178 3-T-TRIS
3-硫代崔斯卡林；3-硫代三斯卡林；3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯乙胺
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合成： 将11.5 g 3-溴-N-环己基-4,5-二乙氧基苯亚甲胺（其制备方法见ASB条目）溶于150 mL无水乙醚中，置于氦气环境下，充分搅拌，并用外部干冰丙酮浴冷却至-80 °C。有少量细微晶体形成。然后加入25 mL 1.6 N的丁基锂正己烷溶液，混合物搅拌15分钟。随后在20分钟内加入5.8 g二乙基二硫醚，在此期间溶液变得越来越浑浊，最终沉积出不溶的胶状相。让混合物在1小时内升至室温，然后加入到400 mL稀盐酸中。分离有机相并真空除去溶剂。该残留物与原水相合并，混合物在蒸汽浴上加热2小时。水混合物冷却至室温，用3x100 mL二氯甲烷提取，合并提取液，水洗，真空除去溶剂，得到11.0 g琥珀色油状物。在130-150 °C、0.2 mm/Hg条件下蒸馏，得到7.2 g 3,4-二乙氧基-5-(乙硫基)苯甲醛，为白色油状物，自发结晶。粗产物熔点52-57 °C，经乙醇重结晶后升至57-58 °C。分析 (C13H18O3S) C,H。
将14.9 g甲基三苯基溴化鏻溶于200 mL无水THF中，置于氦气环境下，充分搅拌，并用外部冰水浴冷却至0 °C。然后加入27.6 mL 1.6 N的丁基锂正己烷溶液，产生黄色，起初是短暂的，然后变得稳定。将反应混合物升至室温，滴加溶于50 mL THF的6.8 g 3,4-二乙氧基-5-(乙硫基)苯甲醛，颜色消退，混合物在蒸汽浴上回流1小时。反应在800 mL水中淬灭，分离上层，水相用2x75 mL石油醚提取。合并有机部分，真空除去溶剂，得到12.0 g粗制的3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯乙烯，为深黄色油状物。
在氦气环境下，将5.6 g甲硼烷-甲硫醚络合物（10 M BH3的甲硫醚溶液）溶于45 mL THF中，冷却至0 °C，用11.6 g 2-甲基丁烯处理，搅拌1小时并使其恢复至室温。向其中加入溶于25 mL THF的粗制3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯乙烯，继续搅拌1小时。用约2 mL甲醇破坏过量的甲硼烷。然后加入11.4 g单质碘，随后加入2.2 g NaOH的40 mL热甲醇溶液。接着加入足够的25% NaOH以尽量减少残留的碘色（大约需要4 mL）。将反应混合物加入含有4 g连二亚硫酸钠的500 mL水中。用3x75 mL石油醚提取，合并提取液真空除去溶剂，得到24.5 g粗制的1-(3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯基)-2-碘乙烷，为粘稠黄色油状物。
将该粗制1-(3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯基)-2-碘乙烷加入到11.1 g邻苯二甲酰亚胺钾的80 mL DMF溶液中，并在蒸汽浴上加热1.5小时。然后用600 mL水淹没，用NaOH碱化，并用3x100 mL乙醚提取。真空除去溶剂得到18.5 g残留物，将其在真空（0.2 mm/Hg）下加热干燥至恒重。固体残留物在甲醇下研磨，然后从甲醇中重结晶，得到1-(3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯基)-2-邻苯二甲酰亚胺基乙烷，为白色颗粒状晶体，熔点86.5-87.5 °C。分析 (C22H25NO4S) C,H。
将重结晶的1-(3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯基)-2-邻苯二甲酰亚胺基乙烷溶于正丁醇中，用66%肼处理，混合物在蒸汽浴上加热1.5小时。然后加入稀H2SO4，分离丁醇，水相用2x75 mL乙醚洗涤。用NaOH水溶液碱化后，水相用3x75 mL二氯甲烷提取，真空除去溶剂得到淡琥珀色油状物。在140-155 °C、0.25 mm/Hg条件下蒸馏，得到约1 g白色油状物。馏出物溶于5 mL异丙醇中，用浓盐酸中和，并用10 mL无水乙醚处理，得到一种溶液，从中缓慢分离出白色结晶产物。这些晶体为3,4-二乙氧基-5-乙硫基苯乙胺盐酸盐（3-T-TRIS），重1.1 g，熔点161-162 °C。分析 (C14H24ClNO2S) C,H。
给药剂量： 大于160 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入160 mg）没有效果。在服用该物质后的第9或第10个小时，我意识到有些神经易激惹。我不会再尝试更高的剂量，并且凭良心稍微夸大几个百分点说，这种物质的活性低于麦司卡林。这将允许它被报告为 < 1 M.U.。
延伸和评论： “M.U.”这个术语在很多关于这些苯乙胺的早期文献中随处可见。它代表“麦司卡林单位（Mescaline Units）”，用于定量测量化合物的相对效力。由于在这些研究的早期就很明显，麦司卡林虽然是原型化合物，但可能会保持最低的效力，因此将其作为单位基准似乎是合理的。通过将麦司卡林的所需剂量（产生中枢效应）除以另一种药物的所需剂量，人们会生成一个数字，代表这种新药比麦司卡林强多少倍。我在早期关于单环致幻剂的评论中使用了这个术语，并且它在相当长的一段时间内都令人满意。
然而，它的内在价值被证明正是其局限性所在。很快显而易见的是，对于行为研究人员来说，新致幻药物报告的主要价值不在于其作用的性质，而在于产生该作用所需的物质数量。这是一个重要的轴线，动物药理学家可以据此绘制他的发现。需要一个数字，而麦司卡林单位正是那个数字。令人遗憾的是，大多数学术研究人员在评估迷幻材料时提出的主要问题是“需要多少量”，而不是“它有什么作用”。作用的奇妙细微差别、效果的微妙变化被斥为无可救药的主观性，因此没有科学价值。但我相信，它们具有巨大的价值。这正是本书的全部内容。