16. BOHD
2,5-DIMETHOXY-beta-HYDROXY-4-METHYLPHENETHYLAMINE 2,5-二甲氧基-β-羟基-4-甲基苯乙胺
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合成： 将0.4克1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-1-甲氧基-2-硝基乙烷（制备见BOD配方）溶于3.0毫升乙酸的溶液在蒸汽浴上加热至100°C。加入1.0克锌粉，随后根据需要加入额外的乙酸以保持平稳搅拌。0.5小时后加入1.0毫升浓盐酸，再加热几分钟后，将反应混合物倒入300毫升水中。水相用3x75毫升二氯甲烷洗涤后，用25%氢氧化钠碱化，并用3x50毫升二氯甲烷提取。除去溶剂并在0.25 mm/Hg下于130-140°C蒸馏残留物，得到一种油状物，将其溶于异丙醇，用浓盐酸中和，并加入无水乙醚，得到美丽的白色2,5-二甲氧基-β-羟基-4-甲基苯乙胺盐酸盐（BOHD）晶体。产量为0.2克，熔点为180-181°C。红外光谱显示为具有强OH基团存在的胺盐。分析 (C11H18ClNO3) C,H。
给药剂量： 大于 50 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入50 mg）在大约两小时的时候，血压急剧下降（从120/72降至84/68），尽管脉搏稳定在60。这一趋势在早期的试验中已经很明显，并一直受到仔细观察。不计划进行进一步测试。
延伸和评论： 制造此类β-乙醇胺的通常方法是还原相应苯甲醛的氰醇，事实上，DME的配方中描述了该方法。上述过程实际上是探索可用于还原中间体硝基烷烃的不同试剂的一部分。该产品是尝试用锌的意外结果。
为什么这种化合物会有如此强烈的血管效应？有几点可能支持某种肾上腺素能阻断毒性。这种物质是一种β-乙醇胺，除了一两个例外，临床使用的β-受体阻滞剂都是β-乙醇胺。事实上，一些所谓的β-阻滞剂实际上在芳香环上有两个甲氧基，这也是BOHD的一个特性。抗糖尿病药物Butaxamine（Burroughs Wellcome代码BW 64-9）与BOHD完全相同，除了4-甲基位于α-碳上，并且氮原子上有一个叔丁基。另一点涉及β-羟基和环上2-位甲氧基氧原子的邻近性。这种取向会产生强烈的氢键，形成稳定的六元环。这可能有助于掩盖游离羟基的亲水性，并允许化合物容易进入大脑。如果该基团被易于去除的基团（如乙酸酯）掩盖，就会得到化合物β-乙酰氧基-3,4-二甲氧基-4-甲基苯乙胺（BOAD），它作为一种降压药与BOHD相似。
这里（以及第二卷其他地方）使用的代号命名程序是：(1) 使用RBOS作为提醒，表示苯乙胺的苄基碳上有一个氧（它是苄醇）；(2) 如果只有另外一个字母（第三个也是最后一个字母），它将标识它所衍生的2C-X母体[RBS来自2C-B，RDS来自2C-D，RHS来自高胡椒基胺（MDPEA）而不是来自2C-H，RMS来自麦司卡林，并且在每种情况下β-取代基都是甲氧基]；(3) 如果有四个字母，那么第四个字母如上所述，第三个字母（倒数第二个字母）是该苄基氧上的取代基。对于三个字母的代码，取代基是甲基，四个字母中的第三个字母是RHS表示它是羟基，第三个字母是RAS表示乙酰基，RES表示乙基。杜邦公司在其氟利昂的三位数代码中也创作了类似的密码音乐。第一个数字比分子中的碳数少一，第二个数字比分子中的氢数多一，第三个数字是分子中氟的确切数量，其余的键由氯填充。因此，氟利昂11（实际上是氟利昂011）是三氯氟甲烷，氟利昂116是六氟乙烷。
很复杂，是的。但这两种系统都非常直接，并且对于未来的创造具有灵活性。类似的β-乙醇胺的一些其他例子散见于第二卷中，总的来说，它们被证明是无趣的，至少作为潜在的致幻化合物是这样。