24 2C-E
2,5-二甲氧基-4-乙基苯乙胺
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合成： 将140克无水三氯化铝悬浮在400毫升二氯甲烷中，用100克乙酰氯处理。将该浆液加入到110克对二甲氧基苯溶于300毫升二氯甲烷并剧烈搅拌的溶液中。在室温下继续搅拌40分钟，然后将混合物倒入1升水中并分层。水相用2x100毫升二氯甲烷萃取，合并有机相，用3x150毫升5%氢氧化钠溶液洗涤。将这些洗涤液合并并酸化后，用3x75毫升二氯甲烷萃取，提取物用饱和碳酸氢钠洗涤一次。在真空下除去溶剂，得到28.3克2-羟基-5-甲氧基苯乙酮黄色晶体，从2倍体积的沸腾甲醇中重结晶并空气干燥，得到21.3克产物，熔点为49-49.5 °C。该物质的乙基化可作为合成2CE-5ETO的起点。上述碱洗后的二氯甲烷部分在旋转蒸发仪上除去溶剂，得到残留油状物，在水泵减压下于147-150 °C蒸馏，得到111.6克2,5-二甲氧基苯乙酮，为近白色油状物。
在装有回流冷凝器、馏出适配器、浸入式温度计和磁力搅拌器的圆底烧瓶中，加入100克2,5-二甲氧基苯乙酮、71克85%氢氧化钾颗粒、500毫升三甘醇和125毫升65%联氨。用电热套加热使混合物达到沸腾，并除去馏出物，使反应瓶内温度持续升高。当温度达到210 °C时，建立回流并额外维持3小时。冷却后，将反应混合物与馏出物合并，倒入3升水中，用3x100毫升己烷萃取。用水洗涤合并的萃取液后，除去溶剂，得到22.0克浅稻草色液体，经红外光谱验证不含羟基和羰基。在水泵减压下于120-140 °C蒸馏，得到2,5-二甲氧基-1-乙基苯，为白色流体产物。用浓盐酸酸化废弃的水相，产生重质黑色油状物，用3x100毫升二氯甲烷萃取。在旋转蒸发仪上除去溶剂，得到78克黑色残渣，在0.5毫米汞柱压力下于90-105 °C蒸馏，得到67.4克橙琥珀色油状物，主要为2-乙基-4-甲氧基苯酚。该材料最终可用作乙氧基同系物的起始原料。然而，通过再甲基化（使用碘甲烷和氢氧化钾的甲醇溶液）又得到了约28克2,5-二甲氧基乙基苯。
将8.16克2,5-二甲氧基-1-乙基苯溶于30毫升二氯甲烷的溶液，在良好的搅拌和氦气惰性环境下冷却至0 °C。然后加入11.7毫升无水四氯化锡，随后在0.5小时内滴加3.95毫升二氯甲基甲基醚。允许搅拌的反应混合物升至室温，然后在水浴上保持1小时。将反应混合物倒入1升水中，用3x75毫升二氯甲烷萃取，合并的萃取液用稀盐酸洗涤。有机相在真空下浓缩，得到10.8克深色粘稠油状物。在0.2毫米汞柱压力下于90-110 °C蒸馏，得到无色油状物，冷却后固化为白色晶体。2,5-二甲氧基-4-乙基苯甲醛的产量为5.9克，熔点为46-47 °C。通过亚硫酸氢盐加成物纯化后，熔点升至47-48 °C。使用维尔斯迈尔醛合成法（使用三氯氧磷和N-甲基甲酰苯胺）得到的结果完全不可预测。丙二腈衍生物（由0.3克该醛和0.3克丙二腈在5毫升乙醇和一滴三乙胺中制得）形成红色晶体，从甲苯中重结晶后，熔点为123-124 °C。
将21.0克未重结晶的2,5-二甲氧基-4-乙基苯甲醛溶于75克硝基甲烷的溶液，用4克无水乙酸铵处理，并在水浴上加热约2小时。通过硅胶板薄层色谱分析粗反应混合物（二氯甲烷为展开剂）来跟踪反应进度。在真空下除去过量的溶剂/试剂，得到颗粒状橙色固体，从七倍体积的沸腾甲醇中重结晶。在外部冰水浴中冷却1小时后，过滤除去黄色结晶产物，用冷甲醇洗涤并空气干燥，得到13.4克2,5-二甲氧基-4-乙基-beta-硝基苯乙烯。熔点为96-98 °C，从甲醇中第二次重结晶后提高到99-100 °C。
