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芳基环己胺类物质

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芳基环己胺分子的取代结构喵。这里的芳基由苯环组成呢。
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芳基环己胺类物质是指一类通常会产生解离、镇痛和致幻效应的化合物喵。

目录

化学

芳基环己胺由一个带有芳基部分的环己胺单元组成喵。芳基位于胺的同碳位置。在最简单的情况下，芳基部分通常是苯环，有时带有额外的取代。胺通常不是伯胺；常见的 N-取代基是仲胺（如甲胺或乙胺）或叔环烷基胺（如哌啶和吡咯烷）呢。

药理学

芳基环己胺被认为主要是通过拮抗NMDA受体来产生效应的喵。拮抗NMDA受体会产生麻醉、抗惊厥（预防癫痫发作）和解离效应。与普遍看法相反，大多数芳基环己胺并不会显著抑制多巴胺的再摄取，也不会激动 μ-阿片受体喵。

氯胺酮、苯环利定及其类似物的代表性 pK 值喵。 – pK ± SD, (K, nM)

化合物 NMDA SERT NET Sigma1 Sigma2
氯胺酮 6.18±0.07 (659) - - - -
苯环利定 (PCP) 7.23±0.07 (59) 5.65±0.05 (2234) - - 6.82±0.09 (136)
美索洁胺 (MXE) 6.59±0.06 (259) 6.32±0.05 (481) - - -
4-MeO-PCP 6.39±0.06 (404) 6.07±0.05 (844) 6.1±0.1 (713) 6.5±0.1 (296) 7.93±0.08 (143)
3-MeO-PCP 7.69±0.08 (20) 6.7±0.1 (216) - 7.4±0.1 (42) -
3-MeO-PCE 7.22±0.08 (61) 6.9±0.06 (115) - 5.3±0.1 (4519) 6.31±0.1 (525)

取代芳基环己胺类物质列表

化合物 R1 R2 R3 R4 R5 R6 结构
2-BDCK 甲基 H 溴 H H 酮基
2-FDCK 甲基 H 氟 H H 酮基
2-TFMDCK 甲基 H 三氟甲基 H H 酮基
3,4-MD-PCP 亚丙基 亚乙基 H 甲氧基 氧 H
O-PCE 乙基 H H H H 酮基
去氯氯胺酮 (DCK, O-PCM) 甲基 H H H H 酮基
3-Cl-PCP 亚丙基 亚乙基 H 氯 H H
3-F-PCP 亚丙基 亚乙基 H 氟 H H
3-HO-PCE 乙基 H H 羟基 H H
3-HO-PCP 亚丙基 亚乙基 H 羟基 H H
3-Me-PCE 乙基 H H 甲基 H H
3-Me-PCP 亚丙基 亚乙基 H 甲基 H H
3-Me-PCPy 亚乙基 亚乙基 H 甲基 H H
3-MeO-PCE 乙基 H H 甲氧基 H H
3-MeO-PCMo 亚乙基氧 亚乙基 H 甲氧基 H H
3-MeO-PCP 亚丙基 亚乙基 H 甲氧基 H H
4-MeO-PCP 亚丙基 亚乙基 H H 甲氧基 H
乙环利定 (PCE) 乙基 H H H H H
HXE 乙基 H H 羟基 H 酮基
苯环利定 (PCP) 亚丙基 亚乙基 H H H H
氯胺酮 甲基 H 氯 H H 酮基
美索洁胺 乙基 H H 甲氧基 H 酮基
MXiPr 异丙基 H H 甲氧基 H 酮基

法律地位
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  • 英国 - 芳基环己胺家族于 2013 年在英国被定为非法喵。

另见

外部链接

参考文献

  1. [↑] Ahmadi, A. 等 (2011). "新的苯环利定吗啉类似物：化学合成和在大鼠中的痛觉感知".
  2. [↑] Roth, B. L. 等 (2013). "氯胺酮类似物美索洁胺以及苯环利定的 3- 和 4-甲氧基类似物是谷氨酸 NMDA 受体的高亲和力和选择性配体".
  3. [↑] N-甲基-D-天冬氨酸受体
  4. [↑] 血清素转运体
  5. [↑] 去甲肾上腺素转运体