6.DMT
色胺, N,N-二甲基；吲哚, 3-[2-(二甲基氨基)乙基]；N,N-二甲基色胺；3-[2-(二甲基氨基)乙基]吲哚；脱氧蟾毒色胺；尼日利亚碱
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合成： (从 N,N,N-三甲基色胺铵碘化物，二甲基色胺甲碘化物，DMT·CH3I 出发)：该季铵盐由色胺和碘甲烷制备。在 3 克色胺的 30 毫升异丙醇 (IPA) 搅拌溶液中加入 10 克碘甲烷。立即出现奶油色固体，在室温下搅拌 12 小时后，通过过滤去除固体，用 IPA 和温异丙醇洗涤两次，空气干燥至恒重。由此得到 1.81 克 N,N,N-三甲基色胺铵碘化物。使用乙腈重结晶分析样品，得到白色结晶产物，熔点为 210-211 °C。红外光谱 (cm^-1)：767, 919, 953, 978, 1105，在 3400 处有尖锐的伸缩振动。原则上，滤液中含有 DMT 以及 N-甲基色胺 (NMT) 和色胺本身。色胺可以基于其在乙醚中的不溶性而被去除，而 NMT 可以通过用乙酸酐或苯甲酰氯转化为苯甲酰胺而被去除。剩余的碱性物质主要是 DMT，可以作为苦味酸盐进一步纯化。产率极微，通过该盐的脱甲基化可获得更好的结果。
碘盐的脱甲基化：在惰性气氛下，将 0.40 克 N,N,N-三甲基色胺铵碘化物的 5 毫升 THF 溶液用 1.5 毫升 1M 三乙基硼氢化锂的 THF 溶液处理，并在回流温度下保持 9 小时。冷却后，用稀盐酸酸化混合物，真空除去 THF。残余物悬浮在稀氢氧化钠中，并用乙醚萃取。合并萃取液，真空除去溶剂，得到 0.12 克 N,N-二甲基色胺 (DMT) 结晶固体，熔点为 57-59 °C。红外光谱 (cm^-1)：732, 740, 811, 859, 1011, 1037, 1110, 1171。质谱如下文所述。
氯盐的脱甲基化：将 N,N,N-三甲基色胺铵碘化物的热溶液用过量的刚沉淀的氯化银处理，并轻轻煮沸 15 分钟。通过过滤去除混合的卤化银，滤液尽可能快地除去水。在残余物中加入少量甲醇，然后加入丙酮，直到 N,N,N-三甲基色胺铵氯化物完全结晶。其熔点为 193 °C (80%)，比起始的碘化物更易溶于水。该盐在硬真空下热解并蒸馏残余物。馏分溶解在少量甲醇中，并用稀硝酸酸化。通过过滤去除少量不溶性物质，水相用氯仿洗涤，用氢氧化钠水溶液调至碱性，并用氯仿萃取。真空除去溶剂，残余物用苦味酸热溶液处理。倾析出少量不溶性物质，缓慢冷却得到 DMT 的苦味酸盐，为黄色针状物，熔点为 167 °C。将该苦味酸盐的水悬浮液用过量的氢氧化钠水溶液调至碱性，用乙醚萃取，真空除去溶剂得到淡黄色结晶残余物。将其在多孔板上压干并用石油醚洗涤，得到 N,N-二甲基色胺 (DMT) 米白色固体，熔点为 47 °C。
苯硫酚盐的脱甲基化：将 2.5 克 N,N,N-三甲基色胺铵碘化物悬浮在 25 毫升甲醇中，加热使其溶解，并用 1.0 克氧化银处理。混合物在蒸汽浴上加热 10 分钟，通过过滤去除固体并用另外 20 毫升甲醇洗涤。甲醇溶液用 1.0 克苯硫酚处理，真空除去溶剂。生成的粘稠油状物 (2.12 克) 用火焰加热至回流点，并产生大量气泡。5 分钟后，将淡色反应混合物冷却至室温，溶解在 50 毫升二氯甲烷中，并用两份 25 毫升稀盐酸萃取。