18.4-HO-DMT / 4-HO-DMT 磷酸酯
4-HO-DMT；色胺，4-羟基-N,N-二甲基；4-吲哚酚，3-[2-(二甲胺基)乙基]；N,N-二甲基-4-羟基色胺；3-[2-(二甲胺基)乙基]-4-吲哚酚；CX-59；PSOH；赛洛新
4-HO-DMT 磷酸酯；色胺，N,N-二甲基-4-磷酰氧基；4-吲哚酚，3-[2-(二甲胺基)乙基]磷酸酯；N,N-二甲基-4-磷酰氧基色胺；3-[2-(二甲胺基)乙基]-4-吲哚酚磷酸酯；CY-39；PSOP；赛洛新磷酸酯；赛洛西宾
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合成：将0.50克4-乙酰氧基吲哚（制备见4-HO-DET的配方）溶解在4毫升乙醚中，在外部冰浴冷却下搅拌，滴加0.5毫升乙二酰氯在3毫升无水乙醚中的溶液。继续搅拌0.5小时，中间体吲哚乙二酰氯分离为黄色结晶固体，但未进行分离。然后滴加40%的二甲胺乙醚溶液，直到pH达到8-9。加入100毫升氯仿淬灭反应，有机相用30毫升5%硫酸氢钠溶液、30毫升饱和碳酸氢钠溶液以及最后的30毫升饱和盐水洗涤。用无水硫酸镁干燥后，在真空下除去溶剂。残余物结晶，经四氢呋喃重结晶后，得到0.61克4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-二甲基乙二酰胺（产率80%），熔点204-205 °C。分析：C,H,N。
将0.38克氢化铝锂悬浮在10毫升无水四氢呋喃中，保持在惰性气氛下并剧烈搅拌。滴加0.55克4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-二甲基乙二酰胺在10毫升无水四氢呋喃中的溶液，速度以维持温和回流为准。滴加完成后，继续回流15分钟，将反应混合物冷却至40 °C，并加入用水稀释的少量四氢呋喃破坏过量的氢化物。在氮气气氛下过滤反应混合物以除去不溶物，所得固体用四氢呋喃洗涤。合并滤液和洗涤液，在真空下除去溶剂。
残余物在库格尔罗尔装置中蒸馏，固体馏分从乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到3-[2-(二甲胺基)乙基]-4-吲哚酚（4-HO-DMT，赛洛新），为白色晶体，从乙酸乙酯/己烷中重结晶后，熔点为103-104 °C。[Erowid注：Erowid专家网络指出，赛洛新的熔点应接近170 °C，而非TiHKAL中舒尔金所述的103-104 °C。《默克索引》第12版列出的赛洛新熔点为173-176 °C（从甲醇中析出的片状晶体）。（2013年1月16日）]
最终重量为0.23克（产率56%）。红外光谱（cm⁻¹）：686, 725, 832, 991, 1040和1055；OH伸缩振动在3240。质谱（m/z）：C3H8N+ 58 (100%)；母离子 204 (15%)；吲哚甲基+ 146 (3%)；159 (2%)。
赛洛新和赛洛西宾的大多数早期合成都采用O-苄基醚作为保护基。这为化学中间体提供了更好的稳定性，但也需要额外的还原脱苄基步骤。该过程的流程为：通过钠盐与苄基氯将4-羟基吲哚转化为4-苄氧基吲哚；将其与乙二酰氯反应转化为4-苄氧基吲哚-3-乙二酰氯；将其与无水二甲胺反应转化为4-苄氧基-3-(N,N-二甲基乙二酰胺)；在二氧六环中用氢化铝锂将其转化为4-苄氧基-N,N-二甲基色胺；最后用氢气和负载在氧化铝上的钯催化剂将其转化为4-HO-DMT（赛洛新）。磷酸酯（赛洛西宾）需要另外两个步骤：用二苄基氯代磷酸酯将4-HO-DMT（作为钠盐）转化为4-(O,O-二苄基磷酰氧基)-N,N-二甲基色胺，随后用氢气和负载在氧化铝上的钯催化脱去苄基，得到4-HO-DMT的磷酸酯（赛洛西宾）。该产品在空气中比赛洛新稳定得多，且易溶于水。然而，这种转化的产率非常低，通常不到10%，且这两种产品在药理学上似乎是等效的。此外，我听说磷酰化试剂二苄基氯代磷酸酯必须始终在溶液中使用，因为它作为纯试剂非常不稳定。赛洛西宾的指纹红外光谱显示（cm⁻¹）：752, 789, 806, 858, 925，P=O伸缩振动在1110；酸性OH伸缩振动在2400, 2700和3200处有宽峰。质谱与赛洛新相同。
给药剂量：10 - 20 毫克，口服（作为吲哚酚、乙酸酯或磷酸酯）
