42 psi-2C-T-4
2,6-二甲氧基-4-(i)-丙基硫基苯乙胺 (2,6-DIMETHOXY-4-(i)-PROPYLTHIOPHENETHYLAMINE)
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[Erowid 注：Gamma 与 Psi 希腊字母：PiHKAL 的原始数字转录包含一个贯穿始终的错误，即大写希腊字母 Psi 被转录为“Gamma”。希望我们现在已经解决了这些问题。] 合成： 搅拌 8.3 g 3,5-二甲氧基-1-氯苯和 7.2 g 异丙基硫醚溶于 100 mL 无水乙醚的溶液，用外部冰浴冷却，然后在 10 分钟内加入 67 mL 1.5 M 二异丙基氨基锂的己烷溶液。让反应混合物恢复至室温，继续搅拌 0.5 小时。将混合物倒入稀硫酸中，分离有机层，水相用 3x75 mL 乙酸乙酯提取。合并有机相，用无水碳酸钾干燥，真空除去溶剂。将所得 4.54 g 几乎无色的油状物在 0.1 mm/Hg 下于 85-95 °C 蒸馏，得到 4.2 g 3,5-二甲氧基苯基异丙基硫醚，为无色油状物，TLC 显示单斑点，没有起始氯苯的迹象。产物形成苦味酸盐，但这具有不令人满意的熔点特征（部分熔化在 45-47 °C，然后在约 80-90 °C 完全熔化）。这种苦味酸盐的微量分析碳值偏低，尽管氢和氮非常好。分析 (C17H19N3O9S) H,N; C: 计算值, 46.25; 实测值, 44.58, 44.45。
向充分搅拌的 4.1 g 3,5-二甲氧基苯基异丙基硫醚和 3.5 mL N,N,N',N'-四甲基乙二胺溶于 25 mL 无水乙醚的溶液中（已用干冰/丙酮浴冷却至 -78 °C），加入 10 mL 2.5 M 正丁基锂的己烷溶液。让混合物恢复至室温，加入 3.5 mL DMF，导致黄色逐渐变深。将反应混合物倒入稀硫酸中，分离乙醚层，水相用 3x75 mL 乙酸乙酯提取。从合并的有机相中除去溶剂，残留物在 0.15 mm/Hg 下蒸馏得到两个馏分。一个沸点为 120-140 °C，是 0.98 g 浅黄色流动液体，TLC 显示部分为起始硫醚，部分为产物醛。第二馏分沸点为 160-180 °C，是粘稠液体，重 1.66 g，主要是 2,6-二甲氧基-4-(异丙基硫基)苯甲醛。这与 4-甲氧基苯胺形成结晶缩那（anil）（通过用火焰熔合等摩尔量的两者），经甲醇重结晶后，得到细小的黄色晶体，熔点 87.5-89 °C。分析 (C19H23NO3S) C,H。
将 0.8 g 2,6-二甲氧基-4-(异丙基硫基)苯甲醛溶于 10 mL 硝基甲烷的溶液用 0.2 g 无水乙酸铵处理，并在蒸汽浴上加热 1 小时。真空除去过量的试剂/溶剂，残留物自发凝固。将其从 5 mL 甲醇中重结晶，得到 0.70 g 2,6-二甲氧基-β-硝基-4-(i)-丙基硫基苯乙烯，为浅黄色蓬松固体，熔点 83-84.5 °C。分析 (C13H17NO4S) C,H。
在氦气下，将氢化铝锂（LAH）溶液（20 mL 1 M THF 溶液）用外部冰浴冷却至 0 °C。在充分搅拌下，逐滴加入 0.54 mL 100% 硫酸，以尽量减少炭化。随后加入 0.54 g 2,6-二甲氧基-β-硝基-4-(i)-丙基硫基苯乙烯（溶于少量无水 THF）。颜色立即消失。再搅拌几分钟后，将温度升至蒸汽浴上的温和回流约 10 分钟，然后再次冷却至 0 °C。通过小心加入异丙醇破坏过量的氢化物，随后加入足够的 15% 氢氧化钠，使氧化物呈现白色颗粒状特征，并确保反应混合物呈碱性。过滤反应混合物，滤饼用 THF 充分洗涤。真空除去滤液中的溶剂，残留物溶于 100 mL 稀硫酸。用 2x50 mL 二氯甲烷洗涤（保留洗涤液，见下文），用氢氧化钠水溶液碱化，然后用 2x50 mL 二氯甲烷提取。除去溶剂后残留的残留物在 0.05 mm/Hg 下于 130-140 °C 蒸馏，得到 0.11 g 白色油状物。将其溶于 10 mL 异丙醇，用 5 滴浓盐酸中和，并用 50 mL 无水乙醚稀释。过滤形成的晶体，用乙醚洗涤，并风干后，得到 80 mg 2,6-二甲氧基-4-(i)-丙基硫基苯乙胺盐酸盐（psi-2C-T-4），为细小的白色晶体。从稀硫酸溶液的二氯甲烷洗涤液中除去溶剂，得到水溶性白色固体，证明是产物的硫酸盐。将水溶液碱化，用二氯甲烷提取，并除去溶剂后，得到游离碱，如上所述转化为第二批盐酸盐。