合并这些萃取液 (淡黄色)，用 5% 氢氧化钠水溶液调至碱性，并用 3x25 毫升二氯甲烷萃取。从合并的萃取液中除去溶剂后，残余物 (琥珀色油状物，1.04 克) 用库格罗尔蒸馏器蒸馏。在 0.1 mm/Hg 压力下、130-140 °C 蒸出白色油状物，并自发结晶。该馏分重 0.77 克，在倾析出少量不溶物后从沸腾的正己烷中重结晶。由此得到 0.40 克二甲基色胺 (DMT)，熔点 67-68 °C。馏分含有约 3% 的 2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (母体峰质量 186，主峰质量 186) 作为杂质，在重结晶过程中损失。
(从色胺和甲酸乙酯出发) 将 1.0 克色胺悬浮在 50 毫升甲酸乙酯中，回流 15 小时，期间混合物变得均匀。真空除去挥发物，产生甲酰胺的油状残余物。这可以通过蒸馏纯化，但未纯化的产物可以令人满意地用于以下反应。将该残余物溶解在 50 毫升无水 THF 中，滴加到 1.0 M LAH 的 THF 溶液 (40 毫升，40 毫摩尔) 中，该溶液已用另外 50 毫升 THF 稀释。加料完成后，反应混合物回流加热 15 小时。继续回流，同时在 2 小时内滴加 40 毫升 1.0 M 刚蒸馏的甲酸乙酯的 THF 溶液。停止加热，在室温下通过加入过量的固体十水合硫酸钠淬灭反应混合物。过滤反应混合物，滤液真空浓缩得到 1.15 克纯 N,N-二甲基色胺油状物，储存在冷冻柜中后固化。该材料可以从正己烷中重结晶，得到白色结晶，熔点 67 °C。
(从吲哚出发) 在 150 毫升无水乙醚中加入 10 克吲哚，在良好搅拌下，在 30 分钟内滴加 11 克草酰氯的 150 毫升无水乙醚溶液。继续搅拌 15 分钟，期间吲哚-3-基乙二酰氯分离为黄色结晶固体。该中间体通过过滤去除并用乙醚洗涤。它在室温下会显著变质，应在制备后尽快使用。该合成中的乙醚可以有利地替换为叔丁基甲基醚 (TBME)，它在该反应中作为溶剂效果良好，但避免了与过氧化物形成相关的潜在危险。将上述吲哚-3-基乙二酰氯加入到 20 克无水二甲胺的 150 毫升冷、搅拌的无水乙醚溶液中。当颜色基本褪去时，加入过量的 2N 盐酸，冷却混合物，通过过滤去除生成的固体。这些固体从乙酸乙酯中重结晶，空气干燥后得到 14.6 克 (79%) 吲哚-3-基-N,N-二甲基乙二酰胺，熔点为 159-161 °C。
将 14 克吲哚-3-基-N,N-二甲基乙二酰胺溶解在 350 毫升无水 THF 中，缓慢加入到 19 克 LAH 的 350 毫升 THF 溶液中，该溶液在惰性气氛下良好搅拌并保持在回流温度。加料完成后，继续回流 16 小时，冷却反应混合物，通过谨慎加入湿二氧六环破坏过量的氢化物。通过过滤去除形成的固体，用热 THF 洗涤，合并滤液和洗涤液，用无水硫酸镁干燥，并在真空下除去溶剂。残余物溶解在热石油醚中。冷却后，形成 N,N-二甲基色胺 (DMT) 结晶，滤出溶剂并空气干燥，重 11.1 克 (91%)。有报告称，在乙醚中执行此 LAH 程序时会产生副产物，这可能会损害最终产物的纯度。为了获得 DMT 的盐酸盐，将残余物溶解在无水乙醚中并通入无水氯化氢使其饱和。生成的结晶从苯/甲醇中重结晶，得到 N,N-二甲基色胺盐酸盐，熔点为 165-167 °C。14 克酰胺的盐产率为 13.3 克。
