164 4-TME
4-THIOMETAESCALINE; 3-ETHOXY-5-METHOXY-4-METHYLTHIOPHENETHYLAMINE 4-硫代变纯麦司卡林；3-乙氧基-5-甲氧基-4-甲硫基苯乙胺
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合成： 将 5.1 g N,N,N',N'-四甲基乙二胺和 6.8 g 3-乙氧基苯甲醚溶解于 80 mL 正己烷中。在氦气环境下剧烈搅拌该溶液，并用外部冰浴冷却至 0 °C。加入 27.5 mL 1.6 M 的丁基锂正己烷溶液。搅拌的反应混合物沉淀出细小的白色沉淀。将其升温至室温并搅拌 15 分钟。再次冷却至 0 °C 后，加入 4.6 mL 二甲基二硫醚，这使得沉淀物转化为乳白色物质。在反应混合物恢复至室温的过程中继续搅拌，并持续搅拌 1 小时。然后将其全部加入到 200 mL 稀硫酸中。固体溶解并形成两相。分离两相，水相用 2x75 mL 乙醚提取，合并有机相并在真空下蒸发。残留物重 11.1 g，凝固成蜡状固体。将其在 1 mL 正己烷下研磨，过滤，用少量正己烷洗涤，风干，得到 7.6 g 白色晶体状的 3-乙氧基-2-(甲硫基)苯甲醚。熔点为 35-36 °C，经正己烷重结晶后未见改善。分析 (C10H14O2S) C,H。
向搅拌着的 7.6 g 3-乙氧基-2-(甲硫基)苯甲醚的 100 mL 二氯甲烷溶液中，加入溶解在 50 mL 二氯甲烷中的 6.2 g 元素溴。最初的深红色逐渐褪去变为淡黄色，并稳定释放出溴化氢。加入一粒碘晶体似乎没有提高反应速率。4 分钟后，颜色变为淡橙色。反应混合物用水提取，水中含有足够的连二亚硫酸盐以去除大部分残留颜色。在真空下去除溶剂，留下 12.2 g 淡黄色流动油状物。将其在 100-110 °C (0.3 mm/Hg) 下蒸馏，得到 4-溴-3-乙氧基-2-(甲硫基)苯甲醚和 6-溴-3-乙氧基-2-(甲硫基)苯甲醚的混合物，为淡黄色高折射率油状物，直接用于下一步反应。分析 (C10H13BrO2S) C,H。
在氮气环境下搅拌并用外部冰/甲醇浴冷却至 -10 °C 的 12 mL 二异丙胺溶于 75 mL 无水四氢呋喃的溶液中，依次加入 35 mL 1.6 M 丁基锂正己烷溶液、1.8 mL 干乙腈和 5.0 g 4-溴-（和 6-溴）-3-乙氧基-2-(甲硫基)苯甲醚。反应混合物的颜色从黄色变为红色再到红褐色。继续搅拌 0.5 小时，然后将反应混合物倒入 80 mL 稀硫酸中。分离各相，水相用 100 mL 二氯甲烷提取。合并有机相，真空去除溶剂。油状残留物在 0.2 mm/Hg 下蒸馏得到两个馏分。第一个馏分沸点为 90-115 °C，重 1.7 g。该物质主要为未反应的溴代起始原料。第二个馏分沸点为 140-170 °C，重 1.7 g，用外部干冰制备的小晶体引种后结晶。该馏分用 10 mL 甲醇重结晶，过滤，用冷甲醇少量洗涤。风干后，得到 0.5 g 3-乙氧基-5-甲氧基-4-甲硫基苯乙腈，熔点为 65-66 °C。分析 (C12H15NO2S) C,H。
在氮气下将 0.5 g 氢化锂铝悬浮于 50 mL 无水四氢呋喃中，冷却至 0 °C 并剧烈搅拌。逐滴加入 0.35 mL 100% 硫酸，随后加入 0.45 g 3-乙氧基-5-甲氧基-4-甲硫基苯乙腈溶于 10 mL 无水四氢呋喃的溶液。反应混合物在 0 °C 下搅拌几分钟，然后在蒸汽浴上回流几分钟。让混合物恢复至室温后，加入足够的异丙醇以破坏过量的氢化物，接着加入 10% 氢氧化钠使反应呈碱性并将氧化铝转化为松散、白色、可过滤的稠度。过滤去除固体，用 50 mL 异丙醇洗涤。合并滤液和洗涤液在真空中去除溶剂，残留物悬浮于稀硫酸中。用 2x75 mL 二氯甲烷洗涤，用氢氧化钠水溶液碱化，产物用 2x75 mL 二氯甲烷提取。合并这些提取液后，真空去除溶剂，得到 1.2 g 残留物，在 132-140 °C (0.4 mm/Hg) 下蒸馏，得到 0.35 g 无色油状物。将其溶解于 7 mL 异丙醇中，用 7 滴浓盐酸中和，并用 3 倍体积的无水乙醚稀释。过滤收集产物，用乙醚洗涤，风干，得到 0.30 g 3-乙氧基-5-甲氧基-4-甲硫基苯乙胺盐酸盐 (4-TME)，为白色晶体，熔点 164-165 °C。分析 (C12H20ClNO2S) C,H。
给药剂量： 60 - 100 mg。
药效时长： 10 - 15 小时。
定性评论： （摄入 60 mg）在中午有几个小时奇怪的偏离基线感，到了晚上被轻微的胃部不适所取代。这种轻微的精神扰动既没有视觉效果也不特别有趣。
（摄入 100 mg）一种温和且柔和的改变状态逐渐变得悲伤和病态。什么都不顺——我无法与任何人产生共鸣，试图用打字机写作也是徒劳的。午夜试图睡觉也是如此，但这通过 200 毫克的氨甲丙二酯（Miltown）得到了完全缓解。早上我似乎仍然偏离基线，而且我极度困倦，非常嗜睡。甚至几天后，在试图整合我的情绪和感觉方面仍然存在问题。我还没有完全平静下来。
延伸和评论： 有时候事情以其神秘的方式运作良好。关于 4-TME 的报告更多是偏向毒性而非快乐的一面，而这恰好发生在一个产率极低、极难获得的化合物上。