110 MDMC / EDMA [注：MDMC 是 Shulgin 的爱称，见下文评论。]
EDMA；3,4-乙二氧基-N-甲基苯丙胺
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合成： 在 27.6 g 原儿茶醛（3,4-二羟基苯甲醛）溶于 250 mL 丙酮的溶液中，加入 57 g 细粉状无水碳酸钾和 43 g 1,2-二溴乙烷。混合物回流 16 小时，然后蒸发除去丙酮。剩余的焦油状粘性物分配在等体积的水和二氯甲烷之间，通过离心分离各相。有机相用 2x50 mL 5%氢氧化钠洗涤，真空除去溶剂。残留物（22.0 g，带有起始卤化物的气味）蒸馏，得到在 0.25 mm/Hg 下沸点为 110°C 的馏分，产生 3,4-乙二氧基苯甲醛（1,4-苯并二恶烷-6-甲醛），为白色油状物，重 6.88 g。这自发结晶产生白色固体，熔点为 50-51°C。
用 0.26 g 无水乙酸铵处理 6.64 g 3,4-乙二氧基苯甲醛溶于 40 mL 硝基乙烷的溶液，并回流 3 天。TLC 分析表明还有许多醛未反应，因此再加入 0.7 g 乙酸铵，混合物再回流 6 小时。真空除去过量的硝基乙烷。残留物溶于 30 mL 热甲醇中，经过耐心和缓慢冷却，最终沉积出沉重的金黄色粉末。该产物 1-(3,4-乙二氧基苯基)-2-硝基丙烯熔点为 95-96°C，风干至恒重时重 6.03 g。从甲醇或乙酸乙酯中重结晶得到黄色固体产物，但熔点没有任何改善。
制备 4.0 g 1-(3,4-乙二氧基苯基)-2-硝基丙烯在 30 mL 温乙酸中的溶液。将其加入 16 g 元素电解铁在 75 mL 乙酸中的悬浮液中。混合物在蒸汽浴上加热，在大约 70°C 时开始放热反应。继续加热并让反应进行，直到物质变成浓稠的灰色，表面形成一层脏的浮渣。大约 2 小时后，将整个混合物倒入 2 L 水中，过滤除去少量残留的未反应铁，用二氯甲烷洗涤。滤液和洗涤液用 3x100 mL 二氯甲烷萃取，合并的有机萃取液用 2x50 mL 5%氢氧化钠洗涤。除去溶剂得到 3.38 g 琥珀色油状物，进行蒸馏。产物 1-(3,4-乙二氧基苯基)-2-丙酮作为白色油状物蒸馏出来，在 0.2 mm/Hg 下于 105-110°C。重 2.74 g。
向 2.0 g 1 英寸见方的轻质铝箔中加入 50 mg 氯化汞溶于 70 mL 水的溶液。在室温下静置 30 分钟后，排干水，汞齐化的铝用水洗涤两次，并尽可能摇干。然后迅速按顺序加入溶于 3 mL 水的 3 g 甲胺盐酸盐溶液、9 mL 异丙醇、7.25 mL 25%氢氧化钠、2.70 g 1-(3,4-乙二氧基苯基)-2-丙酮和 18 mL 异丙醇。混合物在蒸汽浴上加热直至开始放热反应，然后在反应进行时不断旋摇。当铝消耗完后，出现无色灰色污泥，将其过滤并用 2x10 mL 甲醇洗涤。合并的母液和洗涤液真空除去溶剂。两相残留物悬浮在含有足够硫酸的 400 mL 水中，使所得水溶液对 pH 试纸呈酸性。用 3x50 mL 二氯甲烷洗涤，用 25%氢氧化钠碱化，产物用 3x50 mL 二氯甲烷萃取。得到的 3.01 g 微琥珀色残留油状物在 0.25 mm/Hg 下于 110-120°C 蒸馏，得到 2.53 g 白色油状物，似乎不吸收二氧化碳。将其溶于 12 mL 异丙醇中，用 1 mL 浓盐酸中和，并用无水乙醚稀释至初始浑浊点。分离出白色晶体 3,4-乙二氧基-N-甲基苯丙胺盐酸盐 (MDMC)，风干至恒重时重 2.53 g。
给药剂量： 200 mg 或更多。
药效时长： 3 - 5 小时。
定性评论： （150 mg）在 30 分钟时出现一阵感觉异常，然后什么都没有了。在接下来的一个小时里，出现了一点五号 (+) 的效果，倾向于漂移到带有入睡前幻觉的打瞌睡状态。视野周边有彩色字母。没有食欲不振，也没有血压升高。没有眼球震颤或磨牙。我在 4 到 5 小时内脱离了体验。几天后重复这个水平，只是勉强可能的阈值，没有其他效果。
（200 mg）在 45 分钟时有一些明确无误的东西，有眼球震颤的迹象。可能像 MDMA，没有任何迷幻迹象。微妙地回到基线，没有后遗症。
（250 mg）40 分钟时警觉，一小时时达到清晰的 ++。眼部肌肉有些轻微的感觉。三十分钟后下降，三小时时回到基线。
（250 mg）我充其量只是处于勉强的阈值。
延伸和评论： 多么奇怪和完全令人不满意的化合物！在从低水平到越来越高水平的最初试运行中，从来没有一个剂量是负的，没有任何效果。在每个水平上，都认为有一些东西存在，通常在单一加号或左右的水平。但是对于不同的人，反应不同。无法猜测活性水平是多少，或者该水平在不同人之间的一致性如何，或者在该水平上可能预期的反应是什么。
这是通过微小操纵 MDMA 分子来寻找 MDMA 样替代品的又一次努力。也许微小的分子变化可能会保留 MDMA 作用的特殊魔力，但消除试验动物中的血清素神经元问题。也许血清素神经元的变化对于 MDMA 具有其作用至关重要。谁知道呢？
这种化合物在 MDMA 类似物的几次探索中得到的最初名称是基于 MDMA 的昵称，即亚当 (Adam)。HAD'EM 用于羟基化合物，MADAM 用于 6-甲基同系物，FLADAM 用于 6-氟类似物。这种化合物获得了绰号 MACADAM，源于醛阶段产生的可怕的黑色粘稠物。这被缩短为 RCS，最终 RCS 被添加到 MDMA 母体名称中。因此，MDMC。这真的说不通；EDMA 更合理。但是 MDMC 也没有理由必须说得通。