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乙基哌醋甲酯

乙基哌醋甲酯
化学命名法
常用名	Ethylphenidate, EPH
取代名称	Ethylphenidate
系统名称	Ethyl 2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetate
类别归属
精神活性类别	兴奋剂
化学类别	哌啶乙酸酯
给药途径
- 警告： 由于个体体重、耐受性、代谢和个人敏感度的差异，请务必从较低剂量开始。 参见负责任的用药部分。	⇣ 口服
药物联用
酒精
MXE
解离剂
右美沙芬
MDMA
兴奋剂
25x-NBOMe
25x-NBOH
曲马多
单胺氧化酶抑制剂

乙基哌醋甲酯（Ethylphenidate，也称为 EPH）是一种哌啶乙酸酯类的新型兴奋剂，在给药时会产生传统的兴奋剂效果。

它是哌甲酯（品牌名利他林、专注达）的密切相关类似物。这两种物质具有非常相似的药理机制，但它们的主观效应有明显的区别，乙基哌醋甲酯通常被认为更具娱乐性。

乙基哌醋甲酯通常作为研究用化学品由在线供应商分销，因为它在某些国家的法律地位处于灰色地带呢。

目录

• 1 化学
• 2 药理学
• 3 主观效应
  • 3.1 身体效应
  • 3.2 认知效应
  • 3.3 药效残余
  • 3.4 体验报告
• 4 毒性和危害潜力
  • 4.1 耐受性和成瘾潜力
  • 4.2 精神病
  • 4.3 危险的药物联用
• 5 法律地位
• 6 另见
• 7 外部链接
• 8 参考文献

化学

乙基哌醋甲酯是取代苯乙胺和取代哌啶乙酸酯类的一种合成小分子。它包含一个苯乙胺核心，其苯环通过乙基链与氨基 -NH2 基团结合。它在结构上与苯丙胺相似，其 Rα 位置有一个取代基，该取代基被并入一个哌啶环中，并在苯乙胺链的末端胺处结束。此外，它的结构中 Rβ 位置结合了一个乙酸乙酯。乙基哌醋甲酯在结构上与哌甲酯的区别在于碳链的延长。Ethyl- 指的是两个碳原子的侧链，phen- 表示苯环，id- 是哌啶环的缩写，-ate 表示包含氧的乙酸基团。乙基哌醋甲酯是一种手性化合物，推测是作为外消旋混合物生产的。

药理学

乙基哌醋甲酯既作为多巴胺再摄取抑制剂，也作为去甲肾上腺素再摄取抑制剂发挥作用，这意味着它通过结合并部分阻断通常从突触间隙移除这些单胺的转运蛋白，有效地提高大脑中去甲肾上腺素和多巴胺神经递质的水平。这使得多巴胺和去甲肾上腺素在大脑内积聚，从而产生兴奋和欣快的效果。

所有关于乙基哌醋甲酯药代动力学的可用数据都来自对啮齿动物的研究。研究发现，乙基哌醋甲酯对多巴胺转运体 (DAT) 的选择性高于哌甲酯，其功效与母体化合物大致相同，[1] 但对去甲肾上腺素转运体 (NET) 的活性明显较低。[2] 其多巴胺能药效学特征与哌甲酯几乎相同，这主要是导致其欣快和强化效应的原因。[2]

以下是乙基哌醋甲酯在小鼠中的结合特征，以及哌甲酯的结合特征。给出了外消旋和右旋对映异构体的数据：[3]

化合物	DAT 结合	NET 结合	DA 摄取	NE 摄取
d-哌甲酯	139	408	28	46
d-乙基哌醋甲酯	276	2479	24	247
dl-哌甲酯	105	1560	24	31
dl-乙基哌醋甲酯	382	4824	82	408

