N-苄基苯乙胺类物质

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N-苄基苯乙胺类物质（N-Benzylphenethylamine，也称为 NBx）是具有氮原子苄基取代（N-苄基取代）的苯乙胺类物质的一般分类。

最受认可的成员包括致幻类的 25x-NBOMe 和 25x-NBOH 系列迷幻剂。它们经常被歪曲为 LSD，导致了无数次意外过量、困难的体验、健康问题和死亡。

也存在未取代或简单的 N-苄基苯乙胺类物质，但它们通常没有显著活性且鲜为人知。

强烈建议在接触这些物质之前，首先也是最重要地了解相关信息。25x-NBOx 这两类化合物是主要流通的化合物，同时也与重大风险、危险和死亡有关，而这在列出的许多其他 NBx 化合物中并未发现。

目录

• 1 化学
• 2 N-苄基苯乙胺化合物列表
• 3 毒性和伤害潜能
  • 3.1 依赖性和滥用潜能
  • 3.2 药物过量
  • 3.3 危险的相互作用
    • 3.3.1 血清素综合征风险
• 4 法律地位
• 5 另见
• 6 外部链接
• 7 文献
• 8 参考资料

化学

在比较 NBx 和苯乙胺类物质化学品时，每个 NBx 分子都是相应苯乙胺分子的 N-苄基衍生物。这种结构上的变化通常会导致效力的轻微或主要增加，具体取决于苯乙胺和苄基部分的取代基。

术语 NBx 表示在苯乙胺骨架的胺基（NH2）处添加一个带有任何取代基（x）的苄基（B）基团。

有许多可能的 N-苄基苯乙胺化合物，可以进一步分为几个亚类。应该注意的是，这些亚类中的大多数都有不同的命名规则。

x 表示与亚类相关的可能取代基字符。

… 表示与亚类无关的任何或无取代基字符。

X-NB… 此子类别专注于分子苯乙胺部分的苯环。

25*x*-NB… - 25*x*-NB… 化合物衍生自 2C-x 系列，其中 25 指的是苯环上 2 位和 5 位的两个甲氧基取代，而 x 用相应 2C-x 中的字母 x 表示任何取代。 例如：25x-NBOMe、25x-NBOH、25T-7-NBOMe。 x1x2*-NB…** - 如果 N-苄基衍生物的苯乙胺部分没有官方认可的名称，但仅在 2、3、5 和/或 6 位有甲氧基取代，则 ***x1 将被指定为连接到苯环上的甲氧基位置。x2 表示 4 位的取代。[1] 例如：236H-NBOMe、35C-NBOMe。 x*-NB…** 或 **NB…-*x - 其中 x 可以表示已命名的苯乙胺化合物。如果可以使用其他符号代替，则应将其视为已过时（例如，应使用 25I-NBOMe 而不是 2C-I-NBOMe）。 例如：DOI-NBOMe、2C-B-FLY-NBOMe、麦斯卡林-NBOMe = NBOMe-麦斯卡林。

…NB*X* 此子类别专注于分子 N-苄基取代的苯环。

…NB - 简单的 N-苄基取代。 例如：25x-NB …NB*x1x2*OMe - OMe 表示甲氧基。如果甲氧基融合在 2 位以外的位置，其位置指定为 x1。如果有多个取代基，x2 指定可能的前缀。 例如：25x-NBOMe、25x-NB3OMe、25x-NB34DM。 …NB*x1x2*OH - OH 表示羟基。如果甲氧基（原文如此，应为羟基）融合在 2 位以外的位置，其位置指定为 x1。如果有多个取代基，x2 指定可能的前缀。 例如：25x-NBOH、25x-NB3OH、25x-NB34DH。 …NB*x1x2*X - X 表示任何卤素取代基（F、Cl、Br、I）。如果甲氧基融合在 2 位以外的位置，其位置指定为 x1。如果有多个取代基，x2 指定可能的前缀。 例如：25x-NBF、25x-NB3F、25x-NB34DF。 …NBxMD - MD 表示融合的亚甲双氧基环。如果 MD 融合在 2 位和 3 位以外的位置，其位置指定为 x1。 例如：25x-NBMD、25x-NB34MD。 如果存在 2 个或更多相同的取代基，取代基 x2 是 IUPAC 前缀，随后的 OMe 可以缩写为 M，OH 为 H 等等。 如果存在 2 个或更多相同、不同或既有相同又有不同的取代基，每一个都将用额外的 x1 和 x2 标记指定。

