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取代吗啡喃类物质

吗啡喃分子的通用结构

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吗啡喃类物质(Morphinans) 是一类精神活性药物,其中包括阿片类镇痛药、镇咳药和解离性致幻剂等。

化学

吗啡喃类物质由吗啡喃分子构成,其编号的碳原子上连接有不同的官能团。吗啡喃由一个 1-苄基异喹啉骨架和两个额外的闭环组成。它具有三个苯环(其中两个部分不饱和)以及一个哌啶环。它可以在 R3 和 R6 位置进行各种取代,通常在 RN 位置被甲基取代,在 R4 和 R5 位置通过醚键连接,从而形成具有不同效力、亲和力、功效和半衰期的产物。这是一个非常灵活的分子,具有五个手性中心,导致键的配置有很多种可能性。

药理学

吗啡喃类是一个庞大的化学类别,其中的化合物具有不同的药理作用。具有活性的吗啡喃衍生物通常作用于 NMDA 受体、μ-阿片受体以及 σ1 和 σ2 西格玛受体。

取代吗啡喃类物质列表

化合物 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R14 R17 结构
吗啡喃 H H H H H H H H Morphinan.png
吗啡 OH O- - OH - - H CH3 Morphine.png
可待因 OCH3 O- - OH - - H CH3 Codeine.png
乙基吗啡 OCH2CH3 O- - OH - - H CH3 Ethylmorphine.png
海洛因 OCOCH3 O- - OCOCH3 - - H CH3 Diamorphine.png
纳洛酮 OH O- - =O - - OH CH2CH=CH2 Naloxone.png
二氢脱氧吗啡 OH O- - H H H H CH3 Desomorphine.png
氢吗啡酮 OH O- - =O H H H CH3 Hydromorphone.png
氢可酮 OCH3 O- - =O H H H CH3 Hydrocodone.png
二氢可待因 OCH3 O- - OH H H H CH3 Dihydrocodeine.png
羟考酮 OCH3 O- - =O H H OH CH3 Oxycodone.png
羟吗啡酮 OH O- - =O H H OH CH3 Oxymorphone.png
丁丙诺啡 OH O- - (CH2-)OCH3 C(OH)(CH3)C(CH3)3 H CH2- CH2C3H5 Buprenorphine.png
右羟吗喃 OH H H H H H H CH3 Dextrorphan.png
右美沙芬 OCH3 H H H H H H CH3 DXM.png

另见

外部链接

参考文献

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