当酒精和哌甲酯共同摄入时，体内（在肝脏中）会形成乙基哌醋甲酯。[4] 这种情况最常见于同时摄入大量哌甲酯和酒精时，例如在非医疗用途或过量使用的情况下。[5] 已知当可卡因和酒精一起摄入时也会发生类似的过程，形成可卡乙烯。[6] 然而，只有百分之几的摄入哌甲酯会转化为乙基哌醋甲酯，所以永远不会产生具有可测量生理效应的药理学显著剂量哦。[4][2]

主观效应

乙基哌醋甲酯的总体精神状态被许多人描述为极度精神刺激、注意力集中和强烈的欣快感。它包含大量典型的兴奋剂认知效应。虽然副作用在低到中等剂量下通常很轻微，但在剂量较高或长期使用时，它们变得越来越可能显现出来。这点在体验的药效褪去期间尤其明显。

免责声明：* 下列效应引用自主观效应索引 (SEI*)，这是一个基于轶事用户报告和 PsychonautWiki 贡献者个人分析的开放研究文献。因此，应带着健康的怀疑态度来看待这些内容。

同样值得注意的是，这些效应不一定会以可预测或可靠的方式发生，尽管较高的剂量更容易引发全方位的效应。同样，不良反应随着剂量的增加变得越来越可能出现，可能包括成瘾、严重伤害或死亡** ☠。

躯体效应

• 刺激 - 乙基哌醋甲酯通常被报道为充满活力和刺激性，其方式与苯丙胺或甲基苯丙胺明显不同且弱得多，但比莫达菲尼和咖啡因强。在较低到中等剂量下，它鼓励一般的生产力，而在较高剂量下，它会鼓励跳舞、社交、跑步或清洁等身体活动。乙基哌醋甲酯呈现出的特定刺激风格可以描述为强迫性的。这意味着在较高剂量下，随着咬紧牙关、不自主的身体颤抖和振动出现，很难或不可能保持静止，导致全身极度颤抖、手部不稳和精细运动控制的普遍缺乏。
• 脱水
• 食欲抑制
• 血管收缩[来源请求] - 去甲肾上腺素再摄取抑制会导致交感神经系统收缩血管，长期使用会给心血管系统带来压力。
• 心率增快[来源请求]
• 血压升高[来源请求]
• 磨牙

认知效应

• 专注力强化 - 这个成分在低到中等剂量下最有效，因为更高的剂量通常会损害注意力。
• 欣快 - 由于多巴胺再摄取抑制，与乙基哌醋甲酯使用相关的欣快冲击感非常短暂且具有强迫性，类似于可卡因。
• 时间扭曲 - 这可以描述为时间加速和流逝得比清醒时快得多的体验。
• 思维加速
• 分析能力增强
• 清醒度
• 动机增强
• 音乐欣赏能力增强

药效残余

在兴奋剂体验的药效褪去期间发生的效应通常感觉比药效达峰期间发生的效应更消极和不舒服。这通常被称为“下头”（comedown），是因为神经递质耗竭造成的。其效应通常包括： * 焦虑 * 认知疲劳 * 抑郁 * 易怒 * 动力抑制 * 思维减速 * 清醒度

体验报告

目前我们的体验报告中有一些描述该化合物效应的轶事报告。

• 体验报告:10mg EPH - Spontaneous Frank Hallucinations and General "Dirtyness"
• 体验报告:A night with Ethylphenidate

