48 2C-T-17
NIMITZ; 2,5-二甲氧基-4-仲丁基硫代苯乙胺
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合成： 将 2.6 g 氢氧化钾（KOH）颗粒溶解于 50 mL 热甲醇（MeOH）中，加入 6.8 g 2,5-二甲氧基苯硫酚（其制备方法见 2C-T-2）和 5.8 g 仲丁基溴的混合物。反应放热，并析出白色固体。在蒸汽浴上加热几小时，真空除去溶剂，将得到的固体溶于 250 mL 水中。加入额外的氢氧化钠水溶液，使广泛 pH 试纸呈全蓝色。用 3x40 mL 二氯甲烷（CH2Cl2）萃取，合并萃取液，真空除去溶剂。残留物为 2,5-二甲氧基苯基仲丁基硫醚，为淡黄色油状物，重 10.12 g。其纯度足以直接用于下一步反应而无需蒸馏。
将 15.1 g 三氯氧磷（POCl3）和 14.1 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在蒸汽浴上加热 10 分钟。向此酒红色溶液中加入 9.4 g 2,5-二甲氧基苯基仲丁基硫醚，混合物在蒸汽浴上再加热 35 分钟。然后将其加入到 200 mL 搅拌良好的温水（预热至 55 °C）中，继续搅拌直到油相完全固化（约 15 分钟）。过滤除去这些浅棕色固体，并用额外的水洗涤。尽可能抽干后，将这些固体（湿重 12.14 g）在等重量的甲醇下研磨，产生熔点为 76-81 °C 的微黄色结晶固体。取 0.4 g 样品从等重量的沸腾甲醇中重结晶，得到 0.27 g 2,5-二甲氧基-4-(仲丁基硫代)苯甲醛，为淡米色晶体材料，熔点为 86-87 °C。
向 8.0 g 粗制的 2,5-二甲氧基-4-(仲丁基硫代)苯甲醛在 40 g 硝基甲烷的溶液中加入 0.38 g 无水乙酸铵，混合物在蒸汽浴上加热 1 小时。倾析出红色的溶液，留下一些不溶的棕褐色物质，并在真空下除去过量的硝基甲烷。残留的重质红色油状物用等体积的沸腾甲醇稀释，并使其恢复至室温。过滤除去缓慢形成的橙色晶体，风干后重 6.24 g。将其再次从等体积的甲醇中重结晶，得到 2,5-二甲氧基-4-(仲丁基硫代)-β-硝基苯乙烯，为黄色、略呈珠状的晶体，（干燥时）重 3.50 g，熔点为 62-65 °C。该馏分的一小部分再次从甲醇中结晶，提供分析样品，颜色为黄橙色，熔点为 68-69 °C。元素分析 (C13H17NO4S) C,H。
在氦气保护下，将氢化铝锂（LAH，120 mL 1 M 四氢呋喃溶液）用外部冰浴冷却至 0 °C。在充分搅拌下，逐滴加入 3.3 mL 100% 硫酸，以尽量减少炭化。随后在 2 小时内逐滴加入 8.83 g 2,5-二甲氧基-4-(仲丁基硫代)-β-硝基苯乙烯在 80 mL 无水四氢呋喃（THF）中的溶液。再搅拌几分钟后，将温度升至蒸汽浴上的温和回流，然后再冷却至 0 °C。小心加入 18 mL 异丙醇（IPA），随后加入 5 mL 15% 氢氧化钠，再加入 15 mL 水以破坏过量的氢化物。过滤反应混合物，滤饼用 THF 洗涤。合并滤液和洗涤液，在真空下脱除溶剂，提供约 8.5 g 淡琥珀色油状物。无需进一步纯化，将其在 0.4 mm/Hg 下于 135-150 °C 蒸馏，得到 6.12 g 清澈的白色油状物。将其溶于 30 mL 异丙醇中，并用 2.1 mL 浓盐酸中和，立即形成晶体。再加入 10 mL 异丙醇使固体分散良好，然后加入约 100 mL 无水乙醚。过滤除去固体，用乙醚洗涤，风干至恒重。得到产物 2,5-二甲氧基-4-仲丁基硫代苯乙胺盐酸盐（2C-T-17），为壮观的白色晶体，重 5.67 g。
给药剂量： 60 - 100 mg。
药效时长： 10 - 15 小时。
定性评论： （60 mg）这种物质足足花了三个小时才达到最大效果。我从未完全达到 +++ 状态，我不确定为什么它真的有活性，但我知道它有。似乎对我的注意力或精神协调没有任何干扰，但我现在不想开车。晚上的胃口很好，吃了一个芝加哥风味的披萨，喝了一杯酒也没有出现 Tomso 效应（酒精重新点燃致幻效果）。总体来说是一个良好且有指导意义的 ++，没有视觉效果，完全温和。毫无疑问，某天会再次尝试。
