22.4-HO-MIPT
色胺，4-羟基-N-异丙基-N-甲基；4-吲哚醇，3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]；4-羟基-N-异丙基-N-甲基色胺；3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]-4-吲哚醇
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合成：将0.50克4-乙酰氧基吲哚（其制备见4-HO-DET）溶解于5毫升乙醚中，在防止大气水分的条件下搅拌并冷却至0 °C。随后加入0.5毫升草酰氯。反应混合物再搅拌30分钟，通过过滤除去黄色结晶固体，并将其溶解在10毫升无水四氢呋喃中。用40%的甲基异丙基胺无水乙醚溶液滴加处理，直到反应混合物的pH值>10。在真空下除去溶剂，残余物溶解在200毫升氯仿中。先用50毫升0.1 N盐酸洗涤，然后用50毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥并过滤后，在真空下除去溶剂。残余物用氯仿/己烷重结晶，得到0.68克4-乙酰氧基吲哚-3-基-N-异丙基-N-甲基乙二酰胺，熔点211-212 °C（产率79%）。
在氮气保护下，向10毫升搅拌中的氢化铝锂溶液（1 M 四氢呋喃溶液）中滴加600毫克4-乙酰氧基-N-甲基-N-异丙基吲哚-3-乙二酰胺的10毫升无水四氢呋喃溶液。滴加完成后，将反应混合物在蒸汽浴上回流15分钟。冷却至40 °C后，加入足量的水以分解反应复合物和过量的氢化物。通过硅藻土过滤（在氮气环境下）后，在真空下除去溶剂，固体残余物用乙酸乙酯/己烷重结晶。由此得到340毫克（产率74%）的4-羟基-N-甲基-N-异丙基色胺（4-HO-MIPT），熔点为123-124 °C。如果不保存在惰性气体环境和冰箱中，4-HO-MIPT会迅速变色。元素分析：C,H,N。
给药剂量：12 - 25 毫克，口服（以吲哚醇或乙酸酯计）
药效时长：4 - 6 小时
定性评论：(9毫克，口服) “我感觉只进行到了一半。闭上眼睛时有一些视网膜活动。也许我有一点轻飘飘的，有一点眼花。没什么大碍。”
(12毫克，口服) “吞下胶囊才一个小时，一切都在发生。45分钟时我就完全进入状态了。闭眼时的意象很生动。音乐感官上异常美妙。我注意到有抽搐的倾向，但这并不困扰我。一切都在涌动——他们怎么能允许像圣桑第二钢琴协奏曲这样充满情欲的作品在公共场合出现，更不用说在广播里播放了？在第三和第四小时之间衰减非常迅速。这是充满爱、洞察力、幻想和退缩到内心世界的一天。是充满发现的一天。”
(12毫克，口服) “我将固体悬浮在水中，滴入一滴盐酸后立即溶解。二十分钟时出现了明显的初始意识，从那时起便经历了迅速且嘈杂的发展，在大约一小时处结束。但这仅持续了另外40分钟，然后相当迅速地消退。情欲感极佳，但视觉效果很少，我很难将幻想与音乐联系起来。之后胃口很好，入睡也没有困难。”
(15毫克乙酸酯，口服) “一种有趣的醉酒感和镇静感的混合，逐渐进入一种非常放松的状态，并伴有一些运动失调。有点像酒精或GHB。任何时候都没有思绪漂移或肠胃不适，虽然我不是很饿。交谈很轻松。”
