麦角酰胺类物质
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麦角酰胺类物质的取代结构图喵 |
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麦角酰胺类物质（Lysergamides）或称麦角酰胺（ergoamides），是麦角酸的酰胺衍生物哦。
麦角灵（Ergoline）是指一类衍生自麦角（属于Claviceps属的一类真菌）生物碱的化合物。这些化合物通常具有强烈的迷幻剂效应呢。
目录
化学
麦角酰胺类物质是多环酰胺，其结构中同时嵌入了苯乙胺和色胺基团，并在 8 号碳原子上连接有一个甲酰胺基团喵。
通过改变连接在氮原子上的取代基，人们已经制造出了各种具有迷幻剂效应的药物，以及用于治疗头痛和诱导分娩的处方药呢。
芳香环的羟基化是人体代谢麦角酰胺的一种方法，这会产生对多巴胺受体具有更高亲和力的化合物哦。
从技术上讲，它们也可以被归类为复杂的色胺类（就像伊博格碱一样）嘛。
药理学
更多信息请参阅：血清素能迷幻剂
麦角酰胺类物质的迷幻剂效应被认为源于它作为部分激动剂在 5-HT 受体上的效能。众所周知，麦角酰胺类物质对受体的亲和力比其他迷幻药物要广泛得多呢。
然而，这些相互作用的具体角色，以及它们究竟如何导致迷幻体验，目前仍然难以捉摸喵。
取代麦角酰胺类物质列表
| 化合物 | R¹ | R⁶ | R¹⁰ | R⁶ | 结构 |
|---|---|---|---|---|---|
| 麦角胺 | * | H | H | CH₃ |  |
| LSA | H | H | H | CH₃ |  |
| LSD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | H | CH₃ |  |
| ALD-52 | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | H | C=OCH₃ |  |
| 1P-LSD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | C=OCH₂CH₃ | CH₃ |  |
| 1B-LSD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | C=OCH₂CH₂CH₃ | CH₃ |  |
| 1cP-LSD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | C=OCH | CH₃ |  |
| 1V-LSD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | C=OCH | CH₃ |  |
| ETH-LAD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | H | CH₂CH₃ |  |
| 1P-ETH-LAD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | C=OCH₂CH₃ | CH₂CH₃ |  |
| PRO-LAD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | H | CH₂CH₂CH₃ |  |
| AL-LAD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | H | CH₂CH=CH₂ |  |
| PARGY-LAD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | H | CH₂C≡CH |  |
| iso-LSD | CH₂CH₃ | CH₂CH₃ | H | CH₃ |  |
| LAE-32 | CH₂CH₃ | H | H | CH₃ |  |
| LSH | CH(OH)CH₃ | H | H | CH₃ |  |
| MiPLA | CH(CH₃)₂ | CH₃ | H | CH₃ |  |
| EiPLA | CH(CH₃)₂ | CH₂CH₃ | H | CH₃ |  |
| LSZ | CH(CH₃)CH₂- | CH(CH₃)- | H | CH₃ |  |
| LSM-775 | CH₂CH₂O- | CH₂CH₂- | H | CH₃ |  |
另见
外部链接
文献
- Pfaff, R. C., Huang, X., Marona-Lewicka, D., Oberlender, R., & Nichols, D. E. (1994). Lysergamides revisited. NIDA Research Monograph, 146, 52-73. https://doi.org/10.1.1.669.2474
- Daniel Wacker, Sheng Wang, John D. McCorvy, Robin M. Betz, A.J. Venkatakrishnan, Anat Levit, Katherine Lansu, Zachary L. Schools, Tao Che, David E. Nichols, Brian K. Shoichet, Ron O. Dror, Bryan L. Roth (2020). Crystal Structure of an LSD-Bound Human Serotonin Receptor. Cell, Volume 168, Issue 3, 377-389. https://doi.org/10.1016/j.cell.2016.12.033
参考文献
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↑ Jamieson CS, Misa J, Tang Y, Billingsley JM (2021-04-29). "Biosynthesis and synthetic biology of psychoactive natural products". Chemical Society Reviews. 50 (12): 6950–7008. DOI: 10.1039/D1CS00065A. ISSN 0306-0012. PMC 8217322. PMID 33908526.
“麦角生物碱主要分为三类：麦角克拉碱类（clavines）、麦角酰胺类（ergoamides/lysergamides）和麦角肽类（ergopeptides），其中 3 属于麦角酰胺类。” 2.5 麦角酸与 LSD, p. 6970