22 2C-C
2,5-二甲氧基-4-氯苯乙胺
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合成：（从2C-H出发）2,5-二甲氧基苯乙胺的游离碱由其盐生成（该化合物的制备见2C-H的配方），方法是将16.2克盐酸盐溶于300毫升水中，用氢氧化钠水溶液处理，用3x75毫升二氯甲烷萃取，并在真空下从合并的萃取液中除去溶剂。将无色残留物溶于75毫升冰醋酸中（最初形成的固体完全重新溶解），并用外部冰浴将其冷却至0°C。在剧烈搅拌下，用巴斯德吸管一点一点地加入4.0毫升液氯。理论体积为3.4毫升，但在移液过程中、接触0°C醋酸时以及由于醋酸的氯化而损失了一些。反应变成深琥珀色，让其再搅拌10分钟，然后用400毫升水淬灭。用3x100毫升二氯甲烷洗涤（这除去了一些颜色），然后用稀氢氧化钠水溶液中和，并用少量连二亚硫酸钠（保险粉）处理，这消除了大部分颜色（从深棕色变为淡黄色）。反应液用氢氧化钾水溶液调至强碱性，并用3x75毫升二氯甲烷萃取。合并的萃取液用水洗涤一次，在真空下除去溶剂，留下约10毫升深琥珀色油状残留物。将其溶于75毫升异丙醇中，并用浓盐酸中和，这使得晶体自发析出。过滤除去这些晶体，用额外的20毫升异丙醇洗涤，并风干至恒重。由此获得4.2克2,5-二甲氧基-4-氯苯乙胺盐酸盐（2C-C），熔点为218-221°C。从异丙醇重结晶将熔点提高到220-222°C。通过盐酸盐的重水溶液的核磁共振谱中在7.12和7.20 ppm（相对于外部TMS）处存在的两个对位质子，验证了芳香环上的氯化位置。
从2C-B合成：向7.24克2,5-二甲氧基-4-溴苯乙胺（2C-B）和4.5克邻苯二甲酸酐在100毫升无水DMF的溶液中加入分子筛。回流16小时后，冷却反应混合物并通过过滤除去分子筛。加入少量二氯甲烷促使黄色晶体沉积，将其从乙醇中重结晶。得到的1-(2,5-二甲氧基-4-溴苯基)-2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙烷重7.57克，熔点为141-142°C。分析 (C18H16BrNO4) C,H,N,Br。
将14.94克1-(2,5-二甲氧基-4-溴苯基)-2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙烷和4.5克氯化亚铜在300毫升无水DMF中的溶液加热回流5小时。冷却的混合物倒入含有13克水合氯化铁和3毫升浓盐酸的20毫升水中。混合物保持在约70°C 20分钟，然后用二氯甲烷萃取。合并的有机萃取液用稀盐酸洗涤并用无水硫酸镁干燥后，在真空下除去挥发物以提供固体残留物。将其从乙醇中重结晶，提供12.18克1-(2,5-二甲氧基-4-氯苯基)-2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙烷，为黄色针状晶体，熔点为138-140°C。分析 (C18H16ClNO4) C,H,N,Cl。
向60毫升无水乙醇中加入12.2克1-(2,5-二甲氧基-4-氯苯基)-2-(邻苯二甲酰亚胺基)乙烷和2.9毫升100%肼。溶液保持回流15分钟。冷却后，过滤除去环状肼副产物，并在真空下将醇母液蒸干。残留物在145-155°C、0.05 mm/Hg下蒸馏，得到5.16克清澈无色油状物。将其溶于无水乙醚并用氯化氢气体处理，产生2,5-二甲氧基-4-氯苯乙胺盐酸盐（2C-C），为白色晶体，熔点为220-221°C。分析 (C10H15Cl2NO2) C,H,N。
给药剂量： 20 - 40 mg。
药效时长： 4 - 8 小时。
定性评论： （服用20 mg）这比2C-B持续时间更长，起效的潜伏期也更长。花了一个半小时，甚至两个小时才达到状态。它有一种轻微的金属味。
（服用24 mg）我在一个中等高度且完全令人愉快的地方待了几个小时。这似乎是一个非常感官的地方，但没有太多的视觉干扰。
（服用40 mg）有很多视觉效果——这是我在较低剂量下注意到的。似乎比2C-B刺激性更小，在某些方面它实际上是镇静的。但我还是整晚没睡。这就像一种非常强烈的放松形式。
延伸和评论： 其他报告提到使用高达50毫克的剂量，这似乎进一步增加了强度和持续时间。我有一份静脉注射20毫克的报告，反应被描述为压倒性的。效果在约5分钟时达到顶峰，持续了也许15分钟。
卤素代表了一小群原子，由于几个原因而独特。它们都位于周期表的同一列，是一价且带负电的。这意味着当连接到芳香核时，它们可以是相当稳定的东西。但是，作为一价，它们不能以任何方式被修饰或扩展。因此，至少就2C-X系列而言，它们有点像死胡同。最重的碘作为苯乙胺2C-I和作为苯丙胺DOI进行了探索。这些是最有效的。次轻的是溴，其苯乙胺是2C-B，苯丙胺是DOB。这两种效力稍低，并且是所有卤化物中探索最广泛的。在这里，在上述配方中，我们有氯的对应物2C-C。还有相应的苯丙胺DOC。这些效力更低，探索也少得多。为什么？也许是因为氯是一种气体，处理起来很麻烦（溴是液体，碘是固体）。氟类似物更难制造，并且需要间接的程序，因为氟（所有卤化物中最轻的）不仅是一种气体，而且处理起来很危险，并且不以通常的卤素方式反应。将会提到2C-F，但DOF仍未被探索。
如上所述，用氰化亚铜而不是氯化亚铜处理2C-B邻苯二甲酰亚胺，产生了氰基类似物，其在用肼水解时产生了2,5-二甲氧基-4-氰基苯乙胺（2C-CN）。将其用热强碱水解得到相应的酸，2,5-二甲氧基-4-羧基苯乙胺，2C-COOH。据我所知，尚未在人类动物中对这两种化合物中的任何一种进行评估。