65 DOEF
2,5-二甲氧基-4-(2-氟乙基)-苯丙胺
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合成： 将0.45 g DOB游离碱溶于2 mL二氯甲烷的搅拌良好的溶液用0.37 g三乙胺处理，冷却至0 °C，然后加入0.39 g 1,1,4,4-四甲基-1,4-二氯二硅乙烯溶于2 mL二氯甲烷的溶液。让反应混合物恢复至室温，继续搅拌2小时。真空除去溶剂，将残留物悬浮于己烷中，通过硅藻土过滤除去不溶性副产物。真空除去溶剂得到0.60 g 1-(4-溴-2,5-二甲氧基苯基)-2-(1-氮杂-2,5-二硅杂-2,2,5,5-四甲基环戊基)丙烷，为金色的不纯半固体块，无需进一步纯化即可使用。
在惰性气氛下，向0.60 g 1-(4-溴-2,5-二甲氧基苯基)-2-(1-氮杂-2,5-二硅杂-2,2,5,5-四甲基环戊基)丙烷溶于10 mL无水乙醚的溶液中，冷却至-78 °C，加入1.8 mL 1.7 M的叔丁基锂己烷溶液。所得黄色溶液搅拌20分钟，然后用1.65 mL 1.4 M的环氧乙烷乙醚溶液处理，继续搅拌40分钟，然后让反应混合物在另外40分钟内恢复至室温。加入20 mL己烷，升温至50 °C再保持2小时。反应混合物用3 mL水处理，并用60 mL乙醚稀释。有机相用饱和氯化铵洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤除去无机干燥剂后，真空除去有机溶剂。将金色的残留油状物溶于10 mL甲醇中，并用10%氢氧化钾处理。该混合物在蒸汽浴上加热30分钟，恢复至室温，真空除去挥发物。将残留物溶于3%硫酸中，用二氯甲烷洗涤两次，用25%氢氧化钠将pH调至12，并用3x50 mL二氯甲烷萃取。合并萃取液，用无水硫酸钠干燥，真空除去溶剂，得到0.24 g 2,5-二甲氧基-4-(2-羟乙基)苯丙胺 (DOEH)，为白色固体，熔点为102-104 °C。
向0.94 g DOEH在冰冷的含1.4 g三乙胺的无水乙醚悬浮液中，在10分钟内逐滴加入2.4 g三氟乙酸酐。将反应混合物带至回流温度，并搅拌保持1小时。冷却后，加入60 mL二氯甲烷，有机相用饱和碳酸氢钠洗涤。真空除去溶剂，得到金色固体残留物。将其溶于50 mL甲醇中，用30 mL水稀释，加入0.76 g固体碳酸氢钠后，反应混合物在室温下搅拌3小时。真空除去过量的甲醇，将剩余的固体悬浮于二氯甲烷中并用水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥并真空除去溶剂后，得到1.34 g 1-(2,5-二甲氧基-4-(2-羟乙基)苯基)-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丙烷，为白色固体，熔点为129-131 °C。分析 (C15H20F3NO4) C,H。
将0.09 g 1-(2,5-二甲氧基-4-(2-羟乙基)苯基)-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丙烷溶于15 mL二氯甲烷的搅拌良好的溶液冷却至-78 °C，并逐滴加入0.05 g二乙氨基三氟化硫 (DAST)。淡黄色反应溶液再搅拌5分钟，然后升至室温并搅拌1小时。然后（小心地）加入3 mL水，随后加入额外的二氯甲烷。分离两相，有机相用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂后，真空除去溶剂。由此得到0.088 g 1-[2,5-二甲氧基-4-(2-氟乙基)苯基]-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丙烷，为白色固体，熔点为102-104 °C。
