141 PE
PHENESCALINE; 3,5-DIMETHOXY-4-PHENETHYLOXYPHENETHYLAMINE 苯斯卡林;3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯乙胺
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合成: 将5.8 g高丁香腈(制备方法见E)溶解在50 mL丙酮中,其中含有100 mg碘化癸基三乙基铵,向其中加入14.8 g $\beta$-苯乙基溴和6.9 g研细的无水K2CO3。将该微绿色混合物回流3天,每隔24小时额外加入两批4 g的无水K2CO3。加入水性碱后,用二氯甲烷(CH2Cl2)提取产物,合并的提取液用稀碱洗涤(有机相保持深紫色),最后用稀盐酸洗涤(有机相变为浅黄色)。除去溶剂后得到15.6 g粗制3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯乙腈,在0.3 mm/Hg下于165-185 °C蒸馏,产出3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯乙腈,为红色的粘稠油状物,重8.1 g。分析 (C18H19NO3) C,H。
将7.9 g蒸馏过的3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯乙腈溶解在15 mL干燥四氢呋喃(THF)中,加入到0 °C的氢化铝锂(AH)溶液中。该AH溶液是通过在氦气环境下,向剧烈搅拌的4.6 g氢化铝锂(LAH)的160 ml THF溶液中,于0 °C下加入3.6 mL 100%硫酸制备的。将呈凝胶状的反应混合物在蒸汽浴上短暂回流,然后再次冷却。用5 mL异丙醇(IPA)处理以破坏未反应的氢化物,随后加入足量的15% NaOH以产生疏松的白色可过滤固体。通过过滤除去这些固体,并用THF洗涤。合并滤液和洗涤液,在真空下除去溶剂后,剩余7.8 g作为粗碱的产物,其自发结晶。该产物在0.35 mm/Hg下于170-180 °C蒸馏,得到5.1 g白色固体,从己烷中重结晶后熔点为85-86 °C。将此碱溶解在20 mL温热的IPA中,并用1.6 mL浓盐酸处理。向所得的澄清溶液中加入75 mL无水乙醚(Et2O),搅拌片刻后,3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯乙胺盐酸盐(PE)自发结晶,形成美丽的白色晶体。风干后重量为5.4 g,熔点为151-152 °C。分析 (C18H24ClNO3) C,H。
给药剂量: 大于150 mg。
药效时长: 未知。
定性评论: (摄入150 mg)整个下午最多只有勉强能感觉到的阈值效应。一种模糊的不真实感,就像昨晚没睡够一样。到了傍晚,甚至这种感觉也消失了,让我不确定是否真的发生过什么。
延伸和评论: 这里没什么内容,所以也没什么好评论的。这种反应被称为“阈值”效应,不能用来有把握地预测什么剂量(如果有的话)会产生心理效应。
在4位上有一个类似的链,但少一个碳原子,值得特别评论一下。这就不是苯乙氧基,而是苄氧基(在如今《化学文摘》纯粹主义的时代,应该叫苯甲氧基)。如果遵循Rproscaline等于P,buscaline等于BS的命名理念,人们会叫它4-benzescaline(苯甲斯卡林),并给它代号BZ。命名法纯粹主义者可能会称该化合物为PM(代表phenylmescaline苯基麦司卡林,或者更可能是phenylmethoxydimethoxyphenethylamine苯甲氧基二甲氧基苯乙胺),因为术语BZ既别扭又容易误导。BZ是一个已经赋予给一种强效中枢神经系统药物的代号,即二苯乙醇酸-3-奎奴普丁酯,这是一种化学和生物战(CBW)失能剂,目前军方储存了20,000磅。而且,BZ最近也成为苯二氮卓类受体的行话名称。它们被称为BZ-受体。
然而,让我们别扭和误导一下,把这个苄氧基碱称为BZ。首先,三碳类似物3C-BZ已经使用此代号在其自己的配方中进行了描述。它的4-氟类似物3C-FBZ也在那里被提及。而且BZ已经在合成上被描述过,其制备过程与斯卡林(escaline)完全相同,只是腈的还原不是通过催化氢化完成的,而是在氯化钴存在下用硼氢化钠完成的。它已被证明是一种有效的血清素激动剂,可能值得进行人体实验。血清素活性表明它可能在与普罗斯卡林(proscaline)相同的水平上具有活性。
所有这些关于PE的内容都很少。但是,关于PE确实没什么可说的,除了它可能在非常高的水平下有活性,而且我不确定如何安全地达到那个水平。
