38. 5-MEO-DMT
5-甲氧基-N,N-二甲基色胺；5-甲氧基-3-[2-(二甲基氨基)乙基]吲哚；5-甲氧基-N,N-二甲基色胺；5-甲氧基-3-[2-(二甲基氨基)乙基]吲哚；N,N,O-三甲基血清素；N,N,O-TMS；蟾毒色胺甲醚；O-甲基蟾毒色胺；OMB
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合成：在冷却且良好搅拌的16克5-甲氧基吲哚的200毫升无水乙醚溶液中，滴加25克草酰氯。继续搅拌10分钟，然后过滤除去红色固体，用乙醚轻洗，并作为悬浮液返回到含有200毫升新鲜无水乙醚的反应烧杯中。向其中加入8.5克二甲胺的25毫升无水乙醚溶液，使红色褪去。继续搅拌0.5小时，过滤除去固体并用乙醚洗涤。将其悬浮在水中，过滤，交替用水和乙醚洗涤。从四氢呋喃/乙醚中重结晶得到20克（75%）5-甲氧基-N,N-二甲基吲哚-3-基乙二酰胺，熔点223-223.5 °C，为白色精细结晶。
在良好搅拌的11.7克氢化铝锂的350毫升无水乙醚悬浮液中，分小份加入18.5克5-甲氧基-N,N-二甲基吲哚-3-基乙二酰胺在200毫升热苯中的悬浮液。最后残留的固体用无水乙醚冲入，混合物回流1.5小时。用外部冰浴冷却后，通过小心加入水分解反应复合物和过量的氢化物。过滤除去无机固体，滤饼用额外的乙醚洗涤，合并滤液和洗涤液并用无水硫酸镁干燥，真空除去溶剂。残余物在分级蒸馏器中蒸馏，在0.6 mm/Hg压力下收集160-170 °C的无色馏分，冷却后结晶。由此得到12.8克（78%）5-甲氧基-N,N-二甲基色胺（5-MeO-DMT），从己烷中重结晶后熔点为69-70 °C。盐酸盐可以通过向该碱的乙醚溶液中通入氯化氢气体流来制备。从乙醇/乙醚中重结晶后，其熔点为145-146 °C。
给药剂量：6 - 20 毫克，吸食；2 - 3 毫克，静脉注射
药效时长：1 - 2 小时
定性评论：（6毫克，吸食）“一分钟内就感觉到了——不是真正的头晕，但感觉头离身体下部很近——离地面很近——膝盖发软——明显的震颤。我在两三分钟时达到巅峰。非常强烈，但没有达到30毫克DMT那种极致感，也没有感官封闭。消退时有轻微恶心——我很庆幸没吃任何东西。总体上与DMT相比，效力更强，起效略快，但像DMT一样，它很大程度上是一种简单的、让人发呆的药物，没有感官贡献，没有智力贡献。它最大的贡献可能是为受试者提供改变意识状态的词汇，这样在面对有趣且有建设性的药物时，这些效果会变得熟悉，从而不会分心。”
（8毫克，吸食）“我被震撼了，被带到了很远的地方，但只持续了10分钟，半小时内效果就消失了。在这一集里，精神活动几乎不存在。我不能说我没有以某种方式被‘打动’，尽管这并不完全是我预期的。我读过从‘矮人和精灵’到‘当头一棒’不等的报告，后者更接近我的体验。”
（约10毫克，吸食）“起效温和，大概持续了15分钟。我感觉所有的血液都变成了混凝土。没有明显的视觉效果，但听力略有下降。整个体验在1小时后结束。”
（约15毫克，吸食）“我吸了一口装有5-甲氧基的烟斗，在化学物质到达大脑所需的8到10秒后，我记得我开始从坐姿倒下。我正常的身体感知从意识中溶解了。我的耳朵开始鸣响，我开始飘走。我敏锐地意识到听觉感知的某种共鸣，一种与视觉感知同步波动的电学嗡嗡声。我所看到的只能被描述为一种极其微妙的多色光幻视，完全填满了每一个视觉可及的区域。我这么说是因为我同时失去了与身体的联系，我分不清眼睛是睁着还是闭着，尽管最初我有种眼睛在左右快速转动的感觉。这些感觉和知觉在几秒钟内迅速增强：我记得这种增强的感觉一直持续到一个点，然后我就不在我的身体里，也不在时间里了。在身体受到药物影响的10到15分钟里，我的思想完全失去了参考系，我的意识无法限制或衡量我所遭受的刺激。我记得切换到一种感知，在那无穷无尽且复杂的幻视就是爱和光的能量。我召唤我存在中的那些力量来重新对齐并顺从，放下所有切实的恐惧，仅仅存在……那个先天的决定救了我，免受了许多心理伤害。这种感觉最突出的是无法以任何方式、通过任何思维方法进行判断……它是不可战胜的，像生命一样深邃而纯粹的无条件之爱。真是奇妙的旅程，哈？”