关于盐、熔点和光谱有几点评论。
关于盐，上面摘自文献的最后一种配方是唯一声称有效的 DMT 盐酸盐。在曼斯克 (Manske) 的原始合成中，出现了以下描述。“盐酸盐只能以淡黄色树脂的形式获得，当在装有氢氧化钾的真空干燥器中干燥时，它变得多孔且易碎。”我在文献中没有发现其合成尝试，我个人也完全没有成功。苦味酸盐定义明确，主要用于分离和纯化。草酸盐偶尔用于动物研究。早期的人体研究涉及注射盐酸盐溶液，显然是通过将 DMT 碱溶解在稀盐酸水溶液中，并用碱中和以达到约 6 的适当终点 pH 值。富马酸盐是美国食品药品监督管理局 (FDA) 专门批准用于人体研究的盐，这也是最近新墨西哥州研究中使用的静脉注射形式。
关于熔点，文献中的一些是植物提取物，另一些是合成样品。一项简短且不完整的调查显示了以下数值，单位均为 °C：44, 44.6-46.8, 46, 47, 48-49, 49-50, 56-57, 57-59, 58-60, 64-67, 67 和 67-68。58-60 和 64-67 的值来自奥德里奇化学公司 (Aldrich Chemical Company)，分别对应声称纯度为“高纯”和 99%+“金标”的样品。《默克索引》给出了非常早期、非常低的值 46 °C 和 44.6-46.8 °C，并声称沸点为 60-80 °C，暗示是在常压下。它在两方面显然都是错误的。目前尚未发表暗示多晶型存在的证据。已发表的三甲基季铵碘化物的熔点范围从 188 °C 到 233 °C，包括中间值 197 °C 和 216-217 °C。这种物理性质的价值有限。
关于光谱，DMT 的电子电离质谱 (EI-MS) 并不令人意外。质谱 (m/z)：C3H8N+ 58 (100%)，吲哚甲基+ 130 (10%)；母体离子 188 (4%)。前面提到过一个非常一致的特征。对于像 DMT 这样的叔胺，质量数为 130+ 的离子通常是光谱中强度第二或第三高的。相伴的 131+ 质量离子非常小。然而，当观察到可能具有相同原子组成但属于仲胺的异构体时，会有一个突出的 131+ 峰，其大小总是超过 130+ 峰。例如，具有相同分子量的 NET 具有相同的主要胺离子碎片质量 58，但在该高度约一半处是一个 130/131 离子对，其中 131+ 是主要的。DMT 的化学电离质谱 (CI-MS) (使用氨气) 在质量数 189 处具有预期的 M+1，并在质量数 166 处有一个碎片。
给药剂量： >350 毫克 (口服) 60 - 100 毫克 (肌内注射) 60 - 100 毫克 (皮下注射) 60 - 100 毫克 (吸食) 4 - 30 毫克 (静脉注射)
药效时长： 1 小时以内
定性评论： (口服 150 毫克) “没有观察到心理或植物神经效应。”
(口服 250 毫克) “它是无效的。”
(口服 350 毫克) “在生理和心理上都完全没有效果。”
(20 毫克，通过口腔粘膜) “局部麻木，但没有中枢效应。”
(肌内注射 20 毫克) “我开始看到墙上不断移动的图案。它们是透明的，没有颜色。过了一小会儿，这些图案变成了动物的头，狐狸、蛇、龙。然后我的内心深处出现了万花筒般的图像，美得惊人，色彩斑斓。”
(肌内注射 30 毫克) “出现了瞳孔散大，主观上有一些感知干扰。”
(肌内注射 50 毫克) “我感觉很奇怪，一切都很模糊。我要找我妈妈，我害怕晕倒，我无法呼吸。”