(20毫克，口服) “10分钟内就注意到了早期迹象（肌肉感觉）。又过了10分钟，所有感官迅速增强，在40分钟时达到平台期，并在3小时后开始下降，在5-6小时后恢复到接近正常。体验的强度非常显著。在平台期，语言沟通变得困难，时间和距离感发生了强烈的改变。出现了多种重叠的波形，并伴有极其强烈的色彩变化。身体出窍感很常见，对身体过程（如血管中的血流）的感觉增强。肌肉感增加，体验到一种在无肉身的飞行中翱翔的感觉。尝试行走时感到轻微眩晕，但与恶心无关。最初体验到了一些焦虑，但这可以解释为对极强起效过程的反应。一种好奇的、可能是特异质的效果是，感觉拥有一种与身为大型丛林猫科动物相关的性力量本质。这个想法持续了相当一段时间。保守地说，就平台期或峰值效果而言，该化合物在同等剂量下的活性至少是脱磷酸裸盖菇素的两倍。外部刺激，尤其是光线，分散注意力到了令人恼火的程度。声音可以被看见，闭上眼时词语会爆炸成阵阵亮点。其他的闭眼意象也很显著，带有图案（彩色）；有时翱翔的云朵主导了闭眼后的景象。我无法过分强调这种体验的强度。我不想尝试比20毫克更高的剂量（50毫克的脱磷酸裸盖菇素都没有这么强烈）。”
(30毫克乙酸酯，口服) “就像我匆忙喝了几杯马天尼一样——除了有很多不同颜色的闭眼视觉效果，尤其是金属绿色。我有咬紧牙关和身体震颤的情况，让我想起了摇头丸，只是没有任何刺激感。我在黑暗房间的壁炉前听音乐，看到了明亮多彩、无结构的图案。七个小时后我轻松入睡，第二天感觉很好。”
延伸和评论：这是脱磷酸裸盖菇素的二碳同系物，由于后者具有口服活性，这种物质同样具有活性也就不足为奇了。一份报告中对这两种材料在间隔较远的日子和非常高的水平下进行的直接比较表明，20毫克的4-HO-MIPT完全等同于50毫克的脱磷酸裸盖菇素。然而，在另一份使用30毫克乙酸酯的报告中，情况则要温和得多。在这些较高的剂量水平下，起效在最初半小时内就已被察觉。
在这里，与4-HO-DMT（脱磷酸裸盖菇素）和4-HO-DET条目一样，在使用“乙酸盐”或“磷酸盐”这些术语时必须小心。由于这些物质既是碱（三级胺）又是酸（羟基吲哚），它们实际上是内盐。为了稳定，它们通常被转化为盐（在胺端）或酯（在酚端），或两者兼有。在这种情况下，“乙酸盐”一词可以指代任何一种修饰，即涉及乙酸的盐或酯。当然，磷酸盐也可以是盐或酯。我将尝试在可能产生歧义时附加“盐”或“酯”这两个词。在所有这些研究中，乙酸盐都是指酯，其中一些是游离碱，一些是盐酸盐，一些是富马酸盐。
文献中合成并描述了大量相关的脱磷酸裸盖菇素同系物，其中一些经过了不同程度的品尝，但没有一个的明确程度足以证明需要专门为其编写一份配方。由于4-羟基保证了一定程度的口服活性，所有这些都可以作为结构活性关系的格式塔，选择性地、具体地评估氮取代基的几何性质。
如果一个人想在这些化学领域成为一个完全的完美主义者，实际上应该制造4-HO-MIPT的磷酸酯，因为这将是裸盖菇素的精确同系物。但这将是大量的额外工作，只是为了让身体在有机会时立即切掉酯基。目前的观点是，考虑到分子量的变化，任何一种化合物都会有相同的活性。但至少它在储存时可能会稳定得多。硫酸酯又如何呢？它应该是一种非常稳定的盐，而且人体拥有硫酸盐酶，就像拥有磷酸酶一样。也许普遍存在的非特异性酯酶也会起作用。已经对乙酸酯进行了一些研究（此处提到了一些），一旦它进入体内，它应该会立即脱落。
将脱磷酸裸盖菇素的乙酸酯与磷酸酯和游离酚进行仔细的临床比较可能有助于解决这个问题。解决这个问题的理想方法是对这三种材料的血药浓度进行药物动力学研究，并与心理药理学反应并行。我觉得这在可预见的未来不太可能实现。
修订历史： 2003年10月22日：4-OH-MIPT 从 TIHKAL 第一版印刷本中的文本更改为 4-HO-MIPT。Craig 发现了这一错误，我们将意见转发给了 Shulgin 博士，他写道：
是的，那是个拼写错误。从化学角度来看，与羟基结合的分子其余部分可以位于其右侧（产生 HO-，如 HO-CH3）或左侧（产生 -OH，如 CH3-OH）。第482页的 4-OH-MIPT 将在下次印刷时更改。