更多的体验报告可以在这里找到：

• Erowid Experience Vaults: Ethylphenidate

毒性和危害潜力

更多信息：研究用化学品 § 毒性和危害潜力

在任何科学背景下，似乎都没有研究过娱乐性使用乙基哌醋甲酯的毒性和长期健康影响，确切的中毒剂量尚不清楚。这是因为乙基哌醋甲酯的人类使用历史非常有限。

来自社区内尝试过乙基哌醋甲酯的人的轶事证据表明，仅仅尝试低到中等剂量的这种物质并少量使用，似乎没有任何负面的健康影响（但没有什么能完全保证）。

值得注意的是，乙基哌醋甲酯晶体特别粗糙，对粘膜有一定的腐蚀性。粗心的使用会恶化所选的给药途径，因此进行常规维护很重要，例如在鼻吸前后用水清洗鼻腔。

如果吸入，它也会刺激肺组织，导致产生痰液和刺激性咳嗽。

强烈建议在使用这种物质时采取伤害减少措施。

耐受性和成瘾潜力

与其他兴奋剂一样，长期使用乙基哌醋甲酯可被视为具有中度成瘾性，具有很高的滥用潜力，并能够导致某些用户产生心理依赖。当成瘾形成后，如果一个人突然停止使用，可能会出现渴望和戒断反应。

随着长期和重复使用，会对乙基哌醋甲酯的许多效应产生耐受性。这导致用户必须服用越来越大的剂量才能达到相同的效果。之后，大约需要 3 - 7 天耐受性才会减半，1 - 2 周才能恢复到基线水平（在不再摄入的情况下）。乙基哌醋甲酯与所有多巴胺能兴奋剂存在交叉耐受，这意味着在摄入乙基哌醋甲酯后，所有兴奋剂的效果都会降低。

精神病

主条目：兴奋剂精神病

长期高剂量滥用兴奋剂类化合物可能导致兴奋剂精神病，可能表现为各种症状（例如，偏执、外部幻觉或妄想）。[7] 一篇关于治疗苯丙胺、右旋苯丙胺和甲基苯丙胺滥用引起的精神病的综述指出，约 5–15% 的使用者无法完全康复。[7][8] 同一篇综述断言，基于至少一项试验，抗精神病药能有效解决急性苯丙胺精神病的症状。[7]

危险的药物联用

警告： 许多精神活性物质单独使用时相对安全，但与某些其他物质结合使用时可能会突然变得危险甚至危及生命。以下列表提供了一些已知的危险相互作用（尽管不保证包含所有相互作用）。

请务必进行独立的类比研究（例如 Google、DuckDuckGo、PubMed）以确保两种或多种物质的组合可以安全食用。部分列出的相互作用来自 TripSit。

• 25x-NBOMe & 25x-NBOH - 25x 类化合物具有高度刺激性，对身体造成很大负担。应严格避免与乙基哌醋甲酯联用，因为存在过度刺激和心脏负担的风险。这可能导致血压升高、血管收缩、惊恐发作、思维循环、癫痫发作，极端情况下会导致心力衰竭。
• 酒精 - 将酒精与兴奋剂混合可能很危险，因为存在意外过度中毒的风险。兴奋剂会掩盖酒精的镇静作用，而大多数人是用这种感觉来评估自己的中毒程度的。一旦兴奋剂失效，镇静作用将不再受对抗，这可能导致断片和严重的呼吸抑制。如果混合使用，用户应严格限制自己每小时只喝一定量的酒。
• 右美沙芬 - 应避免与右美沙芬联用，因为它会抑制血清素和去甲肾上腺素的再摄取。这会增加惊恐发作和高血压危象的风险，如果与血清素释放剂（MDMA、甲基酮、喵喵等）联用，还会增加血清素综合征的风险。请仔细监测血压并避免剧烈的身体活动。
• MDMA - 当存在其他兴奋剂时，MDMA 的任何神经毒性作用都可能会增加。还存在血压过高和心脏负担（心脏毒性）的风险。
• MXE - 一些报告表明，与 MXE 联用可能会危险地升高血压，并增加躁狂和精神病的风险。
• 解离剂 - 这两类药物都有导致妄想、躁狂和精神病的风险，结合使用时这种风险可能会倍增。
• 兴奋剂 - 乙基哌醋甲酯与可卡因等其他兴奋剂联用可能很危险，因为它们会使人的心率和血压升高到危险水平。
• 曲马多 - 已知曲马多会降低癫痫发作阈值[9]，与兴奋剂联用可能会进一步增加这种风险。
• 单胺氧化酶抑制剂 - 这种组合可能会将多巴胺等神经递质的量增加到危险甚至致命的水平。例子包括骆驼蓬、卡皮木和一些抗抑郁药。[10]
• MDMA - 与其他兴奋剂联用时，MDMA 的神经毒性作用可能会增加。
• 可卡因 - 这种组合可能会增加心脏负担。

