33 2C-I
2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺
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合成： 将7.4 g邻苯二甲酸酐和9.05 g 2,5-二甲氧基苯乙胺（其制备见2C-H配方）的混合物用明火加热。随着水的损失形成单一的透明相。热熔体保持静止片刻后，倒入结晶皿中，得到14.8 g粗固体产物。将其用20 mL乙腈（CH3CN）重结晶，注意吸热溶解和放热结晶。这两个转变都必须从容进行。过滤后，固体用2x20 mL己烷洗涤并风干至恒重。得到12.93 g N-(2-(2,5-二甲氧基苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺，为静电黄色晶体，熔点为109-111 °C。用异丙醇重结晶的样品为白色，熔点为110-111 °C。分析元素（C18H17NO4）：C,H,N。
向12.9 g N-(2-(2,5-二甲氧基苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺溶于130 mL温（35 °C）乙酸的剧烈搅拌溶液中，加入10 g一氯化碘溶于40 mL乙酸的溶液。将其搅拌1小时，同时保持在约30 °C。将反应混合物倒入1500 mL水中，并用4x75 mL二氯甲烷萃取。合并萃取液，用150 mL含2.0 g连二亚硫酸钠的水洗涤一次，真空除去溶剂，得到16.2 g N-(2-(2,5-二甲氧基-4-碘苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺，为黄琥珀色固体，熔点为133-141 °C。通过用75 mL乙腈重结晶改善此熔点，得到12.2 g淡黄色固体，熔点149-151 °C。从大量异丙醇中提取的小样品产生白色产物，熔点为155.5-157 °C。
将12.2 g N-(2-(2,5-二甲氧基-4-碘苯基)乙基)邻苯二甲酰亚胺溶于150 mL热异丙醇的溶液用6.0 mL水合肼处理，并在蒸汽浴上加热澄清溶液。几分钟后生成白色农家干酪状固体（1,4-二羟基邻苯二甲嗪）。继续加热数小时，冷却反应混合物，过滤除去固体。这些固体用2x10 mL乙醇洗涤，合并的滤液和洗涤液真空除去溶剂，得到的残留物经盐酸水溶液处理后，产生3.43 g大量白色晶体。将其用2倍重量的水重结晶，过滤，先用异丙醇洗涤，再用乙醚洗涤，风干后，得到2.16 g 2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺盐酸盐（2C-I），为白色微晶固体，熔点为246-247 °C。分析元素（C10H15ClINO2）：C,H,N。
给药剂量： 14 - 22 mg。
药效时长： 6 - 10 小时。
定性评论： （摄入0 mg）我出席了一个小组会议，但只是一个观察者。在摄入零毫克2C-I的情况下，我在到达你那里大约五分钟后就能够达到令人愉快的2.5级，并吸收了那些实际服用了该物质的人的氛围。我的水平持续了大约四个小时，并在其他人下来的同时下降。除了令人愉快的倦怠感外，没有任何后遗症。
[Erowid注：我们收到了几个要求澄清此注释的请求。Alexander Shulgin确认这次经历是因为靠近一群服用2C-I的人而产生的接触性快感。他写道：
我意识到有些读者认为我和Ann是所有评论的作者，但实际上它们来自许多不同的作者。
我翻阅了我的笔记，终于找到了零毫克评论的起源。那是2C-I的小组实验。小组的两名成员在其他人开始后才到达，决定不迟到加入，只是享受做观察者的乐趣。他们报告说，其中一人几乎立即就有了感觉，并上升到了正二点五级。在他的研究笔记中，他进一步写道，他“吸收了那些实际服用了该物质的人的氛围”，这被直接转移到了Pihkal。我希望这能清楚地表明这是接触性快感，而不是药物引起的快感。——Alexander Shulgin，2004年10月个人通讯。
我们希望这能澄清问题。]
