147 4-TASB
4-THIOASYMBESCALINE; 3-ETHOXY-4-ETHYLTHIO-5-METHOXYPHENETHYLAMINE 4-硫代不对称麦司卡林；3-乙氧基-4-乙硫基-5-甲氧基苯乙胺
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合成： 在氦气环境下，充分搅拌，将 20.5 g N,N,N',N'-四甲基乙二胺和 22.3 g 3-乙氧基苯甲醚溶于 100 mL 正己烷中。加入 125 mL 1.6 M 丁基锂正己烷溶液，形成白色颗粒状沉淀。用冰浴冷却，加入 24.4 g 二乙基二硫醚，产生放热反应，沉淀变为奶油状。在回流温度下保持几分钟后，将反应混合物加入 500 mL 稀硫酸中，产生两个澄清相。分离正己烷相，水相用 2x75 mL 甲基环戊烷萃取。合并有机物，真空除去溶剂。得到残留物，进行真空蒸馏。在 0.3 mm/Hg 下，95-105 °C 的馏分是黄色液体，重 28.5 g，主要是 3-乙氧基-2-(乙硫基)苯甲醚，色谱分析似乎相当纯。它被直接用于下面的溴化步骤。
向搅拌的 15.0 g 3-乙氧基-2-(乙硫基)苯甲醚溶于 100 mL 二氯甲烷的溶液中，加入 12 g 元素溴溶于 25 mL 二氯甲烷的溶液。有大量溴化氢放出。在室温下搅拌 3 小时后，将深色溶液加入含有连二亚硫酸钠的 300 mL 水中。摇动立即去除了残留的溴颜色，分离有机相。水相用 100 mL 二氯甲烷萃取一次，合并萃取液用稀碱洗涤，然后真空除去溶剂，得到浅棕色油状物。此湿产物在 0.3 mm/Hg 下于 112-122 °C 蒸馏，得到 4-溴 (和/或 6-溴)-3-乙氧基-2-(乙硫基)苯甲醚，为浅橙色油状物。这被用于随后的苯炔步骤，未分离其组分。
向 36 mL 二异丙胺溶于 150 mL 无水四氢呋喃的溶液中（氦气环境下，用外部冰/甲醇浴冷却至 -10 °C），加入 105 mL 1.6 M 丁基锂正己烷溶液。然后加入 5.1 mL 干燥乙腈，随后逐滴加入 15.0 g 用少量无水四氢呋喃稀释的 4-溴-(和/或 6-溴)-3-乙氧基-2-(乙硫基)苯甲醚。立即显现深红棕色。反应升至室温并搅拌 0.5 小时。然后倒入 600 mL 稀硫酸中。分离有机相，水相部分用 2x50 mL 二氯甲烷萃取。合并这些萃取液，真空除去溶剂。残留物为深色油状物，薄层色谱显示成分相当复杂。该物质在 0.3 mm/Hg 下蒸馏得到两个馏分。第一个馏分沸点为 112-125 °C，重 3.9 g。主要是起始溴化物和少量腈，被丢弃。第二个馏分在 130-175 °C 馏出，也重 3.9 g。该馏分富含产物 3-乙氧基-4-乙硫基-5-甲氧基苯乙腈，但薄层色谱分析显示还含有几种其他组分。静置两个月后，沉积出少量固体，经正己烷清理后重 0.5 g。但即使是它，TLC 显示也由三种成分组成，没有一种是所需的腈。粗馏分未经进一步纯化或微量分析即用于最后一步。
将氢化铝锂的无水四氢呋喃溶液（15 mL 1.0 M 溶液）在氮气下冷却至 0 °C 并剧烈搅拌。逐滴加入 0.40 mL 100% 硫酸，随后加入约 3 g 用少量无水四氢呋喃稀释的粗制 3-乙氧基-4-乙硫基-5-甲氧基苯乙腈。反应混合物搅拌至室温，然后在蒸汽浴上回流 2 小时。冷却至室温后，加入异丙醇破坏过量的氢化物（有相当多），然后加入 15% 氢氧化钠使反应呈碱性，并将氧化铝转化为疏松、白色、可过滤的稠度。过滤除去，先用四氢呋喃洗涤，再用异丙醇洗涤。滤液和洗涤液真空除去溶剂，残留物加入 100 mL 稀硫酸中。用 2x75 mL 二氯甲烷洗涤，用 25% 氢氧化钠碱化，并用 2x50 mL 二氯甲烷萃取。合并后，真空除去溶剂，残留物进行蒸馏。在 0.3 mm/Hg 下沸点为 122-140 °C 的馏分重 1.0 g，为无色油状物。将其溶于 10 mL 异丙醇中，用 20 滴浓盐酸中和，并在搅拌下用 40 mL 无水乙醚稀释。缓慢形成细微的白色结晶盐，过滤除去，用乙醚洗涤，风干。产物 3-乙氧基-4-乙硫基-5-甲氧基苯乙胺盐酸盐 (4-TASB) 重 0.5 g，熔点 139-140 °C。游离碱的毛细管气相色谱分析（在硅胶 SE-54 上的乙酸丁酯溶液中）显示在合理的保留时间处有一个单峰，证实了产物的异构体纯度。分析 (C13H22ClNO2S) C,H。
给药剂量： 60 - 100 mg。
药效时长： 10 - 15 小时。
定性评论： （服用 60 mg）该化合物有一种炼油厂般的味道。随着药效上来，肠道有些松弛。这又是一个“它是什么”或“它不是什么”的化合物。不知何故，我似乎不得不强推情色、视觉、整个迷幻的全套玩意儿，来证明这确实有效。我不为所动。
（服用 100 mg）在实验初期有一些微不足道的身体问题。但伴随音乐产生了一些幻想，还有一些伴随音乐的跳跃感。是不是神经反射亢进？我在 12 小时的时候能睡着，但我感到很烦躁。我很激动。我在抽搐。这非常强烈，我还不是完全舒服。再等等看。
（服用 100 mg）实验期间音乐很可爱，但画面并不是特别令人兴奋。我感觉我的神经末梢是裸露且活跃的。有水潴留。心跳不对劲，呼吸也不对劲。在我试图睡觉时，我闭上眼睛的幻想变得极其消极。我甚至能感觉到持续的电脉冲在我的神经末梢之间传播。令人不安。有持续的性唤起，但这似乎是神经系统过度敏感的一部分；高潮并没有抚平或消除脆弱感。这是一种非常具有威胁性的物质。不要重复。
延伸和评论： 又是一种身体问题多于精神美德的药物，但没有明显的结构特征可以归咎。总有一天这一切都会讲得通的！