(肌内注射 60 毫克) “我不喜欢这种感觉——我不是我自己了。我刚才看到了一些奇怪的梦。奇怪的生物，侏儒之类的；他们是黑色的，到处移动。现在我觉得自己好像没活着。我的左手麻木了。好像我的心脏不跳了，好像我没有身体，什么都没有。我能感觉到的只有我的左手和胃。我不喜欢没有思想。”
(肌内注射 75 毫克) “注射后第三或第四分钟出现了植物神经症状，如刺痛感、颤抖、轻微恶心、瞳孔散大、血压升高和脉搏加快。与此同时，出现了直观现象、错觉、假性幻觉，后来出现了真实的幻觉。幻觉由移动的、色彩鲜艳的东方图案组成，后来我看到了变化极快的奇妙场景。人们的脸看起来像面具。我的情绪状态有时高涨到欣快。在最高点，我的左手有强迫性的手足徐动样动作。我的意识完全充满了幻觉，我的注意力牢牢地被它们束缚住了；因此我无法说明发生在我身上的事情。3/4 到 1 小时后，症状消失，我能够描述发生了什么。”
(肌内注射 80 毫克) “我的感知扭曲在本质上是视觉上的，闭上眼睛我可以看到彩色图案，主要是移动极快的几何图案，有时具有非常深的情感内容和内涵。我的血压上升，瞳孔散大。”
(吸食 30 毫克) “我将其均匀地涂在艾菊的卷烟上，并用热灯使其融化。大约 30 秒后，开始出现强烈的头晕感，伴有颞部压力感。视野有些发黄。我无能为力，因为我必须把完全的控制权交给药物。3-4 分钟后脱离平台期，收音机开着这一事实变得明显。几分钟后我就清醒了。”
(吸食 60 毫克) “我们一起做的。迅速进入——头部被淹没——复杂而异域。略带威胁的图案——没有洞察力——我们之间有一种轻微的残酷和敏锐感，但很享受。他的脸，就像以前服用 MDA 时一样，是恶魔般的，但很愉快。他说他看我的脸像个面具。他让我让他看看我的牙齿。我笑了——意识到笑得并不怎么好玩。沉重、大规模的醉意。时间感异常延长。看起来像 2 小时的时间实际上只有约 30 分钟。”
(吸食 60 毫克) “起效迅速，在大约一分钟内处于完全沉醉的隔绝状态，持续约三分钟。缓慢恢复，但在三十分钟内有持续的余辉 (愉快的)。重复了三次，没有明显的耐受性或时间顺序的变化。容易处理。这种醉意的用途有限，但残留感让人完全放松。”
(吸食 100 毫克) “当我呼气时，我变得极其害怕，心跳非常快且强，手心出汗。一种可怕的恐惧和末日感充满了我的全身——我知道正在发生什么，我知道我无法阻止它，但它是如此毁灭性；我正在被摧毁——所有熟悉的事物、所有的参考点、所有的身份——在几秒钟内全部支离破碎。我甚至无法为这种损失哀悼——已经没有人留下来哀悼了。向上，向上，向外，向外，闭上眼睛，我正以光速前进，扩张，扩张，扩张，越来越快，直到我变得如此庞大以至于我不再存在——我的速度是如此之快以至于一切都停了下来——在这里我注视着整个宇宙。”
(静脉注射 15 毫克) “头部几乎瞬间开始了冲动，我很快就散架了。出现了快速移动且色彩强烈的视觉效果，我进入了一些复杂的场景。声音很少，而且那些声音不是任何人在说话。我能够继续清晰地思考。”
(静脉注射 30 毫克) “我受到的冲击比吸食这东西时还要重。起效类似，但欣快感较少。”