（15毫克，吸食）“在我吸入这种游离碱大约60秒后，我看到了宇宙中各个角落以及所有可能现实中正在进行的每一个念头，同时我被这种可怕而无情的爱所折磨。它把我吓坏了。当我能再次看清东西时（15分钟后），仿佛脑子里有一个念头的回响，说我被给予了一个极其罕见的机会去窥视这一切的真实意识。从那以后我再也没有受到过如此沉重的打击。绝对的++++。”
（约20毫克，吸食）“这是一种非常强烈的致幻剂。二十分钟的体验。对我来说，这就像是在DMT中加入了MDMA的体验。DMT对我来说是恐怖的（虽然我还是会回去尝试），在进行之前我必须认真考虑。5-MeO-DMT要放松得多，是一种宇宙意识类型的体验。我闯入了一个类似于DMT的空间，但更像是接受恩典。消退时感到有些颤抖（类似震颤）。”
（25毫克，吸食）“我将25毫克5-甲氧基-DMT放在一个不锈钢四分之一茶匙中，用打火机将其汽化，并用倒扣的漏斗收集烟雾。所有的烟雾都被吸入了；味道温和——没有DMT那种塑料味。吸入最后一口烟后约10秒左右，开始产生一种快速上升的兴奋和惊奇感，伴随着‘这下你可干了件大事’的底色，但主导感觉是‘哇，就是这个！’有一种巨大的速度感和加速度感。在接下来的10秒左右，这些感觉增强到了我从未经历过的强度。整个宇宙通过我的意识内爆。仿佛大脑能够体验极大量的物体、情境和感受，但通常一次只能感知一个。我觉得我的大脑同时感知到了所有这些。没有距离，没有检查体验的可能性。这简直是可能的最强烈的体验；一个奇异点，一个‘意识空白’（相对于昏迷），我对那个状态本身几乎没有记忆。例如，我不记得我的眼睛是睁着还是闭着。几秒钟或几分钟后，它开始消退，变得像是一种仅仅是强烈的迷幻状态。在这里，我有一种感觉，一种视觉化的意象，觉得自己是众生宇宙的一部分，我们都在日常交织的任务中忙碌，仍以惊人的速度移动，并渴望一种单一的群体/有机体意识和超越。又过了几分钟，它退到了警觉（+1）状态，伴随着额外的敬畏、惊奇、解脱感，以及对整个宇宙的强烈感激之情。”
（30毫克，吸食）“我将约30毫克5-MeO放入烟斗，不假思索地一口抽完。片刻之后，我爬在床上（呈胎儿姿势），闭着眼睛，四处蠕动，在脑子里尖叫：‘操！你把自己杀死了！’我重复了几次，非常害怕死亡。闭着眼时我什么也没看见，除了一道亮白的光，就像盯着强光后看到的那种。唯一的另一个‘幻象’是在我脑海中——我意识到如果我死在那里，我的生活就荒废了。这向我展示了我所有的生命剧本都被丢弃，从此再也不会有好事发生。这是我死后未来的惊鸿一瞥。我专注于呼吸，这帮助我（在精神上）幸存下来。我走进客厅，把一张CD放进音响，当第一首歌开始时，我的注意力消失了，我走回了卧室。令我惊讶的是，四十分钟已经过去了，但在我的记忆中仅仅是几秒钟。这吓坏了我，以为我可能昏迷了。我感觉到效果持续了大约一个小时，然后慢慢消失。”
（未知但大量的吸食量）我观察到受试者非常迅速地进入了一种几乎像昏迷的状态。几秒钟内他的脸变紫了，呼吸停止了。我捶打他的胸部，为他进行人工呼吸，他似乎恢复了意识，评论道：“这是绝对的狂喜。”他第二次停止了呼吸，我为他提供了心脏按摩和口对口复苏。他再次康复，并努力保持持续的意识并实现了部分恢复。在清醒状态下，他越来越清醒，但闭上眼睛时，他就会被他所谓的“恐惧的能量”所控制。他无法入睡，因为一闭上眼睛，他就感到一种他无法忍受的威胁。三天后，提供了抗精神病药物的医疗干预，这使得他在几天内恢复了可接受的行为模式。
（35毫克，口服）：“无活性。”
（0.25毫克，静脉注射）：“真实的效果。”
（0.5毫克，静脉注射）“我在一分钟内明显感觉到了效果，同时注射部位有些疼痛。几分钟后，我感到内心非常明显的平静和安宁。虽然我可以进行任何话题的交谈，一点也不觉得恍惚，但我发现这种感觉非常容易辨认。”
