145 TA
2,3,4,5-TETRAMETHOXYAMPHETAMINE 2,3,4,5-四甲氧基苯丙胺
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合成： 将 50 g 2,3,4-三甲氧基苯甲醛溶于 157 mL 冰醋酸中，充分搅拌并预热至 25 °C，加入 55.6 g 40% 过乙酸的乙酸溶液。调节滴加速度，使放热反应产生的热量通过外部冰浴移除，保持内部温度在 25 °C 左右一度以内。加完且不再放热后，反应混合物用 3 倍体积的水稀释，并用固体碳酸钾中和。全部用 3x250 mL 乙醚萃取，合并萃取液真空除去溶剂，得到 42 g 残留物，主要成分似乎是苯酚，还有少量甲酸酯和醛。将其溶于 200 mL 10% 氢氧化钠中，室温静置 2 小时，用 2x75 mL 二氯甲烷洗涤，用盐酸酸化，并用 3x100 mL 乙醚萃取。合并的萃取液用饱和碳酸氢钠洗涤，除去溶剂得到 34.7 g 2,3,4-三甲氧基苯酚，为琥珀色油状物，无需进一步纯化即可使用。红外光谱显示没有羰基（无论是甲酸酯还是起始醛的）。
将 11.4 g 片状氢氧化钾溶于 100 g 乙醇的溶液中，加入 33.3 g 2,3,4-三甲氧基苯酚和 21.9 g 烯丙基溴。混合物回流 1.5 小时，然后倒入 5 倍体积的水中，加入 25% 氢氧化钠碱化，并用 3x200 mL 二氯甲烷萃取。合并萃取液除去溶剂，得到约 40 g 粗制 2,3,4-三甲氧基-1-烯丙氧基苯，明显含有未反应的烯丙基溴污染物。
取 39 g 粗制 2,3,4-三甲氧基-1-烯丙氧基苯样品置于圆底烧瓶中，插入温度计，用柔和的火焰加热。在 225 °C 时有轻微沸腾，在 240 °C 时开始放热反应，温度立即升至 265 °C。在此温度保持 5 分钟，然后让反应冷却至室温。气相色谱和红外分析显示起始醚已消失，产物主要是 2,3,4-三甲氧基-6-烯丙基苯酚。重 34.4 g。
向 9.4 g 氢氧化钾溶于 100 mL 甲醇的溶液中，加入 33.3 g 2,3,4-三甲氧基-6-烯丙基苯酚和 21.2 g 碘甲烷，混合物在蒸汽浴上保持 2 小时。将其倒入碱性水溶液中，用 3x100 mL 二氯甲烷萃取。合并萃取液除去溶剂，得到 30 g 琥珀色油状残留物，在 0.5 mm/Hg 下于 100-125 °C 蒸馏，得到 23.3 g 几乎无色的 2,3,4,5-四甲氧基烯丙基苯。
将全部蒸馏馏分（23.3 g 2,3,4,5-四甲氧基烯丙基苯）溶于 25 g 片状氢氧化钾和 25 mL 乙醇的溶液中，在 100 °C 下加热 24 小时。反应混合物倒入 500 mL 水中，用 2x100 mL 二氯甲烷萃取。保留水相。合并的有机萃取液真空除去溶剂，得到 13.8 g 流动油状物，经气相色谱和核磁共振分析，惊人地纯净，为 2,3,4,5-四甲氧基丙烯基苯。碱性水相酸化后，用 2x100 mL 二氯甲烷萃取，除去溶剂得到 7.5 g 油状物，为酚类，完全是丙烯基（相对于烯丙基），红外光谱显示酚羟基与烯烃链相邻。该粗制 2-羟基-3,4,5-三甲氧基丙烯基苯在醇制氢氧化钾中用碘甲烷甲基化，得到另外 5.6 g 目标产物 2,3,4,5-四甲氧基丙烯基苯。这与最初分离出的物质相同。蒸馏后的物质折射率 nD24 = 1.5409。
将 17.9 g 2,3,4,5-四甲氧基丙烯基苯溶于 80 mL 蒸馏丙酮的充分搅拌溶液中，加入 6.9 g 吡啶，并用外部冰浴冷却至 0 °C。然后在 0.5 分钟内加入 14 g 四硝基甲烷，通过加入 4.6 g 氢氧化钾溶于 80 mL 水的溶液淬灭反应。反应混合物静置时，缓慢析出黄色晶体，但请注意，這不是产物。该固体重 4.0 g，是三硝基甲烷的钾盐。将此分离物干燥并密封在小瓶中。静置几天后，它自发爆炸了。滤液用 3x75 mL 二氯甲烷萃取，萃取液除去溶剂后得到 20.8 g 粗制 2-硝基-1-(2,3,4,5-四甲氧基苯基)丙烯残留物，未结晶。