法律地位

乙基哌醋甲酯在国际上不受管制，通过在线研究用化学品供应商仍然很容易获得。然而，在某些司法管辖区内，它可能是非法的，或者至少是潜在非法的，具体如下：

• 澳大利亚：澳大利亚州和联邦立法包含这样的条款：受控药物的类似物也受法律约束。根据该立法，乙基哌醋甲酯将被视为哌甲酯的类似物。
• 奥地利：自 2012 年 1 月 1 日起，根据 NPSG（奥地利新精神活性物质法），持有、生产和销售乙基哌醋甲酯均属非法。[来源请求]
• 加拿大：截至 2017 年 5 月 5 日，乙基哌醋甲酯被列入 CDSA 的附表 III。[11]
• 丹麦：截至 2013 年 2 月 1 日，乙基哌醋甲酯在丹麦是非法的。[12]
• 德国：截至 2013 年 7 月 17 日，乙基哌醋甲酯受 Anlage II BtMG（麻醉品法，附表 II）管制。[13][14] 未经许可制造、持有、进口、出口、购买、销售、采购或分发均属非法。[15]
• 泽西岛：根据 1978 年滥用药物（泽西岛）法，乙基哌醋甲酯是非法的。[16]
• 荷兰：截至 2018 年 4 月 27 日，乙基哌醋甲酯被列入 Opiumwet（鸦片法）的列表 I。[17]
• 瑞典：截至 2012 年 12 月 15 日，乙基哌醋甲酯是非法的。[18]
• 瑞士：乙基哌醋甲酯是 Verzeichnis D 下专门列出的受控物质。[19]
• 英国：截至 2017 年 5 月 31 日，乙基哌醋甲酯在英国属于 B 类药物，持有、生产或供应均属非法。[20]
• 美国：乙基哌醋甲酯在美国没有受到明确管制，但根据《联邦类似物法》，它可能被视为附表 II 物质（哌甲酯）的类似物。[来源请求]

另见

• 负责任的用药
• 研究用化学品
• 兴奋剂
• 哌甲酯
• 异丙基哌醋甲酯
• 4F-MPH

外部链接

• Ethylphenidate (Wikipedia)
• Ethylphenidate (Erowid Vault)
• Ethylphenidate (Isomer Design)
• Ethylphenidate (Drugs-Forum)