IUPAC 名称 部分或完全不符合 NBx 命名法
例如：MDBZ、氯苄雷司 (Clobenzorex)、C30-NBOMe、DMBMPP、FECIMBI-36。

其他
例如：25I-NMeTh、2C-B-AN、25B-NAcPip、5MT-NBOMe、25B-NMe7DHBF、25I-NMe7DHBF、25I-N2Nap1OH、25I-N4MT3M。

N-苄基苯乙胺化合物列表

化合物	R	Cyc	结构
25B-NB	2,5-二甲氧基-4-溴	苯基
25C-NB	2,5-二甲氧基-4-氯	苯基
25I-NB	2,5-二甲氧基-4-碘	苯基
25I-NMeTh	2,5-二甲氧基-4-碘	噻吩-2-基
25B-NMePyr	2,5-二甲氧基-4-溴	吡啶-2-基
25I-NMeFur	2,5-二甲氧基-4-碘	呋喃-2-基
25I-NMeTHF	2,5-二甲氧基-4-碘	四氢呋喃-2-基
25B-NBOH	2,5-二甲氧基-4-溴	2-羟基苯基
25B-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-溴	2-甲氧基苯基
25B-NB23DM	2,5-二甲氧基-4-溴	2,3-二甲氧基苯基
25B-NB25DM	2,5-二甲氧基-4-溴	2,5-二甲氧基苯基
25B-NMe7BF	2,5-二甲氧基-4-溴	苯并呋喃-7-基
25B-NMe7DHBF	2,5-二甲氧基-4-溴	2,3-二氢苯并呋喃-7-基
25B-NMe7BT	2,5-二甲氧基-4-溴	苯并噻吩-7-基
25B-NMe7Box	2,5-二甲氧基-4-溴	苯并恶唑-7-基
25B-NMe7Ind	2,5-二甲氧基-4-溴	吲哚-7-基
25B-NMe7Indz	2,5-二甲氧基-4-溴	吲唑-7-基
25B-NMe7Bim	2,5-二甲氧基-4-溴	苯并咪唑-7-基
FECIMBI-36	2,5-二甲氧基-4-溴	2-(2-氟乙氧基)苯基
DOB-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-溴	2-甲氧基苯基
25C-NB3OMe	2,5-二甲氧基-4-氯	3-甲氧基苯基
25C-NB4OMe	2,5-二甲氧基-4-氯	4-甲氧基苯基
C30-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-氯	3,4,5-三甲氧基苯基
25C-NBF	2,5-二甲氧基-4-氯	2-氟苯基
25C-NBCl	2,5-二甲氧基-4-氯	2-氯苯基
25C-NBOH	2,5-二甲氧基-4-氯	2-羟基苯基
25C-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-氯	2-甲氧基苯基
25C-NBOEt	2,5-二甲氧基-4-氯	2-乙氧基苯基
25C-NBOiPr	2,5-二甲氧基-4-氯	2-异丙氧基苯基
25F-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-氟	2-甲氧基苯基
25CN-NBOH	2,5-二甲氧基-4-氰基	2-羟基苯基
25CN-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-氰基	2-甲氧基苯基
25D-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-甲基	2-甲氧基苯基
25D-NBOH	2,5-二甲氧基-4-甲基	2-羟基苯基
25E-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-乙基	2-甲氧基苯基
25E-NBOH	2,5-二甲氧基-4-乙基	2-羟基苯基
25G-NBOMe	2,5-二甲氧基-3,4-二甲基	2-甲氧基苯基
25H-NBOMe	2,5-二甲氧基	2-甲氧基苯基
25I-NB34MD	2,5-二甲氧基-4-碘	3,4-亚甲双氧基苯基
25I-NB3OMe	2,5-二甲氧基-4-碘	3-甲氧基苯基
25I-NB4OMe	2,5-二甲氧基-4-碘	4-甲氧基苯基
25I-NBF	2,5-二甲氧基-4-碘	2-氟苯基
25I-NBBr	2,5-二甲氧基-4-碘	2-溴苯基
25I-NBTFM	2,5-二甲氧基-4-碘	2-(三氟甲基)苯基
25I-NBMD	2,5-二甲氧基-4-碘	2,3-亚甲双氧基苯基
25B-NBMD	2,5-二甲氧基-4-溴	2,3-亚甲双氧基苯基
25C-NBMD	2,5-二甲氧基-4-氯	2,3-亚甲双氧基苯基
25D-NBMD	2,5-二甲氧基-4-甲基	2,3-亚甲双氧基苯基
25I-NBOH	2,5-二甲氧基-4-碘	2-羟基苯基
25I-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-碘	2-甲氧基苯基
DOI-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-碘	2-甲氧基苯基
25I-NBMeOH	2,5-二甲氧基-4-碘	2-(羟甲基)苯基
25I-NBAm	2,5-二甲氧基-4-碘	2-(氨甲酰基)苯基
25I-NMe7DHBF	2,5-二甲氧基-4-碘	2,3-二氢苯并呋喃-7-基
25I-N2Nap1OH	2,5-二甲氧基-4-碘	1-羟基萘-2-基
25I-N3MT2M	2,5-二甲氧基-4-碘	3-甲氧基噻吩-2-基
25I-N4MT3M	2,5-二甲氧基-4-碘	4-甲氧基噻吩-3-基
25iP-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-异丙基	2-甲氧基苯基
25N-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-硝基	2-甲氧基苯基
25P-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-丙基	2-甲氧基苯基
25P-NBOH	2,5-二甲氧基-4-丙基	2-羟基苯基
25TFM-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-(三氟甲基)	2-甲氧基苯基
25T-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-(甲硫基)	2-甲氧基苯基
25T2-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-(乙硫基)	2-甲氧基苯基
25T4-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-(异丙硫基)	2-甲氧基苯基
25T7-NBOMe	2,5-二甲氧基-4-(丙硫基)	2-甲氧基苯基
25T7-NBOH	2,5-二甲氧基-4-(丙硫基)	2-羟基苯基
NBOMe-麦斯卡林	3,4,5-三甲氧基	2-甲氧基苯基
NBOMe-escaline	3,5-二甲氧基-4-乙氧基	2-甲氧基苯基
MDPEA-NBOMe	3,4-亚甲双氧基	2-甲氧基苯基
MDBZ	3,4-亚甲双氧基	苯基
氯苄雷司 (Clobenzorex)	H	2-氯苯基
4-EA-NBOMe	4-乙基	2-甲氧基苯基
5-APB-NBOMe	苯并呋喃-5-基 代替苯基	2-甲氧基苯基