延伸和评论： 关于在加勒比地区、亚马逊地区以及向西穿过安第斯山脉到达哥伦比亚和秘鲁的中毒鼻粉及其使用的信息量是惊人的。过去四十多年积累的文献非常引人入胜，但极难整理。问题在于决定由哪个学科来主导分类等级。是按鼻粉名称组织吗？但每个不同的部落都会有不同的名字。是按所使用的植物分类吗？这需要实际的田野观察，但一种给定的植物可能有几个土著名称。而且一种鼻粉可能会根据文化传统使用几种不同植物或植物组合中的任何一种。为了给这种复杂性增加不确定性，这些传统随着民间传说的根除而迅速流失。所以也许应该转向鼻粉本身，并根据化学成分进行分类。这很吸引人，因为有许多博物馆样品可供使用，还有大量的考古文物，如鼻粉盘和可以鉴定的植物残骸。但那是一种需要精密的实验室设备且排除了任何植物学分配的奢侈。
无论哪种系统最终被证明是最好的，将药物结构的化学分配应用于活性成分，都允许对田野中的土著使用进行某种形式的临床挑战。DMT 和 5-MeO-DMT 是大多数鼻粉中的主要化学物质，可以从几种植物中的任何一种引入到产品中。
对于研究最透彻的一种鼻粉——科霍巴 (cohoba) 来说，其主要的植物来源是 Piptadenia peregrina 的磨碎豆子。有两个替代的属名，Anadenanthera 和 Mimosa，它们可能代表相同或相似的植物，但这是植物分类学家之间争论的事情。该分类中有几个物种，它们之间的生物碱含量变化很大。对于 P. peregrina 和 P. macrocarpa，豆子及其豆荚的主要成分似乎是 5-羟基二甲基色胺 (bufotenine)、其 N-氧化物和 DMT 的氧化物。可能只有种子的豆荚含有 DMT。而树皮似乎是 N-甲基色胺、5-MeO-NMT (其 5-甲氧基类似物) 和 5-MeO-DMT 本身的主要来源。据报道，P. colubrina 的种子中含有 5-羟基二甲基色胺作为唯一的活性成分。这种植物在阿根廷仅出现在两个主要物种中：P. macrocarpa 和 P. excelsa，其组成似乎与其亚马逊地区的对应物平行。其他形式 (P. rigida、P. paraguayensis 和 P. varidiflora) 则不含任何生物碱。
随着人们从鼻粉转向煎剂，土著致醉剂的搜寻变得更加模糊。有几种饮料，有时被描述为“麻醉性的”，有时被描述为致幻的或诱导梦境的，来自密切相关的植物。含羞草状树 Mimosa hostilis 的根被认为是饮料 jumera 或 vihno de jurema 的来源。但其中存在的唯一生物碱，最初被称为尼日利亚碱 (nigerine)，已被证明是 DMT，而这在口服时是不活跃的。有一些牧草，如虉草，可以导致放牧绵羊的中枢神经系统紊乱。对这些植物 (如 Phalaris tuberosa、P. arundinacea 和 P. aquatica) 的化学分析揭示了 DMT 和 5-MeO-DMT 等生物碱的存在，但这些化合物需要静脉注射才能复制毒性症状。观察到 5-MeO-NMT 的存在并不能帮助解释毒性。一些口服不活跃的东西怎么可能口服活跃呢？一个可能的解释是存在另一种具有短一个碳链的吲哚。这就是禾草碱 (gramine)，即 3-(N,N-二甲基氨基甲基)吲哚，它在植物中由一套完全不同的酶合成。其人体药理学尚不清楚。一个相关的同系物，长一个碳，是普强公司 (Upjohn Company) 生产的三个碳链化合物 3-[3-(二甲基氨基)丙基]吲哚。它已在代号 U-6056 下进行了临床研究，在 10 名受试者中通过肌内注射，剂量高达 70 毫克。没有关于视觉、听觉或触觉干扰的报告。身体上，血压和脉搏略有增加。当然没有心理影响。
