25. IBOGAINE
12-甲氧基伊波加明
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合成：化学文献中已有三篇关于伊波加因全合成的报道。其中第一篇是大约 30 年前发表的十三步工艺。化学实验室在从植物原料中分离和纯化伊波加因方面可以发挥很好的作用，但在现实世界中，从一瓶烟酸出发并实际制备出有用量的伊波加因并无实际可行的方法。母体环系统包含两个手性中心，两者都不易于操作。由于这两个独立且基本难以触及的手性中心，理论上伊波加因有四个不同的异构体，且难以拆分。当科学期刊中在提到伊波加因时使用“合成”一词时，通常是指从脱甲基代谢物重新合成母体生物碱。作为参考，以下是红外光谱的指纹图谱数据：游离碱：红外光谱（cm-1）：741, 799, 830, 1037, 1111, 1148；熔点 152-153 °C。盐酸盐：红外光谱（cm-1）：638, 810, 832, 925, 1031, 1149；熔点 299-300 °C（分解）。
给药剂量：（从数百毫克到一克或更多）
药效时长：（相当长）
延伸和评论：这是一个极其非凡的物质，它让人们拥有了一些相当复杂且戏剧性的体验。任何试图通过“延伸和评论”格式中筛选出的个人反应来展示其作用的公正概述的努力都会失败，因为这会忽略心境和环境（set and setting）对受试者的影响。在这里，我将提及几种不同的背景，并给出一位领先的作者以供搜索更多细节。
自 19 世纪初以来，在加蓬及其邻国的宗教仪式中使用伊波加木植物的历史已得到充分研究。布伊提教要求使用伊波加木（Tabernanthe iboga）的根皮作为其宗教圣餐，关于其心理药理效力的报告反映了这些需求（见萨莫里尼）。
另一个可以参考的报告领域反映了在心理治疗研究中对这种植物提取物或分离出的活性成分伊波加因本身的研究。这里的报告反映了医生与患者之间的互动，重点是早期记忆和对过去经历的重温（见纳兰霍）。在诸如此类的临床研究中，典型的剂量是 400 毫克化学物质，如果是粗提取物则为该重量的两倍，如果直接使用根皮则可能是该重量的十倍。
还有一些报告来源见于一些探索将伊波加因用于治疗海洛因依赖的研究（见德·里恩佐和比尔）。这种寻找成瘾对抗和成瘾控制证据的最终目标，无疑会以其特有的方式影响任何发表的报告。在这里，仅使用化学物质伊波加因，典型剂量在 1000 毫克或以上。
毫无疑问，伊波加因是一段艰难的旅程，无论是在身体上还是精神上。以下是一份显示其使用过程中身体状况的报告。
（200 mg，口服）“主观上，最令人不快的症状是焦虑、极度忧虑，以及与视觉和身体幻觉相关的陌生心境。视觉幻觉仅在黑暗中出现，表现为在墙壁上上下跳动的蓝色圆盘。肢体感觉异常、轻飘感和听觉过敏是注意到的其他症状。自主神经征象，如口干、出汗增加、轻微瞳孔扩大和心率加快，以及锥体外系综合征（细微震颤、轻微共济失调、腱反射增强和克隆）也同样存在。药效在服药后约 2 小时达到峰值；随后逐渐消退，留下的是完全失眠。没有发生如疲惫或抑郁等不良后遗症。”
正如一篇药理学综述（见波皮克等）所指出的，由于致幻剂量似乎比兴奋剂量高出数倍，用户必须忍受强烈且不快的中枢刺激才能体验到致幻效果。
但与伊波加因的药理学同样迷人的是，这种生物碱的化学性质简直令人敬畏。化学部分提到了四个异构体的存在，但这一事实直到 20 世纪 60 年代才被认识到，即便如此，当时还犯了几个麻烦的错误，导致绝对构型的图景被严重混淆。这个故事已在一篇长达（近）百页的综述章节（见科德尔）中被准确讲述，对于任何想要冒险理解这些深奥化学的人来说，这是“必读”之作。天哪，还有很多密切相关的生物碱。就吲哚类生物碱而言，总数超过两千种，每年还会增加几十种。其中大多数是正统的色胺类，因为它们带有色胺结构骨架。反过来，大量的色胺生物碱发现于非凡的夹竹桃科中，这是生物碱的终极宝库，可能是整个植物界中药理活性化合物最丰富的单一来源。它主要由罗布麻类的热带灌木组成，当你折断树枝时，它们几乎总是会渗出粘稠的汁液，它们拥有艳丽的花朵，并有着剧毒的名声。