毒性和伤害潜能

⚠️ 本毒性和伤害潜能部分是一个小作品。**因此，它可能包含不完整甚至是**危险的错误**信息！你可以通过编辑来帮助扩展或修正它。 *注意：如果使用此物质，请务必进行独立研究并采取伤害减少措施**。*

依赖性和滥用潜能

具有迷幻作用的 N-苄基苯乙胺亚系列成员不会形成习惯，并且使用欲望实际上可能会随着使用而减少。它们被认为最常具有自我调节性。

一些 N-苄基苯乙胺衍生物主要具有兴奋作用，这可能带有形成习惯的风险，尽管与具有成瘾风险的传统兴奋剂相比，大多数这些化合物的活性并不是很高。

这也可以应用于耐受性：

对大多数（如果不是全部）迷幻衍生物成员的耐受性几乎在摄入后立即产生。之后，大约需要 1 周时间耐受性才会减半，2 周时间恢复到基线（在没有进一步消费的情况下）。25x-NBOMe 系列的成员表现出与所有迷幻剂的交叉耐受性，这意味着在消费了 25x-NBOMe 系列的任何成员后，所有迷幻剂的效果都会降低。

大多数兴奋衍生物成员的耐受性在连续几天给药后产生。之后，大约需要 1 周时间耐受性才会减半，2 周时间恢复到基线（在没有进一步消费的情况下）。兴奋衍生物的成员表现出与所有兴奋剂的交叉耐受性，这意味着在消费了这些衍生物的任何成员后，兴奋剂的效果都会降低。

药物过量

关于 25x-NBOMe 系列，以及较小程度上的 25x-NBOH 系列，药物过量是严重的。 由于极高的效力和看似不可预测的效果，与许多其他物质相比，NBOMe 化合物的正常剂量和过量剂量之间的余地非常小。确切的中毒剂量尚不清楚，因为它似乎在很大程度上取决于个人生理状况，而不仅仅是剂量。然而，各种轶事报告表明，当超过 1000 μg 时开始出现危险的副作用，对于更敏感的人来说，大约 2000 μg 可能致命。也有文件记录了其他人幸存于更高剂量的情况，有时甚至没有任何主要副作用。

在吸墨纸上的剂量也存在不确定性，因为很难铺设如此精确的剂量。因此，强烈不建议鼻吸、雾化或饮用该物质的酊剂，这些方式已与许多记录在案的死亡事件有关[2][3][4]。一项研究发现，25I-NBOMe 和 25C-NBOMe 吸墨纸含有药物含量较高的“热点”，意味着存在固有的过量风险。[5]

