106 MDE
MDEA；夏娃；N-乙基-MDA；3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯丙胺
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合成： （从 MDA 出发）将 3.6 g 3,4-亚甲二氧基苯丙胺 (MDA) 游离碱溶于 20 g 吡啶中，加入 2.3 g 乙酸酐，混合物在室温下搅拌 0.5 小时。然后将其倒入 250 mL 水中并用盐酸酸化。水相用 3x75 mL 二氯甲烷萃取，合并萃取液并用稀盐酸洗涤，真空除去溶剂。N-乙酰基-3,4-亚甲二氧基苯丙胺的淡琥珀色残留物作为粗产物重 5.2 g，未经纯化直接还原。静置后缓慢形成晶体。从乙酸乙酯/己烷 (1:1) 混合物中重结晶得到白色晶体，熔点为 92-93°C。
将 4.8 g 氢化铝锂在 400 mL 无水四氢呋喃中的悬浮液搅拌并加热至回流，然后用 5.0 g 不纯的 N-乙酰基-3,4-亚甲二氧基苯丙胺溶于 20 mL 无水四氢呋喃的溶液处理。保持回流条件 3 天，然后在冰浴中冷却后，小心加入水破坏过量的氢化物。先加入 4.8 mL 水（在少量四氢呋喃中），接着加入 4.8 mL 15%氢氧化钠，最后再加入 15 mL 水。过滤除去白色的颗粒状无机盐碱性块，滤饼用额外的四氢呋喃洗涤，合并的滤液和洗涤液真空除去溶剂。残留物溶于 20 mL 异丙醇中，用 40 滴浓盐酸酸化，并用 150 mL 无水乙醚稀释。过滤除去结晶产物，用 80%乙醚（含异丙醇）洗涤，随后用乙醚洗涤，然后风干，得到 3.0 g 3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯丙胺盐酸盐 (MDE)，为细小的白色晶体，熔点为 198-199°C。
（从 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮与铝汞齐出发）向 40 g 切成 1 英寸见方的薄铝箔（置于 2 L 广口锥形瓶中）中加入 1400 mL 含 1 g 氯化汞的水。让汞齐化进行，直到产生细小的气泡，形成浅灰色沉淀，并且铝表面偶尔出现银色斑点。这需要 15 到 30 分钟，具体取决于表面的新鲜度和水温。倾析除去水，铝用 2x1400 mL 新鲜水洗涤。通过摇动尽可能彻底地除去残留的水，然后依次并在旋摇下加入溶于 60 mL 温水的 72.5 g 乙胺盐酸盐、180 mL 异丙醇、145 mL 25%氢氧化钠、53 g 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮（其制备方法见 MDMA 条目），最后加入 350 mL 异丙醇。通过偶尔浸入冷水中将放热反应保持在 60°C 以下，当热稳定后，让其静置直至恢复室温，所有不溶物作为灰色污泥沉淀到底部。倾析出澄清的黄色上层液体，过滤除去污泥并用甲醇洗涤。合并倾析液、母液和洗涤液，真空除去溶剂，残留物悬浮在 1500 ml 水中，加入足够的盐酸使相呈明显的酸性。然后用 2x100 mL 二氯甲烷洗涤，用 25%氢氧化钠碱化，并用 3x100 mL 二氯甲烷萃取。从合并的萃取液中除去溶剂后，剩下 59.5 g 琥珀色油状物，在 0.5 mm/Hg 下于 145-150°C 蒸馏，产生 40.3 g 灰白色油状物。将其溶于 600 mL 异丙醇中，用约 20 mL 浓盐酸中和，然后用 300 mL 无水乙醚处理。滤出白色晶体，用异丙醇/乙醚 (2:1) 混合物洗涤，再用乙醚洗涤并风干，最终得到 3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯丙胺盐酸盐 (MDE) 重 37.4 g。
（从 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮与氰基硼氢化钠出发）在搅拌良好的 31.0 g 乙胺盐酸盐溶于 110 mL 甲醇的溶液中，加入 6.6 g 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮（其制备方法见 MDMA 条目），随后加入 3.0 g 氰基硼氢化钠。根据需要加入溶于甲醇的浓盐酸，以通过外部湿润的广泛 pH 试纸测定保持 pH 值在 6 左右。大约需要 2 天才能通过 pH 值的最终稳定确定还原反应完成。将反应混合物加入 1 L 水中，并用过量的盐酸使其呈强酸性。用 2x100 mL 二氯甲烷洗涤后，水相用 25%氢氧化钠碱化，并用 3x100 mL 二氯甲烷萃取。真空除去溶剂得到 8.3 g 淡琥珀色油状物，在 0.2 mm/Hg 下于 85-100°C 蒸馏。得到 6.0 g 水白色油状物，将其溶于 65 mL 异丙醇中，用 75 滴浓盐酸中和，自发产生晶体。用约 20 mL 无水乙醚稀释，过滤除去，先用异丙醇/乙醚 (2:1) 洗涤，然后用乙醚洗涤。风干后得到 6.1 g 3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯丙胺盐酸盐 (MDE)，熔点为 201-202°C。分析 (C12H18ClNO2) N。