死藤水 (ayahuasca) 也是一种含有 DMT 的煎剂，但需要存在某些含有哈马灵的植物才能使其在口服时产生活性。这一领域在哈马灵下讨论，尽管在 5-MeO-DMT 的评论部分也可以找到一些信息。而且，在非洲和澳大利亚都发现了含有 DMT 的几种金合欢属植物，但没有土著医学用途表明其具有精神活性。这大部分是“DMT 无处不在”这一章节的一部分。让我们不要在这里重复。
在 DMT 和 DET 的早期临床研究中，经常使用精神分裂症患者，因为人们相信，如果这些药物在正常受试者中模仿精神障碍，那么使用精神分裂症人群可能会特别有启发性，要么通过增强的反应，要么通过效果的丧失。一项针对一组女性患者的临床研究 (给予 1.0 或 1.5 毫克/千克 DMT，推测是通过肌内注射) 显示起效延迟 (时间翻倍)、相对不受自主神经效应影响以及没有幻觉。我真心钦佩这种允许两种解释都成立的研究构建逻辑。有积极效果，我们的假设得到支持。有消极效果，我们的假设得到支持。精神分裂症患者是变好还是变坏？看吧？我们是对的。
30 年前在匈牙利对 40 名正常人进行的一项研究发现，给予 40 毫克的剂量没有症状。在该研究的几名实验受试者中，DMT 之前先给予了 1-甲基-d-麦角酸丁醇酰胺 (UML-491)，这是一种强效的 5-羟色胺拮抗剂。这是口服 (30 到 40 分钟前给予 1-2 毫克) 或肌内注射 (10 分钟前给予 0.5 毫克)。这极大地增强了 DMT 的效果，出现了强烈且躁动的幻觉、高度强化的色彩，以及更极端的时空感知丧失。当时假设 UML-491 是无效的，但最近的试验表明它可以产生中枢效应。这在 LSD 的条目中进行了讨论。
DMT 是最近唯一通过卡夫卡式的审批程序进行人体研究的致幻色胺 (通过 FDA、DEA 和政府的其他卫生机构)，也是当今该国正在进行临床研究的少数几种一类管制药物之一。它一直在新墨西哥州的阿尔伯克基进行研究。该研究的第一批发表结果显示，主观效果随注射剂量呈平滑等级函数。最低剂量 (静脉注射) 为 0.05 毫克/千克，约 4 毫克，无法与安慰剂区分。在 8 毫克时，出现了身体效应而没有精神效应。在 15 毫克时 (致幻阈值剂量)，几乎所有受试者都有视觉幻觉，但听觉变化很少见。在 30 毫克时，速度和强度都是压倒性的。那种冲动，正如几位受试者所说的“货运列车”，在 45 秒的输注完成之前就已经开始了。对每隔半小时重复给予 16 毫克静脉注射剂量的研究，旨在探索可能产生的耐受性，结果显示没有观察到耐受性。
由于灵敏度日益提高的科学仪器的存在，对体液中可能存在的致幻剂的搜寻已经产生了一些似乎是人类天然成分的物质。据报道，DMT 存在于精神分裂症患者的尿液中，5-MeO-DMT、5-羟基二甲基色胺及其去甲基同系物 N-甲基-5-羟色胺也是如此。随着单胺氧化酶抑制剂的给药，其水平会增加。在血液中发现了一种甲基化酶，能够在血浆中形成 DMT，它存在于正常受试者和精神分裂症患者中。比较患者 (抑郁症、急性及慢性精神分裂症) 和正常受试者之间的 DMT 血浓度的研究显示没有差异，这并不奇怪。