NBOMe 药物过量的效果通常是危险的高心率、高血压、体温过高和显著的血管收缩[[6]](### 认知效应

危险的相互作用

警告： 许多单独使用时相当安全的精神活性物质，在与某些其他物质结合使用时可能会突然变得危险甚至致命。以下列表列出了一些已知的危险相互作用（尽管不保证包含所有相互作用）。

务必进行独立研究（例如 Google、DuckDuckGo、PubMed）以确保两种或多种物质的组合是安全的。一些列出的相互作用来自 TripSit。 由于 NBOMe 系列具有高度不可预测的性质，通常建议避免将其与其他精神活性物质混合使用。

• 2C-T-X - 2C-T-X 苯乙胺类物质的相互作用可能是不可预测的，而已知 NBOMe 即使单独使用也是不可预测的。因此，应避免这种组合。
• 5-MeO-xxt - 5-MeO 色胺类物质的相互作用可能是不可预测的，而已知 NBOMe 即使单独使用也是不可预测的。因此，应避免这种组合。
• 苯丙胺 - 苯丙胺和 NBOMe 都提供相当大的刺激。当结合使用时，它们可能导致心动过速、高血压、血管收缩，在极端情况下会导致心力衰竭。兴奋剂的致焦虑和聚焦作用也不适合与迷幻剂结合使用，因为它们可能导致不愉快的思维循环。已知 NBOMe 会引起癫痫发作，而兴奋剂会增加这种风险。
• αMT
• 咖啡因 - 咖啡因可以带出迷幻药物的自然刺激，使其令人不适。高剂量可能会导致焦虑，这在旅程中很难处理。
• 大麻 - 大麻与迷幻剂的效果具有出乎意料的强烈且不可预测的协同作用。建议谨慎对待这种组合，因为它会显著增加不良心理反应的风险，如焦虑、偏执、恐慌发作和精神病。建议使用者从正常大麻剂量的一小部分开始，并在两次吸食之间长时间休息，以避免摄入过量。
• 可卡因 - 可卡因和 NBOMe 都提供相当大的刺激。当结合使用时，它们可能导致严重的血管收缩、心动过速、高血压，在极端情况下会导致心力衰竭。
• DOx
• 右美沙芬
• 锂 - 锂通常用于治疗双相情感障碍。有大量轶事证据表明，将其与迷幻剂一起服用会显著增加精神病和癫痫发作的风险。因此，严禁这种组合。
• 单胺氧化酶抑制剂 - MAO-B 抑制剂可能会不可预测地增加苯乙胺类物质的效力和持续时间。
• MDMA
• MXE - 作为 NMDA 拮抗剂，MXE 会增强 NBOMe，这可能会导致令人不适的强烈体验。
• 曲马多 - 众所周知，曲马多会降低癫痫发作阈值，而 NBOMe 也表现出引起严重癫痫发作的倾向。

血清素综合征风险

与以下物质结合使用可能会导致危险的高血清素水平。血清素综合征需要立即就医，如果不治疗可能会致命。

• 单胺氧化酶抑制剂 - 如死藤水、骆驼蓬、苯乙肼、司来吉兰和吗氯贝胺。[10]
• 血清素释放剂 - 如 MDMA、4-FA、甲基苯丙胺、甲基酮和 αMT。
• SSRIs - 如西酞普兰和舍曲林。
• SNRIs - 如曲马多和文拉法辛。
• 5-HTP

法律地位

	本法律部分是一个小作品。 因此，它可能包含不完整或错误的信息。你可以通过扩展它来提供帮助。

• 美国： 在美国，一些 NBx 化学品被列为附表 I 物质，其他可能被视为联邦模拟法案下的类似物。
• 英国： 由于 N-苄基苯乙胺的概括性条款，大多数合成的 NBx 物质在英国属于 A 类药物。[11] 任何未包含在该条款中的化合物，根据 2016 年 5 月 26 日生效的精神活性物质法案，生产、供应或进口均属违法。[12]

另见

• 负责任的用药
• 迷幻剂
• 苯乙胺类物质
• 25x-NBOMe
• 25x-NBOH
• 2C-x
• DOx

外部链接

• 25-NB (Wikipedia)