给药剂量： 12 mg 以上。
药效时长： 可能很短。
定性评论： （摄入 8 mg）我实际上可能达到了 +1，感觉非常好。但我无法说它持续了多久，可能相当短。它只是慢慢消失了。
（摄入 12 mg）在 25 分钟时，我想起了实验，又过了十五分钟，我进入了某种状态。这将是另一个永远的阈值吗？我感觉很好，但没有火花。
延伸和评论： 这是展示一种尚未确定有效水平的化合物的另一个例子。为什么？理由很充分。这是我称为伪（pseudo）或 psi 化合物的整个类别的例子。Pseudo- 作为前缀在文学界通常代表“虚假的”。伪足（pseudopod）看起来像脚，但其实不是。笔名（pseudonym）是一个虚构的名字。但在化学中，它有着完全不同的含义。如果某物有一个通用名称，并且存在第二种形式（或异构体，或形状，或方向），而它没有通用名称，则可以给它第一个形式的名称加上 Rpseudo-S。麻黄碱是 N-甲基-β-羟基苯丙胺的赤型异构体。还有第二种立体异构体，即苏型异构体，但它没有俗名。所以它被称为伪麻黄碱（pseudoephedrine），也就是著名的鼻窦减充血剂“Sudafed”。
伪迷幻药是 2,4,5-三取代迷幻药的 2,4,6-三取代对应物。几乎所有 2,5-二甲氧基-4-某某化合物都是有活性的且有趣的，无论它们是苯乙胺还是苯丙胺，而令人兴奋的事实是，2,6-二甲氧基-4-某某化合物将同样有活性且同样有趣。已经提到了许多例子。TMA-2 是 2,4,5-三甲氧基苯丙胺（一种 4 位带有甲氧基的 2,5-二甲氧基取代化合物）。伪类似物是 TMA-6（2,4,6-三甲氧基苯丙胺），它在效力和魅力上毫不逊色。Z-7 可以被称为伪 DOM，虽然它的效力低得多，但它是一种活性药物，总有一天会需要并接受更多的临床研究。
其他的 2,4,5-类化合物会衍生出有活性的 2,4,6-类化合物吗？毫无疑问。在化学上，它们更难合成。2,5-二甲氧基取向使得 4 位成为一个自然且容易的目标。2,6-二甲氧基取向推动 3 位取代，而 4 位完全不自然。需要技巧，但现在已经找到了技巧。上述 pseudo-2C-T-4 的合成就展示了这样一种技巧。在我看来，这是未来十年令人兴奋的化学和精神药理学。第二册中提到的迷幻药物有一半以上是 2,4,5-三取代化合物，每一个都有一个（潜在活性的）2,4,6-伪对应物。
这还不仅如此。“Ariadne”系列的抗抑郁药是 1-苯基-2-氨基丁烷。但 1-苯基又是一个 2,4,5-三取代化合物。2,4,6-异构体将产生一个伪 Ariadne 家族，我敢打赌它们也将是抗抑郁药。psi-2C-T-4 的 1-苯基-2-氨基丁烷类似物是 2,4,6-类似物，目前已制备至硝基苯乙烯阶段。它尚未被还原，所以尚未评估，但它可能是一个最了不起的精神药理学探针。
这还还不仅如此。回想一下六种可能的 TMA。TMA 和 TMA-3 相对不活跃。TMA-2 和 TMA-6 是有趣的。前者引发了过去二十年的迷幻化学，而后者（如上推测）将引发未来的十年。但是 TMA-4 和 TMA-5 呢？两者都显示出比 TMA 强但不如 -2 或 -6 异构体的活性。它们有一天会引发其他迷幻药家族吗？也许这两个异构体的 3 位可能是心理活动的杠杆支点。希腊字母表中 y 后面的字母是什么？如果我没记错的话，下一个字母是最后一个字母，omega。所以，我想大自然是在试图告诉我们什么，即 -4 和 -5 异构体不会产生有趣的家族。真遗憾。化学合成难以想象地困难，这将是一个真正的挑战。也许我的下一次投胎？