在惰性环境和良好磁力搅拌下，将总计120毫升1.0 M的氢化铝锂四氢呋喃溶液转移到500毫升三口烧瓶中。将该溶液用外部冰水浴冷却至0 °C，然后在0.5小时内加入3.0毫升100%硫酸。随后加入5.85克2,5-二甲氧基-4-乙基-beta-硝基苯乙烯的40毫升温四氢呋喃溶液。反应混合物搅拌0.5小时，升至室温，在水浴上加热0.5小时，然后恢复至室温。滴加异丙醇以破坏过量的氢化物，加入约4.5毫升5%氢氧化钠，在碱性有机介质中产生白色干酪状沉淀。过滤该混合物，用四氢呋喃洗涤，蒸发滤液得到2.8克近白色油状物。滤饼重新悬浮在四氢呋喃中，加入额外的15毫升5%氢氧化钠使其更显碱性，再次过滤，除去滤液溶剂得到额外的2.8克粗产物。合并这些残渣，在0.25毫米汞柱压力下于90-100 °C蒸馏，得到无色油状物。将其溶于30毫升异丙醇中，用浓盐酸中和，并用50毫升无水乙醚稀释，经自发结晶、过滤、乙醚洗涤和空气干燥后，得到3.87克2,5-二甲氧基-4-乙基苯乙胺盐酸盐（2C-E），为宏伟的白色晶体。在四氢呋喃悬浮液中使用氢化铝锂还原硝基苯乙烯而不使用硫酸，也可以获得类似的收率。在300毫升干燥四氢呋喃中加入11.3克氢化铝锂，在2小时内滴加13.4克2,5-二甲氧基-4-乙基-beta-硝基苯乙烯的75毫升四氢呋喃溶液。混合物再回流8小时，通过小心加入11毫升水，随后加入11毫升15%氢氧化钠，最后再加入33毫升水来终止反应。过滤该物料，用四氢呋喃洗涤，合并的滤液和洗涤液在真空下蒸发至残余。将约15毫升残余物溶于300毫升二氯甲烷中，并用含有20毫升浓盐酸的200毫升水处理。摇动混合物时，沉积出大量盐酸盐，用一定量的额外水稀释。有机相用额外的稀盐酸萃取，并合并这些水相。用25%氢氧化钠使该相呈碱性后，再次用3x75毫升二氯甲烷萃取，除去溶剂后，得到12.6克无色油状物。将其溶于75毫升异丙醇中，用浓盐酸中和。形成的固化块用另外50毫升异丙醇松动，然后过滤。经乙醚洗涤和空气干燥后，得到7.7克2,5-二甲氧基-4-乙基苯乙胺盐酸盐（2C-E），为有光泽的白色晶体。分析（C12H20ClNO2）C,H。
给药剂量： 10 - 25 毫克。
药效时长： 8 - 12 小时。
定性评论： （16毫克剂量）有一种奇怪的恶魔与天使的配对感。当我被告知我的伴侣正处于一种离体体验中，向着上帝空间的狂喜白光上升时，我却在努力从一片棕色淤泥中挣脱出来。她看到年轻的耶稣在梯子底部，一步步向上漂浮到某个起飞的地方，而我却看到梯子底座周围到处都是滑稽的滴水嘴兽，被节日彩带包围着。对我来说，那更像是美国独立日，而不是复活节！
（20毫克剂量）窗外的景色显得很不真实。花园像是画在窗户上的，每一瓣花朵、每一丛草、每一片树叶都像是用油画颜料在玻璃表面精心雕琢出的细腻笔触。它不在外面；它就在我面前。那个正在浇水的女人完全冻结了，被维米尔固定住了。当我再次看去时，她在不同的地方，但依然是冻结的。我注定要成为永恒的博物馆观众。
（25毫克剂量）我客厅里有一幅画，是一个程式化的德国场景：一个男人骑马穿过森林，一个小女孩从附近的树林里出来迎接他。但她不仅仅是“出来”。他也不仅仅是“骑马穿过森林”。风在吹，他的马在全速奔驰，他的斗篷在风暴中拍打，而她也正全速向他冲去。动作从未停止。我感到筋疲力尽。
（25毫克剂量）几分钟内我就感到焦虑和出汗。每个人都有他自己的一套中毒性精神病——我的总是从脑子里的声音开始跟我说话，谈论我所有最深的恐惧，一堆警告和深深的恐惧越转越快。二十分钟后，这种复杂的混乱像来时一样迅速地消失了。在较低剂量下，2C-E确实是一种令人愉悦的审美增强剂。但它的剂量/反应曲线真的很陡峭。
延伸和评论： 这是“神奇六人组”中的另一员。剂量范围定得非常宽。在10毫克时，已经出现了一些相当丰富的 +++ 体验，然而我也收到了一个年轻女士关于30毫克尝试的报告，那非常恐怖。我第一次使用2C-E的经历确实非常深刻，它是故事中一个章节的主体。其苯丙胺同系物是DOET，它不仅药效时长更长，而且效力强得多。有几个人评价2C-E说：“我想我不喜欢它，因为它没那么有趣。但我打算再次探索它。”这里有一些东西会回报实验者。总有一天，2C-E的完整特性会被理解，但目前，就让它作为一种困难且值得尝试的物质存在吧。一种非常值得尝试的物质。目前已知一种2C-E的Tweetio。2C-E的5-乙氧基同系物是5-乙氧基-4-乙基-2-甲氧基苯乙胺，即2CE-5ETO。硝基苯乙烯中间体的熔点为110-110.5 °C，最终的盐酸盐熔点为184-185 °C。2CE-5ETO的有效水平在10到15毫克范围内。它温和、宽容，且药效极长。需要大约3到4小时才能达到平台期，有时实验会在16小时处用地西泮或三唑仑中断。经过一晚的睡眠，第二天仍有一些明显的效应。因此，其剂量与母体化合物2C-E相当，但时长是后者的2到3倍。它被一名受试者起名为“永恒”。