给药剂量： 100 - 200 mg。
药效时长： 3 - 5 小时。
定性评论： （100 mg）四周环绕着温暖的光。还有一种温和的、几乎像酒精一样的醉意。这种药物似乎改变了我的意识状态，但它没有做其他事情。世界随我选择变得强烈或平淡。在 1.5 小时的时候，我明显在下降，再过一个小时，完全没有残留。
（160 mg）最初的效果在四十分钟时感觉到，在第一个小时结束时我似乎完全进入了状态。最初有一种轻微的眩晕醉意，然后我感觉非常好。一种很好的醉意，可能有点运动不协调。完全没有食欲。第二天早上仍然有一些兴高采烈的感觉，但我仍然非常放松。对体验的质量评价很高。
（160 mg）总的来说，这是一次美妙的经历。我觉得效果比 MDMA 更强、更平滑，但也许群体增强效应可能也是部分原因。我感觉生理副作用肯定比 MDMA 少，特别是排尿问题；虽然有脱水，但灼烧的烦恼较少。
（160 mg）我受到了重击，以至于在语言表达和跟随他人的想法方面有困难。我在进入体验时有一些感冒症状，我的喉咙痛消失了。我感到非常陶醉和镇定。
（200 mg）非常晕。体验开始时有一些恶心。随着它的发展，我发现很难集中精力思考或说话，仅仅是因为这种物质起效的非凡性质。有明显的咬紧牙关和耳朵里有爆裂声。这是一种类似 MDMA 的冥想材料，除了在组织语言方面有更多困难。还有一个眼睛聚焦的问题，我想称之为“眼球乱颤”。我的厌食症持续时间极长——可能总共 72 小时。这可能剂量太高了。
延伸和评论： 这种 MDMA 的直接同系物具有非常相似的时间进程，但需要稍大的剂量。另一个相似之处是偶尔会有磨牙的报告，特别是在使用旨在延长药物效果的补充剂量之后。这些补充剂通常在 50 到 75 毫克的范围内探索，通常在两小时的时间点。在一项未发表的 MDMA 临床实验中，尝试在 1 小时 45 分钟时用 MDE 而不是 MDMA 进行延长，看看体验的定性特征是否有任何变化。中毒的有效时间延长了，但该小组令人惊讶地变得安静，通常的交谈和互动的冲动下降了。
MDE 的效果在许多方面与 MDMA 相似，但也存在可信的差异。那种特殊的魔力和情感转移似乎并不存在。有一种令人麻木的陶醉感，就像 MDA 一样，而且增加剂量似乎没有回报，这再次类似于 MDA，而 MDMA 那种异常容易沟通和积极自我审视的特性似乎缺失了。也许“S”异构体会有这些特性，而在外消旋体中由于来自更强效的“致醉”的“R”异构体的某种东西而丢失了。光学异构体从未在人体中分别评估过。
只有两种方式可以让两种药物相互作用产生一种从它们各自作用的总和中看不出来的结果。一种是协同作用过程，即两种活性物质在一个个体体内同时相互作用，这种相互作用的后果与预期的不同。另一种是增强作用过程，即只有一种药物有活性，但第二种（无活性）药物的存在增强了观察到的第一种药物的作用。MDE 似乎属于第一类。
“叠用”或“窗口利用”研究首先是用 MDE 发现和探索的，随后最成功地扩展到了 MDMA。最早使用的程序是在 MDE 的消退期测定适量的活性材料，以利用当时存在的开放和良性状态。通常，只需要随后药物标准剂量的一小部分就能唤起完整的体验。在心理治疗应用中，这种顺序经常被用于 MDMA，随后是选择用来修改和扩展 MDMA 产生的开放性的第二种材料。
随着 MDMA 在 1985 年受到法律管制，MDE 偶尔出现在非法街头贸易中。它被称为夏娃 (EVE)，鉴于 MDMA 偶尔使用的昵称亚当 (ADAM)，这带有一些反常的逻辑。术语 INTELLECT（智力）也被用于它，但这似乎没有任何明显的理由。最后关于命名法的说明。MDE 代码的一个旧文献用途是用于化合物 3,4-亚甲二氧基乙醇胺。关于这一点的讨论见 DME 的配方。
我被告知已经合成了一种 MDE 的类似物，并由合成它的研究人员进行了探索。它含有几种药物（如夸西泮）常见的 N-三氟乙基。该类似物是 3,4-亚甲二氧基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯丙胺盐酸盐（熔点 207-209°C），由 2,2,2-三氟乙胺和 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮和氰基硼氢化钠在甲醇中制成。这种化合物最好的最终结论是它“可能有活性”。提到的最英勇的给药方案是总共 500 毫克，在五六个小时内分三次大致相等的部分服用，只有非常轻微的醉意，几乎没有拟交感神经效应。即使有一点点，也很快就消失了。在 MDBZ 的配方末尾收集了一组完全未探索的 MDE 的 N-取代同系物和类似物。
用于同系化 MDMA 和 MDE 结构的另一个方向是携带苯环和胺功能的脂肪链的长度。RHS 显示两条碳链，“I”显示苯丙胺链长，MDE 可以称为 ETHYL-I。四碳链是 RJS 组，这整个 Muni-Metro 概念在 METHYL-J 下解释。