57 DME
3,4-DIMETHOXY-beta-HYDROXYPHENETHYLAMINE 3,4-二甲氧基-β-羟基苯乙胺
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合成： 将 10.2 g 3,4-二甲氧基苯甲醛溶于 10 mL EtOH 的溶液冷却至 0 °C，加入 4.2 g KCN 溶于 40 mL H2O 的溶液。在良好搅拌下，缓慢加入 10 mL 浓盐酸 (注意：会放出 HCN)，让两相反应混合物继续搅拌直至自发形成晶体。静置几天后，过滤除去晶体并用水充分洗涤。全部从 75 mL 50% MeOH 中重结晶并风干，得到 6.95 g 氰醇 3,4-二甲氧基-α-羟基苯乙腈。熔点为 104-106 °C，通过从苯中重结晶可提高至 109 °C。
将搅拌良好的 4.7 g LAH 在 500 mL 无水 Et2O 中的悬浮液加热至温和回流，并在 3 小时内从索氏提取器套管中浸出 4.7 g 3,4-二甲氧基-α-羟基苯乙腈。乙醚溶液的颜色从黄色变为绿色，最终变为蓝色。保持回流 16 小时。再次冷却后，(小心地) 加入 27 g H2SO4 溶于 500 mL H2O 的溶液。分离完全澄清的两相混合物，水相用 87 g 酒石酸钾钠处理。加入 25% NaOH 使 pH >9，该相用 4x100 mL CH2Cl2 萃取。真空除去所有有机溶剂得到部分油状和部分固体的残留物。用 4x50 mL 沸腾的 Et2O 萃取，合并萃取液，并通入无水 HCl 气体饱和。过滤除去形成的 0.95 g 淡黄色晶体，并在 5 mL CH3CN 下精细研磨。再次过滤和风干后，剩下 0.85 g 3,4-二甲氧基-β-羟基苯乙胺盐酸盐 (DME)，熔点为 170-172 °C。
给药剂量： 大于 115 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： (服用 115 mg) 服用化合物大约一小时后我感到轻微恶心，也许晚上我比平时更警觉。基本上没有效果。
延伸和评论： 探索 β-羟基化苯乙胺的理由，特别是那些在生物学上重要的 3-位和 4-位有氧原子的苯乙胺，已经提出过了。去甲肾上腺素是一种在这两个环位置有氧原子的 β-羟基化苯乙胺。在 DME 中，这些被掩盖为两个甲醚，首字母缩写 DME 代表 3,4-二甲氧基苯基-β-乙醇胺。这是 3,4-二甲氧基-β-羟基苯乙胺的另一个名称。
一个完全类似的化合物是 3,4-亚甲二氧基-β-乙醇胺，其中掩盖是用生物学上更脆弱的亚甲二氧基醚完成的。最初我将此化合物称为 MDE (亚甲二氧基乙醇胺)，但自 1975 年以来，该代码专门用于 3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯丙胺，这是一个完全独立的配方。在 BOX 系列成员的讨论下，有一种亚甲二氧基苯乙胺在 β-位有一个甲氧基，它被称为 BOH (见该条目)。在那里，给出了这种特定化合物的合理代码名称，即 BOHH。RBOS 代表苯乙胺上的 β-氧功能；这是 BOX 家族的核心。第三个字母 RHS 代表游离羟基。最后的 RHS 代表高胡椒基胺 (这是没有羟基的化合物的俗名)。BOHH，或 3,4-亚甲二氧基-β-羟基苯乙胺，或 3,4-亚甲二氧基-β-乙醇胺，也已在人体中以高达 100 毫克的剂量进行了测定，没有任何效果，截至目前，必须认为其中枢无活性。在 BOHD 配方中讨论了 β-乙醇胺作为潜在肾上腺素能阻滞剂的可能毒性作用。并且要小心在非常旧的文献中使用代码名称 MDE。它可能是这个 BOHH 化合物。