8 g，熔点为171-172 °C。
给药剂量： 50 - 80 mg。
药效时长： 短。
定性评论： （摄入60 mg）在一个多小时的时候，血压突然升高，收缩压上升了55 mm。这维持了又一个小时。我发现这种效果让人想起DET，有明显的后像和一些感觉异常。我在傍晚时分（5小时后）就没有残留感觉了。
（摄入70 mg）它来得很突然。我有一种被麻醉的感觉，几乎像酒精中毒一样，我从来没有真正在迷幻意义上兴奋过（high）。
延伸和评论： 这是另一种重要的苯丙胺，因为4-甲氧基基团出现在两种最重要的精油中。这些是烯丙基苯（草蒿脑或esdragol）和丙烯基异构体（茴香脑）。它们的天然来源已在TMA条目下讨论过。
关于4-MA有两点值得评论，一点具有科学意义，另一点关于一场社会悲剧。
苯丙胺的主要代谢物之一是4-羟基苯丙胺，由4位氧化产生。人们早就知道，随着长期使用苯丙胺，会产生耐受性，这鼓励使用不断增加的剂量。当每日负荷达到大约一两百毫克时，受试者可能会变得相当精神错乱。有人问：长期苯丙胺使用者是否可能会甲基化其内源性产生的4-羟基苯丙胺以产生4-甲氧基苯丙胺 (4-MA)，也许这就是促进精神病的药物？为了解决这个问题，大约20年前对正常受试者进行了一系列研究，看看4-MA是否会产生精神病状态（在尝试的最高水平75毫克时没有产生），并看看它是否在一定程度上以原形在这些正常受试者的尿液中排泄（即使在尝试的最低剂量10毫克时也能看到）。它产生兴奋和其他中枢效应，产生肾上腺素能升压效应，并且一直在尿液中产生可测量的4-MA，但它没有产生类似苯丙胺的疯狂。由于给予高达600毫克的苯丙胺在尿液中没有产生可检测到的4-MA，因此这种拟精神病理论是无效的。
在悲剧方面，几年后，4-MA在美国（作为硫酸盐）和加拿大（作为盐酸盐）广泛分布，这也许是受到大鼠研究的启发，这些研究报告说它作为致幻剂的效力仅次于LSD。发生的几起死亡事件可能是在过量服用后发生的，很明显涉及4-MA，因为它在尸检期间从尿液和组织中分离出来。它曾以Chicken Power和Chicken Yellow的名义出售，并被宣传为MDA。我找不到典型街头剂量的记录，但与死亡相关的评论暗示摄入量在数百毫克。最近，乙氧基同系物4-EA出现在加拿大的街道上。同样，没有报告剂量。它在那里迅速被列为非法。
4-MA的两个位置类似物是已知的；即2-MA和3-MA。它们的合成很简单，模仿上面4-MA的合成。间位化合物3-MA已在人体中进行了代谢探索，但在50毫克剂量（2x25毫克，间隔3小时）下未发现中枢效应。似乎没有任何关于2-MA的人体试验报告。2-MA的N-甲基同系物是一种名为甲氧那明（Methoxyphenamine）或Orthoxine的商业肾上腺素能支气管扩张剂。它已被用于预防急性哮喘发作，剂量高达200毫克，只有轻微的中枢刺激。3-MA和4-MA的N-甲基同系物是已知的，后者是本书中单独条目的内容。
更正 #
- Erowid注：原文为“cyclohexane”（环己烷），但这在2014年12月4日被确认为单词替换错误。更正由Psilo、NVC和Paul Daley确认。感谢匿名人士的出色发现。