（0.7毫克，静脉注射）“这基本上是一个+1的体验。过了一会儿，我感觉到了它的波动，非常温和的波浪。我正在思考关于思考这次体验，关于写下它，所以我同时作为观察者和编辑在体验自己。这并不压倒性，而是很温和。”
（1.3毫克，静脉注射）“几秒钟内，我就陷入了精美的、全身性的、牙齿打颤的寒战中，总共持续了大约10分钟，几乎是药效的整个持续时间。这种感觉似乎更多来自我的头部区域，而我吸食5-MeO-DMT的‘全面’体验似乎是从我的中心和心脏发出的。”
（2.3毫克，静脉注射）“我记得有一种视角，知道自己是有意识的，如果不是从体验开始，那么很快我就知道我知道自己是有意识的。我以为我是一片海洋。我不记得我最初是在哪里失去意识连续性的（这有点像烈酒引起的断片），但我记得我意识到自己发出的声音，显然是在我开始发声一段时间后。大约在我想到可以随意改变这些声音的时候，我也带着短暂的惊讶注意到声音是连续的，不随我的呼吸而改变。我一路唱歌回来了。”
（3.1毫克，静脉注射）“我毫不费力地发声。我正在与我的身体接触。我说‘关掉灯’和‘我爱你’，然后我就失去了意识。后来我很惊讶地发现满屋子的人都被这些声音吓坏了，而他们听到这些声音感到惊讶，我也很惊讶地被告知这些声音是我发出的。”
延伸和评论：这与DMT一样，是另一种天然存在的生物碱，口服无效。而且与DMT一样，它几乎总是被吸食。这就是为什么在那里和这里，剂量说明中都有几个带有“约”字的条目。当运输工具是含有某些惰性植物载体的卷烟，或者是用喷灯加热的玻璃烟斗时，谁能准确说出到底有多少药物被汽化并吸入肺部？此外，从定性反应的范围来看，可以确切地说，它对不同的人意味着不同的东西。我不知道任何有效的口服水平（我被告知曾尝试过35毫克），但一些在服用哈马灵后口服5-MeO-DMT的实验显示在10-25毫克区域有活性。这些在“Hoasca vs. Ayahuasca”一章中讨论。一些使用放射性标记和未标记材料的静脉注射试验在100微克时未显示效果，但在250微克时显示出真实效果。更高的水平令人信服地确立了这一途径导致的效力增强。注射过程比吸食过程更快，且避开了烟雾的古怪味道。
5-MeO-DMT最早是在芸香科（Rutaceae）的一种名为Dictyoloma incanescens的植物中观察到的。现在它被认为是许多南美鼻嗅粉的主要成分。被称为cohoba的鼻嗅粉通常与金合欢属（Piptadenia）和含羞草属（Mimosa）的植物有关，由于它们主要含有DMT，因此在那个条目下讨论。但还有其他的鼻嗅粉，如哥伦比亚的yakee和yato，以及巴西的paricá、epená和nyakwana，也许应该在这里讨论。使用的植物属于维罗拉属（Virola），包含在亚马逊盆地最丰富的树木。
植物学家之间长期存在且永远无法解决的分歧在于分类植物的最佳方法。有形态分类学家，他们坚持认为物种分配应主要基于外观；也有化学分类学家，他们认为自然成分应该是区分物种的决定性因素。但形态学的最终要求是找到开花的植物，而化学的要求是有一定的分析能力。通常，在雨林的丛林中，这两种奢侈品都无法获得。维罗拉鼻嗅粉的主要贡献者，Virola theiodora，就是一个很好的例子。人们发现，在巴西采集的两种植物来源具有截然不同的成分。在一种中，5-MeO-DMT基本上是树皮中发现的唯一生物碱，而在另一种中，DMT是主要的生物碱。但两者几乎只在幼嫩的绿芽中含有DMT。它们是同一个物种吗？在一些鼻嗅粉制剂中使用的另一种植物是Virola calophylla，其树皮、根、叶和芽的生物碱含量中约90%是DMT。然而，Virola rufuta的根和树皮中的生物碱含有约95%的5-MeO-DMT。
对作为生物活性前奏的代谢6-羟基化的研究已针对5-MeO-DMT和相应的原色胺（见下文）进行。6-HO-5-MeO-DMT在几种动物模型中被证明药理活性低于其母体化合物。参见DET项下关于这种代谢在早期临床研究中所起作用的讨论。