将0.12 g 1-[2,5-二甲氧基-4-(2-羟乙基)苯基]-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丙烷溶于5 mL二氯甲烷和5 mL异丙醇的混合物中，用0.2 mL 2 N氢氧化钾处理，在蒸汽浴上加热30分钟，然后真空除去溶剂。残留物悬浮于二氯甲烷中，用20%氢氧化钠洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂，合并的滤液和洗涤液真空除去溶剂。残留的玻璃状物 (0.08 g) 溶于异丙醇，用浓盐酸中和，并用无水乙醚稀释，得到2,5-二甲氧基-4-(2-氟乙基)苯丙胺盐酸盐 (DOEF)，为白色结晶固体，熔点为205-208 °C。分析 (C13H21ClFNO2) C,H。
给药剂量： 2 - 3.5 mg。
药效时长： 12 - 16 小时。
定性评论： （摄入 2.2 mg）在第一到第二个小时之间的某个时候，我进入了一个稍微有些超脱尘世的世界。为什么？很难说，因为没有明显的视觉成分。我只是知道我所在的地方并不完全熟悉，也不一定友好。但它很迷人，周围的音乐也很神奇。时间过得很慢。在大约十个小时的时候，我必须开车穿过海湾，我感觉很舒服。那天晚上我睡得很好，但我的梦毫无意义。
（摄入 3.0 mg）花了将近三个小时才完全起效。最初的效果迹象在半小时内感觉到，但从那以后进展缓慢而轻松，没有任何明显的跳跃。身体绝对没有任何不适。完全舒适。我的精神状态普遍带有一种幽默感，这总是一个好兆头。我们在两个半小时的时候去了卧室，并着手证实这种材料绝不是反色情的。反应美好，在高潮时没有任何风险感。我自己直到第5到第6个小时才达到高潮，那是充分且异常美妙的。如果我没记错的话，几个小时后的第二次也是如此。所有系统完好无损，身体、思想和情感。温和。适合写作。根本没有明显的阴暗角落。对我来说，视觉效果不强。会再次服用，剂量更高。
（摄入 3.0 mg）任何时候都没有身体威胁——非常舒服。闭眼效果很好，伴随音乐有复杂的意象，但睁眼时不多。我的注意力持续时间相对较短，很容易转移到新的方向——在剂量和效果上都很让人联想到 DOI。在13小时，我仍然太警觉而无法入睡，但几个小时后，可以了。早上仍然有一丝余韵。这是一个有效的 +++。
延伸和评论： 不久前我的一个学生问我，当我告诉他这种材料时，为什么会有人恰好在 DOET 的4-乙基末端放一个氟原子？这不是某人会随便做的事情。如果有理论依据，那就很好。但如果是心血来潮，那就不是。但确实有某种理论依据，我在 2C-T-21 的讨论中刚刚暗示过。
这个推理过程如下。假设我想在一种通常不含氟原子的药物中加入一个氟原子。我为什么要这么做？因为我想让分子携带一个放射性氟原子进入大脑的某个深处。为什么？因为通过使用发射正电子的氟，我可能能够使药物到达的大脑区域可视化。如果它以某种异常的方式到达那里，这种异常的确切程度可能会为潜在的大脑功能障碍提供一些线索。
但是，如果你在药物上加上一个氟原子，它就变成了一种全新的药物，而且很合理地，是一种药理学上不同的药物。然而，积累的证据表明，如果卤素（如溴或碘原子）被β-氟乙基取代，药物的电子和极性性质可能几乎相同。那么，哪些迷幻药含有溴或碘基团呢？显然是 DOB 和 DOI。因此，DOEF 是氟-18正电子发射断层扫描的天然候选者，也是临床试验的天然候选者。而且，瞧，它是一种活性物质。
我敢打赌，如果有人制造出2-碳类似物 2,5-二甲氧基-4-(2-氟乙基)-苯乙胺，它将和 2C-B 或 2C-I 一样成为宝藏和盟友。事实上，我对这个预测非常有把握，我愿意将其命名为 2C-EF。它将很容易通过上述用于 DOEF 的相同反应方案从 2C-B 制得。我甚至猜测它的活性水平将在20-30毫克范围内。