文献

• Eline Pottie1, Olga V. Kupriyanova2,3, Asher L. Brandt4, Robert B. Laprairie4,5, Vadim A. Shevyrin6, Christophe P. Stove1 (2021). Serotonin 2A receptor (5-HT2AR) activation by 25H-NBOMe positional isomers: in vitro functional evaluation and molecular docking. https://doi.org/10.1021/acsptsci.0c00189
• Amy J Eshleman, Katherine M Wolfrum, John F Reed, Sunyoung O Kim, Robert A Johnson, Aaron Janowsky (2018). Neurochemical pharmacology of psychoactive substituted N-benzylphenethylamines: high potency agonists at 5-HT2A receptors. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2018.09.024
• Hansen, M., Phonekeo, K., Paine, J. S., Leth-Petersen, S., Begtrup, M., Bräuner-Osborne, H., & Kristensen, J. L. (2014). Synthesis and structure–activity relationships of N-benzyl phenethylamines as 5-HT2A/2C agonists. ACS Chemical Neuroscience, 5(3), 243-249. https://doi.org/10.1021/cn400216u
• Heim, Ralf (2004). "Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur". Freie Universität Berlin. Retrieved 27 June 2015.
• Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. (2014). "Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists". ACS Chemical Neuroscience. 5 (3): 243–9. PMC 3963123 Freely accessible. PMID 24397362. https://doi.org/10.1021/cn400216u
• Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J. (2010). "Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers". European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging. 38 (4): 681–693. PMID 21174090. https://doi.org/10.1007/s00259-010-1686-8

参考资料

1. ↑ Pottie, E., Kupriyanova, O. V., Brandt, A. L., Laprairie, R. B., Shevyrin, V. A., Stove, C. P. (9 April 2021). "Serotonin 2A Receptor (5-HT 2A R) Activation by 25H-NBOMe Positional Isomers: In Vitro Functional Evaluation and Molecular Docking". ACS Pharmacology & Translational Science. 4 (2): 479–487. doi:10.1021/acsptsci.0c00189. ISSN 2575-9108.
2. ↑ Erowid 25I-NBOMe (2C-I-NBOMe) Vault : Fatalities / Deaths
3. ↑ Erowid 2C-C-NBOMe (25C-NBOMe) Vault : Fatalities / Deaths
4. ↑ Erowid NBOMe (Other or Unknown NBOMe-Compound) Vault : Fatalities / Deaths
5. ↑ Lützen, E., Holtkamp, M., Stamme, I., Schmid, R., Sperling, M., Pütz, M., Karst, U. (April 2020). "Multimodal imaging of hallucinogens 25C‐ and 25I‐NBOMe on blotter papers". Drug Testing and Analysis. 12 (4): 465–471. doi:10.1002/dta.2751. ISSN 1942-7603.
6. ↑ Marchi, N. C., Scherer, J. N., Fara, L. S., Remy, L., Ornel, R., Reis, M., Zamboni, A., Paim, M., Fiorentin, T. R., Wayhs, C. A. Y., Von Diemen, L., Pechansky, F., Kessler, F. H. P., Limberger, R. P. (1 March 2019). "Clinical and Toxicological Profile of NBOMes: A Systematic Review". Psychosomatics. 60 (2): 129–138. doi:10.1016/j.psym.2018.11.002. ISSN 0033-3182.
7. ↑ Yoon, K. S., Yun, J., Kim, Y.-H., Shin, J., Kim, S. J., Seo, J.-W., Hyun, S.-A., Suh, S. K., Cha, H. J. (1 April 2019). "2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine (25D-NBOMe) and N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine (25C-NBOMe) induce adverse cardiac effects in vitro and in vivo". Toxicology Letters. 304: 50–57. doi:10.1016/j.toxlet.2019.01.004. ISSN 0378-4274.
8. ↑ https://psychonautwiki.org/wiki/File:Nbome_death_news_i2013e0190_disp.jpg (Original Link Preserved per instruction for external/image source if not in file system)
9. ↑ https://psychonautwiki.org/wiki/File:Nbome_death_news_i2013e0191_disp.jpg (Original Link Preserved per instruction for external/image source if not in file system)
10. ↑ Gillman, P. K. (2005). "Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity". British Journal of Anaesthesia. 95 (4): 434–441. doi:10.1093/bja/aei210. eISSN 1471-6771. ISSN 0007-0912. OCLC 01537271. PMID 16051647.
11. ↑ United Kingdom. (2014). Misuse of Drugs Act 1971 (S.I. 2014/1106). London: The Stationery Office Limited. Retrieved July 5, 2017, from http://www.legislation.gov.uk/uksi/2014/1106/made
12. ↑ Psychoactive Substances Act 2016 (Legislation.gov.uk) | http://www.legislation.gov.uk/ukpga/2016/2/contents/enacted