在将 DMT 定义为内源性致精神病原，或同样吸引人的天然神经递质时，最好能证明身体不会对其产生耐受性 (否则精神病患者会自发康复，大脑会自发关闭)。为了解决这个问题，四名受试者每天两次肌内注射约 50 毫克 DMT，持续 5 天。所达到的血药浓度以及自主神经效应 (包括瞳孔散大和心血管功能) 的情况没有改变。没有观察到耐受性。心理结论则没那么有说服力。几个人说“快感”减弱了，但其他人似乎觉得主观反应得以维持。关于这一点，定论尚未达成。
DMT 必须肠外给药的主要原因是其快速且高效的代谢。它可以被氧化成 N-氧化物。它可以环化成 β-咔啉，无论是否带有 N-甲基。它可以被 N-脱烷基化形成 NMT 和简单的色胺本身。最广为人知的是它通过单胺氧化酶系统氧化破坏为无活性的吲哚乙酸。色氨酸有一种已知的狂野生化转化过程，涉及通过移除吲哚-2-位碳原子酶促转化为犬尿氨酸。当 DMT 在体外被加入全人血中时，也观察到了类似的产物 N,N-二甲基犬尿胺 (DMK)。
已知的 DMT 的几种简单取代衍生物。那些已知具有致幻性的各有其配方，其他的将在这里总结。DMT 的 1-甲基同系物 (1,N,N-三甲基色胺) 可以通过 DMT 在氢氧化钾和二甲基亚砜中用碘甲烷制备。它形成苦味酸盐，熔点 175-179 °C，以及倍半草酸盐，熔点 174-176 °C。它在大鼠中的毒性比 DMT 大，但具有相同的 5-羟色胺结合能力。在 1 位带有甲氧基取代基的化合物被称为胡枝子胺 (Lespedamine)，即 1-MeO-DMT。由于具有 N-O 键，这应被归类为取代的羟胺。我很想知道是否有人在任何地方尝试过吸食它。我怀疑它很可能是有活性的，但据我所知，尚未有人尝试。我想知道为什么它值得拥有一个俗名，即胡枝子胺？另外两种 DMT 的环取代衍生物来自海洋世界。5-溴-DMT 和 5,6-二溴-DMT 分别存在于海绵 Smenospongia auria 和 S. echina 中。我不知道它们吸食是否有活性 (5-溴-DMT 很有可能)，但它们在钯碳催化下、在甲醇中氢气搅拌下可定量还原为 DMT。一种非常密切相关的海绵 Polyfibrospongia maynardii 含有非常密切相关的 5,6-二溴色胺和相应的单甲基 NMT。我曾幻想过要平息我即将发起的传闻，即旧金山湾区的所有嬉皮士都带着 Zig-Zag 卷烟纸前往加勒比海，带着致幻的热情去冲击海绵贸易。这不是真的。我拒绝为这个迷思承担功劳。
去甲基同系物是 N-甲基色胺 (NMT)，它也广泛分布在自然界中。它在自己的条目中有合成方法。
N-羟基和 2-羟基类似物 NMT 都存在于另一种豆科植物 Desmanthus illinoensis 中，但尚未进行药理学评估。另一种具有挑衅性的 DMT 单烷基类似物是 N-环丙基色胺，由吲哚-3-乙二酰氯和苄基环丙基胺制成，最后对苄基进行氢解；熔点 180-182。该化合物与 5-甲氧基和 7-甲氧基对应物一样，是一种强效的单胺氧化酶抑制剂，据报道还具有降血糖活性。NMT 的 2-甲基同系物由 2-甲基-3-(2-溴乙基)吲哚和甲胺制得。这是 2,Me-DMT (或 2,N,N-TMT)。它和色胺 (T) 本身都有各自的条目。
在结束之前，需要就命名法说明几点。较旧的文献使用 alpha 表示吲哚环的 2 位。因此，早期文献中的 alpha-甲基色胺是指吲哚-2-甲基，而不是侧链甲基衍生物。在《TiHKAL》全书中，数字专用于吲哚环，而 alpha 和 beta 术语专用于侧链。字母 N 的使用是指侧链氨基氮原子。吡咯氮是吲哚的 1 位。