除去一个N-甲基得到N-甲基-5-甲氧基色胺（5-MeO-NMT），它有自己的条目。从氮上除去两个甲基得到5-甲氧基色胺（5-MeO-T），苏联研究人员对其作为暴露于辐射的治疗方法进行了最广泛的探索；这一方面的作用在褪黑素项下的评论中得到了讨论和扩展。它也以商品名Mexamine为人所知，并被视为中枢活性药物的增强剂。在这里，与更简单的N,N-二烷基色胺一样，在6-位代谢引入羟基（得到6-HO-5-MeO-T）会导致药理效力降低。同样，没有人类研究的报道。
关于5-甲氧基-DMT的许多研究（正如在DMT下提到的，不同的药物，同样的问题）涉及药物混合物，这存在真正的学术挑战。添加到色胺中的第二种药物几乎总是单胺氧化酶抑制剂，如哈马灵，要么作为化学物质（在北半球的大多数临床研究中），要么作为植物煎剂（在南半球的大多数丛林用途中）。挑战在于，应该如何分类这些观察结果？归在第一种药物修改或被第二种药物修改下？归在第二种药物修改或被第一种药物修改下？还是应该将混合物视为一种自身具有变数的独立事物？
由于混合物总是显示出任何单一组分都无法单独显示的特性，显然组合是一个主要的分类组分。当哈马灵组分是含有哈马灵的植物混合物时，使用的一个通用名称是Ayahuasca（死藤水）。这可以是大量含有咔啉的植物中的任何一种（甚至是哈马灵本身）与种类繁多的胺类（从色胺到蘑菇，再到曼陀罗成分等多种物质）的组合。这些组合的准确成分通常是未知的，它们将在专门讨论这种组合的章节“Hoasca vs. Ayahuasca”中讨论。另一方面，当组分是离散的化合物时，过程要受控得多（在实验意义上而非效果意义上），这些组合被收集在哈马灵的配方中。
关于5-MeO-DMT还有几个条目，一个非常重要，另一个则相当微不足道。有一种药物使用现象通常被称为“舔蟾蜍”。涉及的蟾蜍是索诺拉沙漠蟾蜍，也叫科罗拉多河蟾蜍，学名为Bufo alverius。它不是一些人坚持认为的与早期奥尔梅克和玛雅图像学有关的近缘海蟾蜍（Bufo marinus）。当然，舔的说法是报纸的炒作——起作用的是毒液，而且它是被吸食的。当沙漠蟾蜍颈部区域的腮腺受到抚摸时，会喷出这种毒液，当它在硬表面上干燥后，会呈现出橡胶水泥的质地。它含有高达15%的5-MeO-DMT，以及N-甲基-5-甲氧基色胺、5-MeO-NMT和蟾毒色胺，这些都有它们自己的条目。
这里是那个微不足道的条目。我最近访问悉尼时，卷入了一个小小的澳大利亚/蟾蜍事件。在努力进口解决方案来解决早期进口解决方案带来的不可预见后果的过程中，有一条一贯的历史记录证明了“通往地狱的道路是由善意铺成的”这句格言。我不记得几十年的详细记录，但我记得它涉及了狗、兔子、控制兔子的病毒，也许还有獴，以及牛。牛是在本世纪中叶作为理想的农业商品进口的，但无法预料到它们的牛粪不会分解。虽然有国内的粪金龟，但它们喜欢袋鼠粪便（葡萄干大小）而不是牛粪（生日蛋糕大小）。因此，在1970年左右引入了一种针对牛粪的粪金龟卵，在度过通常的检疫后，被释放到生态圈中。另一种甲虫在没有被邀请的情况下随着农业甘蔗的进口而进入。随甘蔗搭便车的是一种甘蔗甲虫，它没有天敌。这种甲虫大量繁殖，作为解决这种虫害的方法，引入了一种“海蟾蜍”Bufo marinus（是海蟾蜍，不是沙漠蟾蜍，这让药物取向的亚文化感到失望），人们相信它能提供一些控制。结果发现，甲虫生活在甘蔗茎的顶端，而青蛙生活在底部。蟾蜍不吃甲虫，但它们成功地繁殖并成倍增加，因为它们也没有天敌。今天它们正席卷澳大利亚东北部。
在悉尼市中心，就在威廉姆斯和学院街的海德公园旁边，有澳大利亚博物馆，那里有一个我希望用来研究原住民使用红豆情况的自然历史超级图书馆。当时有一个关于澳大利亚青蛙和蟾蜍的特别展览，有历史、照片和偶尔的鸣叫声录音。我发现了一个专门介绍海蟾蜍起源和简史的展板。就在它前面，有一位老太太正勤奋地阅读文本，文本大意是南美洲的某个研究实验室正在开发一种病毒，这种病毒对这种蟾蜍具有特异性，并将使问题得到控制。我自言自语，但声音大到足以让她听到，我在想这是否就是那种能导致岩袋鼠患上艾滋病综合征的病毒？
她看了我一会儿，转身走开了。也许，仅仅是也许，另一个来源不明的谣言就这样诞生了。