2.DBT
色胺，N,N-二丁基；吲哚，3-[2-(二丁基氨基)乙基]；N,N-二丁基色胺；3-[2-(二丁基氨基)乙基]吲哚
 |
|---|
合成: 向 10 克吲哚的 150 毫升无水乙醚溶液中搅拌，在 30 分钟内滴加 11 克草酰氯的 150 毫升无水乙醚溶液。继续搅拌 15 分钟，在此期间析出吲哚-3-基乙二酰氯。该中间体通过过滤除去，直接用于下一步。将上述吲哚-3-基乙二酰氯分批加入到 20 毫升搅拌的无水二丁胺中。然后加入过量的 2N 盐酸，冷却混合物，通过过滤除去生成的固体。将其从乙醇水溶液中重结晶，空气干燥后得到 19.7 克 (77%) 吲哚-3-基-N,N-二丁基乙二酰胺，熔点 131-132°C。
将 19 克吲哚-3-基-N,N-二丁基乙二酰胺的 350 毫升无水二氧六环溶液缓慢加入到 19 克氢化铝锂的 350 毫升二氧六环溶液中，充分搅拌并在惰性氛围下保持回流温度。加料完成后，继续回流 16 小时，冷却反应混合物，通过谨慎加入湿二氧六环破坏过量的氢化物。通过过滤除去形成的固体，用热二氧六环洗涤，合并滤液和洗涤液，经无水硫酸镁干燥，真空除去溶剂。残余物溶解在无水乙醚中，并用无水氯化氢饱和。形成的固体从苯/甲醇中重结晶，得到 12.6 克 (64%) N,N-二丁基色胺盐酸盐 (DBT)，熔点 186-188 °C。
延伸和评论 : 最早提到人类对 DBT 反应的报告表明，肌肉注射 1 毫克/千克的效果低于 DMT 或 DET。该报告在 DMT 的评论中讨论过，并指出二己基同系物 (DHT) 完全没有活性。单己基同系物 (NHT，见下文) 被描述为“在少数患者中无活性”，但尚未进行系统研究。
色胺氮原子上可能存在哪些 DMT 同系物？甲基、乙基、丙基、丁基？这些已经是这个故事的一部分，被称为 DMT、DET、DPT 和 DBT。DBT 的二异丁基类似物最好称为 DIBT，它是由吲哚-3-基-N,N-二(异)丁基乙二酰胺和氢化铝锂以类似于上述 DBT 步骤的方式制得。盐酸盐的熔点为 202-204 °C。烷基对可以无限延伸，但随着链变长，活性似乎会下降。如果是两个 5 碳链呢？二戊基色胺？DAT？我肯定不能使用另一个名称 dipentyltryptamine，因为那会与已经确定用于二丙基色胺的 DPT 冲突。而且仍然存在一些可能的歧义，文献中提到过一次 N,N-二烯丙基色胺是有活性的，但没有提到剂量或途径。也许它应该叫 DALT。对于 7 个碳原子长的碳链，只能用 DST 代表二庚基色胺（diseptyltryptamine）。同义词 diheptyltryptamine 需要用 DHT，而这已经被 6 碳的二己基色胺占用了。
至于尝试命名任何更高级的物质，如 N,N-二辛基色胺，算了吧。按照所有这些逻辑，代码必须是 DOT。这个术语，至少它作为致幻剂代码的用途，已经分配给了苯乙胺系列中的 ALEPH。在那里它代表脱氧硫代（DesOxyThio），即在关键取代位置用硫原子代替氧原子的 DOM 类似物。所以这基本上平息了在那氮原子上连接更长链的任何努力。它们根本无法命名。毕竟，字母表的三字母组合只有 26 的三次方，大约 17,000 个可能的三个字母代码。我记得多年前的一个统计挑战，算是一种智力聚会游戏。你需要邀请多少人参加聚会，才能保证有两个客人同一天生日的概率是 50:50。不是任何特定的一天；只是同一天。我的直觉是，人数大概是每年天数的一半。一百多人？但答案更像是 25 人左右。那么，你需要创造多少种带有三个字母代码的药物，才能有 50:50 的机会让其中的两种具有相同的代码？我完全忘记了计算技术，但我敢打赌可能不到一千种。这种特殊的困难可能很快就会出现，因为我们已经有几百种了。最后一个想法。比辛基 (8) 长一个的是壬基 (9) 链。如果有人能为叔壬基（tertiary nonyl）创造一个含义，它将产生 TNT 作为缩写，到那时恐怕没人敢让它出任何差错。
但类似 DNA 的三联体代码还有其他复杂性。当色胺氮原子上只有一个取代基团时会发生什么？单-这个和单-那个。单甲基色胺偶尔被称为 MMT，但这可能被视为代表两个甲基。在这种情况下，具有两个甲基的化合物 DMT 已经有了确定的身份。但是，正如在 N-乙基色胺项下讨论的那样，当两个烷基不同时，将三字母代码中“T”前面的两个字母留给这两个烷基会更安全。N-甲基色胺（单甲基色胺）于是变成 NMT，而二甲基色胺保持为 DMT。N,N- 前缀被假定并被简单地省略了。MMT 看起来像甲基-甲基色胺（已经被称为 DMT）。为了保持一致性，放弃平庸的文献惯例，使用 NMT。而 S 代表仲（secondary）和 S 代表庚基（septyl）之间的潜在冲突，可以通过简单地不制造任何烷基取代基长于六个碳的化合物来轻松解决。
让我做一个表来帮助解开用于各种取代色胺的代码。首先，有些东西在按字母顺序排列时从不考虑，它们是基团的定位符号，在任何代码中总是排在第一位。而且，数字排在希腊字母前面，希腊字母排在原子符号前面，全部用逗号分隔。例如：
1 2 3 4 5 6 a b g d o N O S
然后是化合物本身的名称，通常包含三个或四个字母。第一个字母要么表示存在的基团数量，要么可以是这些基团中的第一个。关于数量：
N 代表连接单个基团的氮原子 - 表示单取代 D 代表二取代 T 代表三取代
关于基团名称：
脂肪族烷基基团 含有杂原子的基团 M 代表甲基 E 代表乙基 P 代表丙基 IP 代表异丙基 B 代表丁基 IB 代表异丁基 SB 代表仲丁基 TB 代表叔丁基 A 代表戊基 AL 代表烯丙基 H 代表己基 HO 代表羟基 MeO 代表甲氧基 MeS 代表甲硫基 MDO 代表亚甲二氧基
最后一个字母定义类别：
T 代表色胺 C 代表咔啉 S 代表血清素
通过这种方式，像 5,a,N-TTBT 这样的怪物显然就变成了在 5 位、氨基相邻的 α 碳和胺氮原子本身各连接了一个叔丁基的色胺。
最后的评论。记住，许多药物都有它们自己的代码名称，上述字母规则都不适用。例子有 LSD、AL-LAD、pyr-T 甚至 T 本身。