142 PEA
PHENETHYLAMINE 苯乙胺
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合成： 该化合物已通过多种途径在工业上制造，最重要的是苯乙腈的还原和苯丙氨酸的脱羧。所有主要的化学试剂供应公司的目录中都有提供，每克仅需几分钱。它是一种具有鱼腥味的强碱，暴露在空气中会迅速形成固体的碳酸盐。它是植物和动物中天然存在的生化物质。
给药剂量： 大于1600 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入200, 400, 800和1600 mg）无效应。
（摄入500 mg）无效应。
（摄入800和1600 mg）无效应。
（静脉注射25和50 mg）无效应。
延伸和评论： 这是本书核心的化学物质。这是此处讨论的每一个化合物的结构出发点。它是PIHKAL中的RPS。它在人体内没有活性！当然这并不是因为缺乏尝试，正如上面“定性评论”中摘录的一些隐藏在文献中的剂量试验是相当大剂量的。实际上，我真的怀疑所有的实验者是否都确切地使用了“无效应”这个短语，但显而易见的是没有发现任何效应。这恰好是我在自己的笔记中使用的短语。
作为最简单的苯乙胺，它一直是精神药理学家的宠儿，因为它的结构干净，天然存在于各种人体体液和组织中，并且因为它与苯丙胺和神经递质有着密切的化学关系。这些事实不断鼓励着将PEA卷入精神疾病的理论。在被诊断为抑郁症的人群中，其尿液中的水平可能会降低。在被诊断为偏执型精神分裂症患者中，其水平可能会升高。在处于极度压力下的人群中，它也可能升高。人体试验最初是为了试图引发某种心理变化，确实有些临床医生报告说，抑郁症患者在服用PEA后产生了剧烈的头痛。但是，其他人什么也没看到。研究演变成了寻找可能具有某种诊断价值的代谢差异。即便在这里，目前也尚无定论。
苯乙胺广泛存在于自然界中，无论是植物还是动物。它是组织腐败过程中苯丙氨酸的最终产物。它最广为人知的存在形式之一是作为巧克力的主要成分，并作为“相思病化学物质”登上了周日增刊。那些失恋的人是强迫性的巧克力进食者，试图补充和修复身体对这种化合物的损失——神话是这么说的。但是这种胺会被贪婪地代谢成显然无活性的化合物苯乙酸，以及一些酪胺。这两种产物也是体内的正常成分。而且，作为一个讽刺的旁注，苯乙酸是苯丙胺和甲基苯丙胺非法合成中的主要前体。
苯乙胺本质上是一种兴奋剂，虽然它的持续时间不足以表现出这种特性。换句话说，它在人体内会被迅速且完全地破坏。只有当分子上的这个或那个位置被加上一些取代基团时，这种代谢命运才会被避免，药理活性才会显现出来。
在很大程度上，本书强调了苯乙胺分子的“苯基”端，以及涉及的取代基团的“什么”、“哪里”和“多少”。有各种各样的化学基团可以连接到苯环上，在五个可用位置的一个或多个位置上，以无穷无尽的组合方式。而且，在任何给定的分子中，苯环上的取代基越多，产生迷幻作用而不是兴奋作用的可能性就越大。
但是关于苯乙胺分子的“乙胺”端能说些什么呢？这是将一切维系在一起的名副其实的骨架，这里简单的改变可以产生新的原型，作为苯环上取代基游戏的起点。因此，就像有一个基于苯乙胺本身基础的化合物“家族”一样，也有同样多样和丰富的其他化合物“家族”，它们可能基于对骨架进行微小修饰的某种苯乙胺。
所以，暂时不管芳香环，让我们探索乙胺链本身的简单变化。最简单的结构变化单位是一个碳原子，称为甲基。它可以放在哪里？
在胺基旁边添加一个甲基产生苯基异丙胺，或称苯丙胺。这已经被开发为最丰富的迷幻药物家族之一；第二册中超过一半的配方专门针对芳香环上带有各种取代基的苯丙胺类似物。用另一个甲基进一步甲基化苯丙胺，这次是在氮原子上，产生甲基苯丙胺。在这里，各种芳香环取代基的记录并不那么好。许多已经被探索过，除了一个例外，人体活性的质量和效力都在下降。但这一个例外，MDA的N-甲基类似物，证明是最非凡的MDMA。
将甲基置于两个碳原子之间（可以这么说）产生一个环丙基系统。最简单的例子是2-苯基环丙胺，一种通用名为反苯环丙胺（tranylcypromine）和商品名为帕纳特（Parnate）的药物。它是一种单胺氧化酶抑制剂，已作为抗抑郁药上市，但该化合物也是一种轻微的兴奋剂，会导致失眠、不安和畏光。在这个系统的苯环上进行取代并没有太大的希望。DOM的类似物，2,5-二甲氧基-4-甲基反苯环丙胺在人体内有活性，并在DMCPA的专门配方中进行了讨论。无活性的麦司卡林类似物TMT也在那里被提及。
