27.MBT
N-丁基-N-甲基色胺;吲哚,3-[2-(丁基甲基氨基)乙基];N-丁基-N-甲基色胺;3-[2-(丁基甲基氨基)乙基]-吲哚
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合成:在搅拌良好的 5.0 g 吲哚的 75 mL 叔丁基甲基醚冰冷溶液中,在 15 分钟内滴加 6.35 g 草酰氯的 25 mL 二氯甲烷溶液。继续搅拌 10 分钟,过滤除去所得固体,并用 15 mL 冷叔丁基甲基醚洗涤。将该固体酰胺在 10 分钟内分批加入到搅拌良好的 15 mL N-甲基丁胺的 100 mL 二氯甲烷冰冷溶液中。所得清澈红色溶液再搅拌几分钟,依次用热水、1% 盐酸水溶液和水洗涤。用无水硫酸钠干燥后,减压除去溶剂,得到粘稠的红色油状物。用 20 mL 冷乙酸乙酯稀释后产生灰白色固体。将其从 100 mL 沸腾的乙酸乙酯中重结晶,冷却、过滤并空气干燥至恒重后,得到 5.82 g N-丁基-N-甲基-吲哚乙醛酰胺,熔点为 128-130 °C。从母液中获得第二批 0.6 g 产物,总产率为 58%。
在三口圆底烧瓶中,氮气氛围下,将 6.3 g N-丁基-N-甲基-吲哚乙醛酰胺悬浮在 150 mL 无水甲苯中搅拌,并用外部冰浴冷却。用注射器缓慢加入总计 30 mL 的 65% 红铝甲苯溶液,立即有气体放出。加料完成后,继续搅拌一小时,然后将烧瓶逐渐升温至 40 °C,继续搅拌 2 小时。再次冷却至冰温后,通过滴加异丙醇分解过量的红铝,待明显的气体放出停止后加入水。通过过滤所得悬浮液除去无机铝盐,并用乙酸异丙酯洗涤滤饼。合并滤液和洗涤液,用水彻底洗涤。然后将产物提取到 1 N 盐酸中,合并的提取液用二氯甲烷洗涤两次,用 20% 氢氧化钾水溶液碱化,并用二氯甲烷提取。用水洗涤并用无水硫酸钠干燥后,减压除去溶剂,得到带有蓝色荧光的浅黄色油状物。游离胺未结晶,但将其溶于甲醇中,并用延胡索酸的甲醇溶液滴定至微碱性终点。将溶液加热至沸点,并用两倍体积的热乙酸异丙酯缓慢稀释。缓慢冷却得到美丽的浅黄色 N-丁基-N-甲基色胺延胡索酸盐(MBT)晶体。从甲醇/乙酸异丙酯中重结晶得到 5.83 g (69%) 产物,熔点 148-150 °C。
给药剂量:250 - 400 mg
药效时长:4 - 6 小时
定性评论:(130 mg,口服)“在两小时时可能有微妙的醉意,到五小时时肯定什么都没有了。”
(175 mg,口服)“有一些轻微的协调失调和注意力集中困难,都很轻微,睡得很好,第二天也很好。”
(250 mg,口服)“在 75 分钟时,迅速出现了一种醉酒状态,其主要特征是精细运动受损。完全没有任何类似幻觉的东西。食欲正常,进食和喝水没有困难。大多数活动都索然无味,甚至枯燥。效果持续了大约五个小时。”
(400 mg,口服)“刚过一小时就起效了,很快就发现很难让双眼同时聚焦在注视点上。虽然没有真正的重影,但感觉不太对劲。再过几分钟,固定物体出现了明显的视运动,此后不久出现了微弱的‘视网膜马戏团’,让人想起 DMT 但没那么强烈。主题无法选择,而是自动浮现。此时,走路需要极大的注意力,躺在床上是更好的选择。音乐似乎能促进思维漂移,但所有闭眼效果都消失得很快。我觉得体温过高,出汗很多,极度脱水,整晚喝了很多水,但仍然觉得脱水。尿量很少。这不是我喜欢的药物;这种醉感对于视觉效果来说太重了。”
延伸和评论:对于有限的精神回报来说,这是一种相当沉重的身体体验。与任何叔胺一样,人们不禁会推测肝脏的脱氨酶系统在多大程度上削弱了所体验到的效果。这是一种在碱性氮原子上挂着五个脂肪族碳原子的化合物。没有支链;全部是直链。这与氮原子上带有直链的其他色胺相比如何?DMT 有两个这样的碳原子。DET 有四个,DPT 有六个,DBT 有八个。MBT 的碳原子数为五个,应该介于 DET 和 DPT 之间。这两者在 300 毫克范围内都有口服活性(MBT 也是如此),但至少 DET 如果通过肠外给药,效力会增加约五倍。我真的很想看到这种特定的化合物通过吸食、注射,甚至是在服用了一些有效的单胺氧化酶抑制剂(比如一剂骆驼蓬)的情况下口服,看看在较低剂量下是否能有更多的精神效果和更少的毒性效果。在其他二烷基色胺中,这肯定有很好的先例。
已经制备了一种结构异构体,其丁基在氮原子处有支链。这是 N-仲丁基-N-甲基色胺,或称 MSBT。它是在固体碘化钾存在下,在异丙醇中用仲丁基溴对 N-甲基色胺进行两步烷基化得到的。它保持为油状,但经气相色谱-质谱法(GCMS)检测纯度超过 90%,未反应的 N-甲基色胺是主要杂质。质谱(m/z):C6H14N+ 100 (100%);吲哚甲基+ 130 (8%);分子离子 230 (1%)。它已在人体中进行了测试,但仍是一个未知数。