这一切都平稳地引向了植物学，它几乎和化学一样错综复杂。在这里，让我列出含有伊波加因或应该含有它的植物。请允许我简要列举一下双名法名称。有许多物种曾经或现在被归类为伊波加木属（Tabernanthe），它们是伊波加因的合理来源，并且在心理药理学上是伊波加木植物本身的逻辑替代品。
伊波加木（Tabernanthe iboga）：这是伊波加因的主要来源，发现于前文提到的加蓬。
东方伊波加木（Tabernanthe orientalis）：该植物现在被称为东方马蹄花（Ervatamia orientalis），发现于西澳大利亚。叶片含有伊波加因，以及六种结构密切相关的次要生物碱。
毛伊波加木（Tabernanthe pubescens）：发现于扎伊尔，含有多种结构与伊波加因密切相关的生物碱，以及伊波加因本身。
狗牙花属（Tabernaemontana spp.）：该属来自夹竹桃科中一个名为狗牙花族（Tabernaemontaneae）的族。作为一个正式的亚科，它被称为狗牙花亚科（Tabernaemontanoideae）。正是因为随处可见诸如此类的名称，植物学双名法命名者很少受邀参加社交活动。它（指的是这个属）包含几十个物种，有些含有伊波加因，许多在实验动物中具有镇痛或镇静作用，有些在非洲或东南亚有着悠久的土著使用历史。
夹竹桃科中还有许多植物带有迷人的生物碱，其结构与伊波加因密切相关，且潜在地可能具有类似的心理药理作用。在其中大多数植物中，伊波加因的含量即便有也非常微小。
盔花木属（Anacampta spp.）通常以狗牙花属（Tabernaemontana spp.）的名义发表，最初作为伯纳属（Bonafousia）、卡普属（Capuronetta，在该属下已成为 capuronni 物种）、锥咽木属（Conopharyngia）、马蹄花属（Ervatamia）、加蓬木属（Gabunia）、哈曾木属（Hazunta）、蒙塔法属（Muntafara）、派极木属（Pagiantha）、潘达卡属（Pandaca）、佩希木属（Peschiera）、皱果木属（Phrissocarpus）和狭管木属（Stenosolen）发表的物种也是如此。所有这些都含有与伊波加因相关的生物碱。
巴氏丽瓣木（Callichilia barteri）曾以巴氏坐花木（Hedranthera barteri）的名字出现，但在介绍其生物碱含量时，近无柄丽瓣木（C. subsessilis）则要求使用近无柄狗牙花（Tabernaemontana subsessilis）这一名称。
肉角木属（Creoceras）、瑞若属（Rejoua）、裂柱木属（Schzozygia）、冠花木属（Stemmadenia）和马铃果属（Voacanga）及其所有物种都保留了原始名称。
刺佩希木（Peschiera echinata）：这是狗牙花族分类下的约十个物种之一，其叶片中生物碱含量约为 2%。伊波加因存在。
柔毛施氏马铃果（Voacanga schweinfurthii var. puberula，在旧文献中被称为柔毛马铃果 Voacanga puberula）含有约十种相关生物碱，其中主要的一种发现于种子中，即含量高达 3.5% 的水甘草碱。伊波加因存在于根皮中，但浓度仅为 200 mg/Kg (0.02%)，确实是一种次要成分。