将 20.3 g 粗制 2-硝基-1-(2,3,4,5-四甲氧基苯基)丙烯制成 200 mL 无水乙醚溶液，过滤除去约 2.7 g 不溶物，红外分析显示其似乎是三硝基甲烷钾盐。将 14 g 氢化铝锂悬浮于 1 L 无水乙醚中，搅拌，置于惰性气氛下，加热至微回流。在 1 小时内加入上述澄清的丙烯醚溶液，混合物回流 24 小时。冷却后，小心加入 1 L 1.5 N 硫酸（最初一次一两滴）破坏过量的氢化物，当两相完全澄清时，分离两相。水相用 350 g 酒石酸钾钠处理，并用碱调节 pH > 9。用 3x150 mL 二氯甲烷萃取，合并萃取液除去溶剂，残留物溶于 200 mL 无水乙醚，通入无水氯化氢气体至饱和。析出不溶于乙醚的油状物，用新鲜乙醚反复刮擦后，最终得到颗粒状白色固体。该产物经乙酸酐重结晶，得到白色晶体，过滤，乙醚洗涤，风干。2,3,4,5-四甲氧基苯丙胺盐酸盐 (TA) 的产量为 1.9 g，熔点为 135.5-136.5 °C。
给药剂量： 可能在 50 mg 以上。
药效时长： 未知。
定性评论： （服用 30 mg）有明确的阈值感。瞳孔放大，还有一些不寻常的幽默感——那是完全疯狂的一天，在 PDP-7 上进行卡方计算，几乎到了品味低俗的边缘。但在下午去机动车管路局办事时，我肯定已经恢复基线了。
（服用 35 mg）我有些胃部不适，但还是有明显的醉意。第二天早上我头痛欲裂。
延伸和评论： 这种物质实在太微不足道了，凭此很难走进那个充斥着药理学大鳄的世界，去宣示其迷幻效力。这个分子的结构拥有一切优势。它是 TMA（活性）和 TMA-2（更具活性）的叠加，所以它在合理剂量下应该有所作为是完全合理的。但那个剂量很可能在几十毫克。
几十毫克。这真是一个模棱两可的短语。给一组事物分配一个确切的数字，或者在迫切需要时分配一个模糊的数字，是一门艺术。在我年轻的时候（大约在本世纪初很久以前），我被教导了一些无可置疑的语法规则，这是任何受过良好教育的人都应该遵守的。如果你使用拉丁词根，你就使用拉丁前缀。如果你使用希腊词根，你就使用希腊前缀。考虑一组具有简单几何边的物体（边在拉丁语中是 latus）。人们会说单边物体是 unilateral（单边的），bilateral（双边的）物体有两条边。Trilateral（三边的）、quadrilateral（四边的），一直到 multilateral（多边的）物体，分别指有三条、四条或很多条边。对于具有面的几何物体，情况正好相反。面在希腊语中是 hedra，所以应该使用希腊结构。如果只有一个面，就是 monohedron（单面体），dihedron（二面体）有两个面，trihedron（三面体）、tetrahedron（四面体）和 polyhedron（多面体）分别指有三个、四个或很多个面的物体。实际上，前缀“poly”可以两用。它最初是一个希腊术语，但像许多希腊单词的命运一样，它从东方流浪到西方，最终也成了一个拉丁术语。
但回到如何指代多于一个或两个，但又不到“很多”的事物的问题上。如果你确切知道有多少，你应该使用正确的前缀。但如果你不知道有多少呢？有诸如“some（一些）”之类的术语。还有“several（几个）”。有“a few（少数）”和“a number of（若干）”和“numerous（众多）”和“a hand full（一把）”。人们拼命寻找一个集合名词，它既是集合，又带有未定义数量的含义。英语中有一些瑰宝，如 a pride of lions（一群狮子）和 a host of daffodils（一大片水仙花）。但是，如果没有特定的参照动物或植物，必须有一个合适的目标集合，让“many（许多）”或“few（少数）”暗示适当的规模。集会上有许多百人（几千人）。湖边聚集了几十个猎人（几十个猎人）。一个很棒的前缀是“oligo”，意思是少数，不多，意味着我不确定具体有多少。例如，你在生化混合物中合成了一种包含三四个肽的东西。二肽、三肽和四肽是确切的术语，但它们不能描述你所做的事情。多肽太大了。然而，寡肽（oligopeptide）意味着有几个肽单元，我不确定有多少。这很可能是对你所拥有的东西最准确的描述。
我喜欢英国人的谦虚，他们用一种称为“石（stone）”的单位来隐藏一个人的体重。据我记忆，这大约是 14 磅。所以，如果“石”是 10 毫克的重量当量，TA 的活性就是几“石”。既然合成中间体 1-烯丙基-2,3,4,5-四甲氧基苯是十种必需精油之一，那么在人体肝脏中从我们假设的反应进行的胺化步骤将使 TA 成为所谓的“十种必需苯丙胺”之一。