（100 mg）喝下溶液时有一小块碎片没有溶解，它肯定粘在了我的喉咙后部，因为它造成了一个灼烧点，烧了 5 分钟。一小时后首次注意到中枢效应。平台期从第 3 小时延续到第 7 小时，然后相当快地减弱。我的睡眠断断续续，带有一些神经敏感的迹象。我觉得甚至到第二天早上还有一些残留。这是一种真正的重型致幻剂，但几乎没有明确的感官变化或异常感知来证明这一评价。为什么它是重型的？它就是。这个剂量足够高了。
延伸和评论： 当大量的讨论和精力指向特定的化合物时，似乎总会养成一个有趣且非常合乎逻辑的习惯，那就是给它起个绰号。Tweetios 就是一个例子，在 2C-T-X 家族中，我提到过 SESQUI 这个术语。在这里，这种化合物被称为 NIMITZ，原因很明显，从奥克兰到圣何塞的主要高速公路 Nimitz 高速公路也被称为 17 号州道。它的名字已经改为 880 号州际公路，我想如果有人试图制作 2C-T-880，它现在只能作为一个参考点。
2C-T-17 具有特殊的理论意义，因为它是最早的一批（连同 2C-G-5）在远离氮原子的环的一侧具有潜在光学活性中心的活性致幻化合物之一。苯乙胺链最古老和研究最充分的变体之一是 α-甲基同系物，即取代的苯丙胺。这里在胺基旁边有一个不对称碳原子，使得分子可以以右手方式或左手方式制备。“R”或“S”异构体。在几项分别研究这些异构体的研究中，总是“R”异构体携带致幻效果。这可能说明了关于氮端、代谢端、识别这些化合物的受体位点的“北”端的一些情况，并表明在靠近碱性氮原子结合的区域存在某种内在的不对称性。
但是，对于受体的“南”端，也就是分子另一端必须适应的区域的几何形状，人们知之甚少。在这里，对于 2-C-17，有一个仲丁基，这包含一个不对称碳原子。但现在这个不对称中心位于苯环对面，远离氮，肯定应该位于受体位点的一些全新部分。为什么不用“R”和“S”形式在这个新的和不寻常的位置制造这种化合物呢？为什么不呢，确实！为什么不把它们称为 Nimitz 的右车道和左车道呢？幸运的是，“R”和“S”仲丁醇都很容易获得，上述外消旋化合物的合成可以分别针对这些异构体进行。特定的光学异构体的化学性质与报道的外消旋体的化学性质有什么不同吗？第一步肯定有，因为必须使用丁醇而不是溴丁烷，这第一步必须通过构型翻转进行，并且不允许任何外消旋化（失去手性中心的光学纯度）。
2C-T-17 “R”的合成需要从仲丁醇的“S”异构体开始。石油醚中的“S” 2-丁醇与丁基锂反应生成锂盐，用对甲苯磺酰氯（从石脑油中新鲜结晶，己烷洗涤，用于甲苯溶液）处理，除去溶剂。加入 2,5-二甲氧基苯硫酚、无水碳酸钾和 DMF 产生“S”-2,5-二甲氧基苯基仲丁基硫醚。转化为“R”-2,5-二甲氧基-4-(仲丁基硫代)苯甲醛（熔点为 78-79 °C，而外消旋对应物为 86-87 °C），并依次转化为硝基苯乙烯，“S”-2,5-二甲氧基-4-仲丁基硫代-β-硝基苯乙烯，熔点为 70-71 °C，而外消旋对应物为 68-69 °C，遵循上述具体配方。2C-T-17 “S”中间体的制备完全遵循上述步骤，但从“R” 2-丁醇开始。目前该项目正处于这些硝基苯乙烯阶段。
如果两个光学活性的 2C-T-17 中的一个携带所有的中枢活性，而另一个则没有，那将是令人着迷的。更有可能的是，效果谱将被拆分，一种异构体负责其中的一部分，另一种异构体负责其他的。再说一次，也许大脑中受体位点的南端是完全对称的，两个光学对映体将无法区分。
顺便提一点琐事——这又是一个证据，证明我们在个人身体化学方面都是完全不对称的。“R”和“S”仲丁醇闻起来不同。“R”有一种微妙的气味，相当芬芳。“S”更强烈，对鼻腔的刺激更大，比起“R”异构体，更让人想起异丙醇。[Erowid 注：更正于 2014 年 1 月 2 日。原文说“'S'更强烈，[...] 比 's' 异构体更甚。”感谢 IsomerDesign 和 RMK。]