参考文献

1. ↑ Patrick, K. S., Williard, R. L., VanWert, A. L., Dowd, J. J., Oatis, J. E., Middaugh, L. D. (21 April 2005). "Synthesis and pharmacology of ethylphenidate enantiomers: the human transesterification metabolite of methylphenidate and ethanol". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (8): 2876–2881. doi:10.1021/jm0490989. ISSN 0022-2623.
2. ↑ 2.0 2.1 2.2 Williard, R. L., Middaugh, L. D., Zhu, H.-J. B., Patrick, K. S. (February 2007). "Methylphenidate and its ethanol transesterification metabolite ethylphenidate: brain disposition, monoamine transporters and motor activity". Behavioural Pharmacology. 18 (1): 39–51. doi:10.1097/FBP.0b013e3280143226. ISSN 0955-8810.
3. ↑ Williard, R. L., Middaugh, L. D., Zhu, H.-J. B., Patrick, K. S. (February 2007). "Methylphenidate and its ethanol transesterification metabolite ethylphenidate: brain disposition, monoamine transporters and motor activity". Behavioural Pharmacology. 18 (1): 39–51. doi:10.1097/FBP.0b013e3280143226. ISSN 0955-8810.
4. ↑ 4.0 4.1 Markowitz, J. S., DeVane, C. L., Boulton, D. W., Nahas, Z., Risch, S. C., Diamond, F., Patrick, K. S. (June 2000). "Ethylphenidate formation in human subjects after the administration of a single dose of methylphenidate and ethanol". Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. 28 (6): 620–624. ISSN 0090-9556.
5. ↑ Markowitz, J. S., Logan, B. K., Diamond, F., Patrick, K. S. (August 1999). "Detection of the novel metabolite ethylphenidate after methylphenidate overdose with alcohol coingestion". Journal of Clinical Psychopharmacology. 19 (4): 362–366. doi:10.1097/00004714-199908000-00013. ISSN 0271-0749.
6. ↑ Bourland, J. A., Martin, D. K., Mayersohn, M. (December 1997). "Carboxylesterase-mediated transesterification of meperidine (Demerol) and methylphenidate (Ritalin) in the presence of [2H6]ethanol: preliminary in vitro findings using a rat liver preparation". Journal of Pharmaceutical Sciences. 86 (12): 1494–1496. doi:10.1021/js970072x. ISSN 0022-3549.
7. ↑ 7.0 7.1 7.2 Shoptaw, S. J., Kao, U., Ling, W. (21 January 2009). Cochrane Drugs and Alcohol Group, ed. "Treatment for amphetamine psychosis". Cochrane Database of Systematic Reviews. doi:10.1002/14651858.CD003026.pub3. ISSN 1465-1858.
8. ↑ Hofmann, F. G. (1983). A handbook on drug and alcohol abuse: the biomedical aspects (2nd ed ed.). Oxford University Press. ISBN 9780195030563. CS1 maint: Extra text (link"))
9. ↑ Talaie, H.; Panahandeh, R.; Fayaznouri, M. R.; Asadi, Z.; Abdollahi, M. (2009). "Dose-independent occurrence of seizure with tramadol". Journal of Medical Toxicology. 5 (2): 63–67. doi:10.1007/BF03161089. eISSN 1937-6995. ISSN 1556-9039. OCLC 163567183.
10. ↑ Gillman, P. K. (2005). "Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity". British Journal of Anaesthesia. 95 (4): 434–441. doi:10.1093/bja/aei210 . eISSN 1471-6771. ISSN 0007-0912. OCLC 01537271. PMID 16051647.
11. ↑ "Order Amending Schedule III to the Controlled Drugs and Substances Act (Methylphenidate)". Public Works and Government Services Canada. Archived from the original on June 13, 2017. Retrieved December 24, 2019.
12. ↑ <https://www.retsinformation.dk/Forms/R0710.aspx?id=145195>
13. ↑ "Anlage II BtMG" (in German). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz. Retrieved December 23, 2019.
14. ↑ "Siebenundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften" (in German). Bundesanzeiger Verlag. Retrieved December 23, 2019.
15. ↑ "§ 29 BtMG" (in German). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz. Retrieved December 23, 2019.
16. ↑ <http://www.jerseylaw.je/law/Display.aspx?url=/law/lawsinforce/consolidated/08/08.680.60_MisuseofDrugs(GeneralProvisions)Order2009_RevisedEdition_1January2014.pdf>
17. ↑ "Opiumwet" (in Dutch). Ministerie van Binnenlandse Zaken en Koninkrijksrelaties. Retrieved August 22, 2021.
18. ↑ <http://www.riksdagen.se/sv/Dokument-Lagar/Lagar/Svenskforfattningssamling/Forordning-19921554-om-kont_sfs-1992-1554/?bet=1992:1554>
19. ↑ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" (in German). Bundeskanzlei [Federal Chancellery of Switzerland]. Retrieved January 1, 2020.
20. ↑ The Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2017