从苯乙胺链中去掉一个碳原子得到苄胺，基本上是一个无活性的核心。然而，有两个家族值得一提。苯环利定区域，苯基环己基哌啶或PCP，由许多苄胺代表。氯胺酮（Ketamine）也是一种苄胺。这些都是镇痛剂和麻醉剂，其中枢特性与兴奋剂领域相去甚远，并不是本书真正的组成部分。有一种苄胺是纯粹的兴奋剂，其作用与苯丙胺进行了密切比较。这就是苄基哌嗪，一种在20到100毫克范围内有活性的碱，但其可接受性与苯丙胺相似。如果这是一种有效的兴奋剂，我认为可能会在诸如（1）MDMA类似物，N-(3,4-亚甲二氧基苄基)哌嗪（或其N-甲基对应物N-(3,4-亚甲二氧基苄基)-N'-甲基哌嗪）或（2）DOM类似物，2,5-二甲氧基-4-甲基苄基哌嗪等化合物及其周围发现许多魔力。通过将MDA的胺基从β-碳原子重新定位到α-碳原子而产生的苄胺是已知的，并且是有活性的。它及其N-甲基同系物在MDA下的评论中进行了描述和讨论。再去掉一个碳原子得到更短的链（根本没有碳！），这可以在苯基哌嗪类似物3-三氟甲基苯基哌嗪中找到。有人告诉我这种碱作为二氢溴酸盐在舌下含服50毫克，或在人体静脉注射15毫克时是一种活性的致幻剂。相应的3-氯类似物在人体口服20到40毫克或静脉注射8毫克时，会导致约10%的实验对象出现惊恐发作，但未观察到任何迷幻或兴奋反应。
如果你将链延伸到第三个碳会发生什么？母体系统称为苯基正丙胺，母体链结构，无论是作为伯胺还是作为其α-甲基对应物，都代表作为兴奋剂无活性的化合物。DOM类似物已经被制造出来，并且至少在兔子直肠体温过高试验中，是无趣的。一种名为胡椒基丙酮的市售精细化学品被作为两种材料之一提供。一种正确地称为3,4-亚甲二氧基苯基丙酮或3,4-亚甲二氧基苄基甲基酮，通过还原胺化产生MDA（使用氨）或MDMA（使用甲胺）。这是一种带有三碳侧链且胺氮在β-碳上的芳香族化合物。另一种所谓的胡椒基丙酮实际上是3,4-亚甲二氧基苄基丙酮，一种带有四碳侧链的芳香族化合物。它在与氨或甲胺进行还原胺化时，产生相应的α-甲基正丙胺，具有四碳侧链且胺氮在γ-碳上。它们在人体中完全未被探索，因此不知道它们是否具有迷幻作用。作为可能的错误合成产物，它们可能会非常无意地出现，必须作为全新的材料进行评估。MDA的γ-胺类似物，一种亚甲二氧基取代的三碳侧链且胺氮在γ-碳上的化合物，确实已经被制造和评估，并在MDA下进行了讨论。通过包含一个氧原子将麦司卡林的链延伸到三个原子，已经产生了两种已被测定的化合物。它们在麦司卡林的配方中被提及。
伸向胺基的链可以通过第二条链重新连回环上。有2-氨基苯并茚满，它们是苯乙胺，有一条一碳的链将链的α-位置连回芳香环。还有2-氨基四氢萘，它们是苯乙胺，有一条二碳的链将链的α-位置连回芳香环。这两种未取代的环系统都是已知的，并且都是尚可的兴奋剂。这两个系统都已用DOM取代模式（分别称为DOM-AI和DOM-AT）进行了修饰，但这两种都没有在人体中试验过。具有MDA取代模式的类似物在本书的其他地方进行了讨论。
还有一个明显的剩余甲基化模式。苯乙胺或苯丙胺化合物在氮上有两个甲基会怎样？母体苯丙胺的例子，N,N-二甲基苯丙胺，最近受到了很多恶名，因为它在美国已成为列管药物。麻黄碱是甲基苯丙胺非法合成的主要前体，随着执法部门对这一过程的关注度增加，向甲基苯丙胺化学家推销不受限制的同系物N-甲基麻黄碱的情况越来越多。这种起始原料产生N,N-二甲基苯丙胺，这是一种具有可疑兴奋特性的材料。许多带有“迷幻”环取代基的N,N-二甲基苯丙胺衍生物已被作为碘化脑血流指示剂进行探索，并在相应的配方中明确命名。但它们都没有显示出任何迷幻作用。
这是一个讨论两三个简单的化合物的好地方，即苯环上只有一个取代基的苯乙胺。4-MA的2碳类似物是4-甲氧基苯乙胺，或MPEA。这是DMPEA的近亲，DMPEA在寻找可能与精神分裂症有关的尿液因子方面非常有名。在精神病患者尿液中寻找这种化合物的最终结果与其对DMPEA的结果一样具有争议性。尚未证实与诊断有任何关系。试图看看它是否具有中枢活性的努力是失败的——在人体剂量高达400毫克时，没有活性。4-氯类似物是4-氯苯乙胺（4-Cl-PEA），实际上已被推至更高的水平（口服剂量至500毫克），它也没有活性。顺便提一点迷人的琐事。MPEA的位置异构体是3-甲氧基苯乙胺（3-MPEA），虽然没有关于它的任何人体试验报告，但它已被赋予了一个埃奇伍德兵工厂（Edgewood Arsenal）的代号，即EA-1302。