52.PYR-T
色胺，N,N-四亚甲基；吲哚，3-[2-(1-吡咯烷基)乙基]；吡咯烷，1-[2-(3-吲哚基)乙基]；N,N-四亚甲基色胺；1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]吡咯烷；1-[2-(1-吡咯烷基)乙基]吲哚；“吡咯烷基色胺”
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合成：向 1.0 克吲哚的 15 毫升叔丁基甲基醚溶液中，在 20 分钟内滴加 1.1 克草酰氯的 15 毫升叔丁基甲基醚溶液，并充分搅拌。在加入约一半时出现黄色吲哚-3-基乙二酰氯结晶。继续搅拌 10 分钟。通过过滤除去该中间体，用少量叔丁基甲基醚洗涤，直接用于下一步。将上述吲哚-3-基乙二酰氯分次加入到正在剧烈搅拌的 2.1 毫升无水吡咯烷中。颜色褪去，反应混合物变为淡色，几乎无色。向该产物中加入 80 毫升 1 N 盐酸，冷却混合物，过滤除去生成的固体，用水洗涤并空气干燥。将其用 30 毫升沸腾的乙腈重结晶（溶解慢，结晶也慢），过滤、乙腈洗涤并空气干燥后，得到 0.87 克（42%）吲哚-3-基-N,N-四亚甲基乙二酰胺，熔点 219-220 °C。文献报道熔点为 224-225 °C。红外光谱（cm-1）：753, 789, 834, 1143, 1161, 1181，羰基 1615 (宽)，亚氨基在 3150。
将 0.76 克 吲哚-3-基-N,N-四亚甲基乙二酰胺溶于 15 毫升无水二氧六环中，缓慢加入到 0.8 克氢化铝锂的 15 毫升二氧六环溶液中，在惰性氛围下充分搅拌并保持回流温度。加料完成后，继续回流 16 小时，冷却反应混合物，小心加入湿的二氧六环破坏过量的氢化物。通过过滤除去生成的固体，用热二氧六环洗涤，合并滤液和洗涤液，用无水硫酸镁干燥，真空除去溶剂。残余物在球管蒸馏器中于 0.05 毫米汞柱下蒸馏，收集 170-180 °C 的馏分，该馏分自发结晶。由此得到 0.35 克（52%）N,N-四亚甲基色胺，熔点 114-115 °C。红外光谱（cm-1）：740, 784, 807, 886, 1011, 1108。质谱（m/z）：C5H10N+ 84 (100%)；吲哚甲基离子+ 130 (7%)；分子离子 214 (3%)。将该碱的乙醚溶液用无水盐酸处理，得到盐酸盐，从甲醇/苯中重结晶，熔点 193-194 °C。
给药剂量：未知
药效时长：未知
定性评论：（口服 25 毫克）“有一种普遍的不适感，没有任何特别的精神或崇高的侧面。我病了。”
（口服 50 毫克）“这里可能有点效果，但令人不快。流涎，肌肉和关节疼痛。我早些时候尝试过吸食它，几乎没有活性。效力肯定比 DMT 或 DET 弱。”
（吸食 70 毫克）“这闻起来像 DMT 和萘的混合物。效果很快开始，并导致一种强烈但有点不舒服的高涨感。我明显感到头晕，视觉效果微乎其微。我会将这种化合物归类为‘不太愉快’的一类，肯定不丰富多彩。”
延伸和评论：首先，pyr-T 这个名字是“吡咯烷基色胺”的缩写，这完全是错误的。在色胺链的末端只有一个氮原子，它不能被名字的两半同时占有。它既是吡咯烷名称所固有的，也是色胺名称所固有的。这就是为什么这个名字被放在引号里。这种药物在流行文献中偶尔被称为 PT，但选择将其拼写为 pyr-T 可以与哌啶和吗啉类似物使用平行的代号。这两种类似物在文献中都有描述。哌啶类物质 pip-T 是通过乙二酰胺（熔点 182-183 °C）制成的，该酰胺用氢化铝锂还原为目标胺（熔点 149-150 °C，盐酸盐 220-221 °C）。吗啉类似物也是通过乙二酰胺（熔点 187-188 °C）并还原为胺而制得的，该胺可以是油状物，但据报道熔点为 145-147 °C。我所知道的关于这两者的唯一试验是针对 mor-T 的，作为延胡索酸盐，在肌肉注射 30 毫克后完全没有效果。
事实上，这组整齐的杂环三部曲——吡咯烷环、哌啶环和吗啉环——多年来一直是化学家的宠儿。翻阅“已知色胺”附录，看看你会多少次看到在氮取代基之间拉伸的短语：
-- CCCC --
-- CCCCC --
-- CCOCC --
这些正是那些环。它们很容易制造；它们给原本平庸的科学论文增添了一丝复杂感；并且在 CNS 活性剂的结构活性关系研究中，它们通常代表受体位点研究中无活性的极端。但这里所代表的化合物似乎具有错误的性质，不应在寻求理解大多数致幻苯乙胺和色胺的非凡作用的过程中被认真考虑。
然而，任何观察，无论有利还是不利，都不应被丢弃。如果能完全理解，那些未能按预期方式起作用的失败，可能会增加我们对这些物质为何产生这些作用这一奥秘的深入了解。