（摄入15 mg）舒适的起效。最引人注目的是视觉效果，像2C-B一样的图案（波斯地毯类型），色彩非常丰富且活跃。情绪特征更加平衡，但仍然没有洞察力、启示或朝着宇宙真谛迈进的感觉。在5个半小时时突然下降，然后平缓下降。我想研究一下博物馆级别的剂量。
（摄入16 mg）几分钟内立即出现警觉。像往常一样，这只是一种意识，然后一段时间内什么也没发生。回想起来，我看到在40分钟内出现了某种类型的活动或意识，然后随着时间的推移而增强。峰值在2小时，似乎维持了一段时间。在峰值附近，有一些致幻活动，虽然不多。餐厅里的画有相当详细的颜色和图案移动。专注于其他区域，如墙壁或房子外面，几乎没有产生什么活动，尽管我尝试了。当然有很多色彩增强。还有一个奇特的方面，即视野中有变暗或阴影区域。这些较暗的区域似乎在某种程度上移动。这方面似乎与2C-B相似。我认为我在峰值时不超过+2.5。下来过程平淡无奇。我在6小时内恢复。我开车回家没有任何问题，睡眠也没有任何困难。这种材料没有带来任何身体问题。我胃口大开。
（摄入16 mg）我意识到16 mg有点多，因为我的身体不知道该如何处理所有的能量。下次我会尝试14或15 mg。然而，我的谈话极其清晰和富有洞察力。诚实程度令人难以置信。我不怕对任何人说任何话。对自己感觉真的很好。事实上，非常集中。一天结束时有点累。早睡。
（摄入20 mg）我认为与2C-B相比，这种材料略微缺乏完全沉浸在感官中的感觉，但我怀疑这更多的是适应2C-I的语言和感觉的问题——实际上是调谐到稍微不同的频率——而不是说这种材料不那么感性或不那么容易用于感性。只是频率不同，而且我们非常非常习惯2C-B。对身体很好。对我来说，过渡不像2C-B那样强烈地黑暗。但如果我们能给它时间（大约9小时），它肯定值得更多的探索。第二天：睡眠极好。第二天的精力异常好。到了晚上很累。
延伸和评论： 2C-I和2C-B之间的频繁比较无疑源于一点化学暗示。这两种化合物在技术术语上具有真正类似的结构。在一个中，有一个战略位置的碘原子，而在另一个中，有一个位置相同的溴原子。它们在周期表中直接上下相邻。令合成捣鼓者特别抓狂的是，它们不能被拉长、缩短或以任何方式挤压。你不能像用丁基那样制造一个更长更窄版本的溴原子。你得到的就是你得到的，不管你喜不喜欢。没有微妙的变化。
但是，从更光明的一面来看，你这里有一个重原子，这个原子对于化合物的中心活性是内在的。所以，这些材料是放射性标记实验的天然材料。2C-I已被放射性碘标记为放射性，但最令人印象深刻的发现是用3碳类似物DOI做出的。
附上一位观察员对小组实验的引述；一个摄入零毫克的实验。这是对所谓接触性快感的有益观察。
已知有一种Iodotweetio。在拼字游戏中，你会挑战一个十一个字母中有七个是元音的单词吗？特别是如果元音具体是iooeeio？这听起来有点像老麦当劳农场发出的噪音。但是确实有一个Tweetio，即2C-I的2-乙氧基同系物。这是2-乙氧基-4-碘-5-甲氧基苯乙胺，或2CI-2ETO。盐酸盐是一种白色结晶产物，熔点为175-175.5 °C。口服5毫克剂量时可见活性阈值水平，产生的效果在几个小时内完全消散。最有趣的是，高达50毫克的更大剂量口服似乎不会产生更强烈的效果，而只是将这个阈值延长几个小时。在尝试过的任何水平上，2CI-2EtO都没有产生甚至正二级的反应。
从2C-I还能去哪里？碘是第四种，也是所谓的卤素中的最后一种，位于经典周期表的底部。但是，多亏了伴随我们进入核时代的奇迹，现在已知有第五种卤化物，砹（Astatine）。然而，它的所有同位素都是放射性的，似乎不太可能出现2,5-二甲氧基-4-砹苯乙胺的条目（除了这个）。对其活性有什么推测？可能效力与2C-I相似，需要大约10或20毫克。持续时间很难测量，因为已知半衰期最长的同位素在大约8小时内衰变一半，而最长寿命的天然同位素（对于那些坚持天然而非人造事物的人来说）在不到一分钟内衰变一半。两个预测会非常可靠。你可能很难积累10毫克的砹，因为迄今为止一次制造的最大量仅为约0.05微克，大约是所需量的百万分之一。第二个预测？如果你能把所需的5或10毫克放射性砹弄到那个神奇的4位上，并把产生的2C-A弄进你的肚子里，你将无法在轰击你的尖叫辐射中幸存下来！