168 TMPEA
2,4,5-TRIMETHOXYPHENETHYLAMINE 2,4,5-三甲氧基苯乙胺
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合成： 向 39.2 g 2,4,5-三甲氧基苯甲醛溶于 160 mL 硝基甲烷的溶液中加入 7.0 g 无水乙酸铵，混合物在蒸汽浴上加热 2 小时。真空去除过量的溶剂/试剂，留下深色残留物，自发结晶。将其机械取出并在 60 mL 冷甲醇下研磨。过滤，用冷甲醇洗涤并风干，得到 49.3 g 亮橙色晶体。用乙酸乙酯尝试重结晶得到的熔点为 132-133 °C；用乙腈为 130.5-131.5 °C。整个产物用 1.1 L 沸腾的异丙醇重结晶，过滤、异丙醇洗涤并风干后，得到 34.5 g β-硝基-2,4,5-三甲氧基苯乙烯，为美味的橙色晶体，熔点 132-133 °C。文献值通常为一度范围，在 127-130 °C 区域内的任何位置。
向 30 g 粉状氢化锂铝悬浮于 800 mL 搅拌良好并回流的无水四氢呋喃中，加入 34.9 g β-硝基-2,4,5-三甲氧基苯乙烯溶于 200 mL 无水四氢呋喃的溶液。混合物保持回流额外的 36 小时，冷却，并通过加入 30 mL 水，随后加入 30 mL 15% 氢氧化钠，最后再加入 90 mL 水来破坏过量的氢化物活性。过滤去除固体，用四氢呋喃洗涤，合并母液和洗涤液并在真空下去除溶剂。残留物溶解于二氯甲烷中，分别用 5% 氢氧化钠和水洗涤，去除了大部分颜色。然后用 3x75 mL 1N 盐酸提取。合并的红色酸提取液用二氯甲烷洗涤，用 25% 氢氧化钠碱化，并用 3x75 mL 二氯甲烷提取。去除溶剂得到约 25 g 残留物，将其溶解于 100 mL 异丙醇中并用浓盐酸中和。形成的晶体块用等体积的乙醚稀释，过滤去除固体。用冷异丙醇洗涤，随后用乙醚洗涤并风干，得到 17.7 g 2,4,5-三甲氧基苯乙胺盐酸盐 (TMPEA)，为白色产物。报道的熔点为 187-188 °C。
给药剂量： 大于 300 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入少于 300 mg）由于不容易从动物实验中判断“醉酒”（Rausch）作用的程度，作者对自己注射了一些 β-2,4,5-三甲氧基苯乙胺，最后用等量的麦司卡林进行了对照试验。这两种物质在这些实验中的作用仅在有限的程度上与例如 Beringer 描述的麦司卡林的效果一致。然而，在这方面必须记住，Beringer 使用的量大于这些实验中给药的剂量。尽管如此，可以得出结论，β-2,4,5-三甲氧基苯乙胺的药理作用在很大程度上与麦司卡林一致。然而，这种新化合物有更多令人不快的副作用（恶心），并且没有带来由麦司卡林引起的欣快状态。
（摄入 300 mg）在双盲条件下，我无法将其与安慰剂区分开来。两者都没有任何摄入致幻药物后描述的变化。
（摄入 200 mg，45 分钟后摄入 100 mg 麦司卡林）已知仅由麦司卡林在这个水平上产生的通常适度的效果，因早期服用 2,4,5-TMPEA 而被强烈增强。效果更强且持续时间更长。
延伸和评论： 这种药物使用的代码字母并不像乍看之下那样模棱两可。许多 2-碳同系物的命名是基于 3-碳化合物的代码。在此基础上，这应该是 2C-TMA-2，因为它是 TMA-2 的 2-碳对应物。但是，由于三甲氧基苯乙胺中的第一个已经有了一个俗名，麦司卡林，代码 TMPEA 未被分配。所以，这里是使用它的合乎逻辑的地方。
只有两份关于 TMPEA 自我实验的已发表报告，这些评论摘自其中。
第一份在这里逐字呈现，正如它最初发表的那样（这是在 1931 年）。它有很多不足之处。给药方式是注射（肌肉注射？）。没有给出剂量，但少于 Beringer 在他的麦司卡林研究中报告的剂量，而后者的已发表水平都在 300 到 500 毫克之间。从这一切能得出什么结论？只能说 TMPEA 在他的比较中显然比不上麦司卡林。
第二份报告是在大约 40 年后，并不真正矛盾。在这里，TMPEA 是口服给药的，受试者对自己进行了一系列心理测试。这可能允许统计数据为观察结果提供有效性的光环。但评论是非常不言自明的。该药物本身没有活性，但当在麦司卡林之前使用时，大大增强了后者的效果。
这是一个值得更多关注的研究领域。从 TMPEA 中剥离所有三个 O-甲基后产生的简单化合物是极强的神经毒素，6-羟基多巴胺。当给原本完整的实验动物施用时，它会产生交感神经切除术的效果，有效地破坏交感神经系统。而且已知 TMPEA 的一些甲基通过肝脏中发生的正常代谢过程被剥离。有许多迷人的致幻剂具有彼此处于对位的甲氧基特征。已知它们也会失去一两个甲基。看看在这些中枢活性药物的代谢与 6-羟基多巴胺的代谢命运之间是否存在某种生化重叠将会很有趣。当然，是在试验动物身上，而不是在人身上。