药效时长：3 - 6 小时
定性评论：（6.6毫克磷酸酯，口服）“有些反应开始了，但我还是决定去吃一顿丰盛的晚餐。效果在整个用餐过程中发展，猪排骨头里隐约露出一些动物面孔。没有运动，没有任何流动感，但可能不需要费多大力气。又过了一小时，我已经开始退热了。是因为食物吗？不知为何我表示怀疑。除了食欲不错之外，我完全无法将其与80毫克的MDMA区分开来。”
（7毫克，口服）“基本上我处于一个不愉快的心境——相当神经质——向内转——有一丝绝望——相当多的视觉活动，如果我能和某人在一起，我可能会找到某种支持。冷漠和不愉快感现在正在消退。我的心情可能是负面的，而赛洛西宾只是放大了这一切。我周围的光影有些强化。”
（10毫克，口服）“开始后大约四十分钟，出现了一阵波动和一种非常高昂、受刺激的感觉，逐渐地事情开始变得非常迅速。这太令人震惊了。当我闭上眼睛时，我看到了这么多梦幻般美丽的图案、纹理和色彩。无论我看向哪里，睁开眼睛，色彩都非常鲜艳。房子看起来绝对华丽，自然景象简直壮观。这有点吓人，几乎太令人兴奋了，在经历过其他物质的温和之后。我不敢相信我正在经历这些，不敢相信我内心拥有看到这种美丽的力量。我不知道这持续了多久，但运动是如此迅速，以至于我感到一种晕动症。然后我变得非常恶心，并在当天的余下时间里一直感到恶心，直到傍晚一切平静下来，然后我感到绝对美妙。”
（15毫克，口服）“我的‘预警系统’在十五分钟时提醒了我，然后有一段时间一切都很安静。我开始再次建立感觉，我非常庆幸自己熟悉这种转变。视觉扭曲。事物分散我的注意力。我找不到笔盖——我必须一直写下去吗？在这一点上，我无法开车，更不用说写字了，距离服用才刚刚过去半个多小时。办公室里的家具在上下移动。我躺下，闭上眼睛。这才是精髓所在。视觉效果很狂野。即使睁开眼睛，在没有视觉目标的情况下，也有充满想象力的视觉效果。我想象一个深夜里点着壁炉的暗室，没有其他输入，闭上眼睛，我有一种坐在那个炉火前的身体意象，我被在那里看到的幻觉和扭曲所震惊，只是那里并没有壁炉，因为我仍然躺在变暗的卧室里。某种二次方的幻觉。这是一种夜间药物——白天的光线会冲淡一切。我尝试但无法重复壁炉的场景，并且感觉效果在迅速消退。在三小时时，我问自己是否会尝试其他实验。可以，但有些保留。在四小时时，没有保留。”
（15毫克，口服）“一感觉到寒意和预警，我就躺下闭上眼睛。印第安主题。丰富的色彩、蔬菜、叶子、稻草、木头、藤蔓。性反应非常灵敏。与生命力、印第安神灵以及宁静进行的既美丽、严峻又丰富的遭遇。色彩与平和。几个小时后，复杂性略有下降。此时到达神庙顶部很容易，但那是一座南美神庙，有着土地板、稻草和挂满果实的藤蔓。熟悉的感觉。我们赤身裸体，我们是孩童般的成年人，敢于出现在那里，被慈悲地注视着（严峻、有趣）（从地板升起）。这是真实的体验之一，这种植物体验。”
（12毫克磷酸酯，肌肉注射）“这很强。在大约两小时内出现了许多狂野的图像，我觉得这一天永远不会结束。在大约六小时时，我知道它会结束，事实上在晚上我服用了100毫克司可巴比妥，这让我进入了良好的睡眠。第二天我感觉很好。”
（3毫克磷酸酯，静脉注射）“效果是即时的（30秒内），我根本没时间产生任何担心——它实在是太快了。大约一小时后，我就回到了起点。”
（12毫克磷酸酯，静脉注射）“我之前尝试过八毫克，反应非常好。今天，在这里，我觉得一切都瓦解了，我感到极其焦虑。我非常困惑。”
古巴裸盖菇：（1.5克，口服）“充其量，闭上眼时有一些斑点图案，总的来说是轻微的醉意。肯定没有LSD的那种火花。效果很快退去，感觉沉重和疲劳，睡眠良好。”
（3.5克，口服）“刚开始吃了一克，十分钟就开始起效，但不够强，所以把剩下的2.5克也吃了。一切都一波一波地向我袭来，把我困在里面，视觉效果是一波一波的深土色、橙色和棕色，不像LSD那种宽广的光谱。我感到晕船，呕吐会有所帮助，一点大麻让胃平静了下来。开始退热，一切都变得非常好，到午夜我就清醒了。完全没有宿醉。”
延伸和评论：这里隐含了两个概括，其中一个让我感到相当平静，但另一个既复杂又令人不安。让我平静的是关于羟基化合物赛洛新、乙酸酯和磷酸酯赛洛西宾之间的随意等同。正如我在4-HO-DET条目中关于CZ-74到CEY-19的讨论中所述，没有证据表明这些酯在代谢上会转化为吲哚酚，但这是一个合理的推测，且它们的药理学并没有表现出明显的差异。赛洛新和赛洛西宾也是如此。我曾将它们作为纯化学物质进行过探索，发现它们在药理特性上完全可以互换。
第二个概括则更为困难，并引向了一些令人不安的领域。这就是试图将化学物质赛洛新和赛洛西宾与其天然来源——蘑菇等同起来的努力。我感到的部分不确定性与植物来源固有的未知因素有关。有许多物种被提供并被接受为魔术蘑菇。野外鉴定是一回事，但对于来源不明的干燥、研磨后的植物材料能说什么呢？它们是什么？它们是如何保存的？它们的成分是什么？较旧的样本可能相当不含不稳定的赛洛新，但赛洛西宾要稳定得多，可能会持久存在。但其同类物如倍奥赛汀和去甲倍奥赛汀也可能存在，它们在许多物种中的比例差异很大，且在药理学上几乎未被探索。蘑菇领域有太多不可控的变量，因此在这里我投票支持使用化学物质本身进行探索。至少在原则上，它们是可以分析和称重的。但这对许多人来说是一种奢侈，因为这些生物碱的合成很困难，而且是非法的。
这把我们带回了蘑菇和法律的话题。在1970年最初制定的《受控物质法案》（我们的联邦药物法）中，只有四种植物被列为“受控药物”。在附表一中有大麻（后来定义为大麻属植物）和培约特（后来定义为植物乌羽玉）；在附表二中有鸦片罂粟和罂粟秆，以及古柯叶。通常认为商业鸦片来自植物罂粟（Papaver somniferum），商业古柯来自植物古柯（Erythroxylon coca），但我不知道这两个植物学名是否在法规中被明确命名。还有一些通过不太妥当的方式塞进去的，比如将伊波加木（Tabernanthe iboga）的学名作为伊波加因的同义词，以及将巧茶（Catha edulis）的学名作为卡西酮的同义词，两者都是附表一药物。所以明确有四种，可能还有六种植物可以被视为受控药物。
但在现行药物法规的法律档案中，你找不到对裸盖菇属、球盖菇属、花褶伞属或丝盖伞属等属的提及。也没有提及源自它们的数十种物种。那么，你会合乎逻辑地得出结论，这些魔术蘑菇是不违法的吗？嗯，既是也不是。
从法律条文的角度来看，不是，因为它们没有被明确命名为非法实体。但在法律的实际执行中，是的。由于赛洛新和赛洛西宾都被列为附表一药物，且承认某些蘑菇可能含有这些药物，那么这些植物实体就变成了法律上的复杂问题。干燥的子实体是否可以被视为销售和交付附表一药物的包装策略？种植它们是否可以被视为制造附表一药物的生产策略？当然可以，因为法律规定制造和销售附表一药物是联邦重罪。“法官大人，我是在野外采集这些东西做晚餐沙拉的。我根本不知道它们含有非法成分。”这是一个合理的辩护，今天可能仍然有效，就像在农贸市场可以买到作为花卉装饰的鸦片罂粟壳，在当地苗圃可以买到明年春天花园用的牵牛花种子一样。无知可能暂时是一种美德，因为人们并不普遍认识到这些装饰性罂粟实际上是附表二的鸦片蒴果，而那些牵牛花种子实际上含有麦角酰胺，一种附表三的抑制剂。但那是今天。明天会发生什么？
今天，在很大程度上，举证责任仍落在原告身上，那种短暂且未记录的“无罪推定”概念提供了一定程度的保护。他们，控方，必须证明你有罪。但是，随着法律结构从刑事法规转向监管法规，这种保护就丧失了。你必须证明自己是清白的。完美的例子是随机尿检，它在没有任何合理怀疑的情况下，要求你证明自己体内没有药物。这里没有无罪推定。多年来，我们的所得税法一直处于这种悲惨状态，现在在我们的药物法中也正在成为现实。向法庭证明你不知道这些蘑菇具有精神活性！这让人想起几百年前的宗教裁判所。或者更近期的塞勒姆惨案。证明你不是女巫。
有相当多的科学文献讨论了蘑菇中赛洛西宾和赛洛新含量随营养饮食而发生的变化（增加或减少）。而且，在4-HO-DET条目下，我提到在饮食中加入非天然成分可能会产生非天然的生物碱产品，这是利用了属于菌丝体结构一部分的天然可用酶系统。
另一个题外话。我多年来一直使用一种微不足道且有趣的命名法。我在笔记中将赛洛西宾称为PSOP（因为磷酸盐部分），将赛洛新称为PSOH（因为暴露的OH基团）。我习惯于将乙酸酯称为PSOA，将O-甲基醚称为PSOM，将化学中间体O-苄基醚称为PSOB。我知道这永远不会流行起来，但我仍然这样做，因为它很方便，而且有点滑稽。有一个代码不是我的，而是山德士公司的，即CMY，代表1-甲基-赛洛新。我知道它曾在临床环境中被研究过，但我不知道它的活性。制作它是一件简单的事情。我很想知道它的作用。