BOD
beta-METHOXY-2C-D; 4-METHYL-2,5,beta-TRIMETHOXYPHENETHYLAMINE β-甲氧基-2C-D；4-甲基-2,5,β-三甲氧基苯乙胺
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合成： 制备39.6克1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-硝基苯乙烯（制备方法见2C-D配方）溶于300毫升温甲醇的溶液。另外，制备9克金属钠溶于150毫升甲醇的溶液。将此甲醇钠溶液加入到搅拌良好的硝基苯乙烯溶液中，导致颜色急剧消失。然后加入75毫升乙酸，将所有物质倒入2升水中。用3x100毫升二氯甲烷提取。合并的提取液脱去溶剂，35克残留物用5毫升甲醇处理，静置片刻，倾析去一些不溶性残留物，分离出的澄清溶液在0°C下保持过夜。有黄色结晶产物析出，过滤并风干后，重9.7克。从25毫升甲醇中重结晶，过滤干燥后，得到8.4克金丝雀黄色的1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-1-甲氧基-2-硝基乙烷晶体，熔点为78-79°C。蒸发第一批过滤后的母液，得到3.8克额外产物，从11毫升甲醇中重结晶后，又得到2.7克熔点为77-78°C的产物。对母液的进一步处理仅得到不纯的起始原料硝基苯乙烯。
在氦气保护下，用外部冰浴将氢化铝锂溶液（96毫升1 M的THF溶液）冷却至0°C。在充分搅拌下，逐滴加入2.4毫升100%硫酸，以尽量减少炭化。随后加入10.8克1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-1-甲氧基-2-硝基乙烷。立即发生脱色。添加完成后，将反应混合物在蒸汽浴上回流2小时。再次冷却后，用4毫升异丙醇破坏过量的氢化物，并用15%氢氧化钠使反应混合物呈碱性。过滤除去不溶性无机盐，滤饼先用四氢呋喃洗涤，然后用异丙醇洗涤。合并明黄色的滤液和洗涤液，在真空下脱去溶剂，得到14克黄色油状物。将其悬浮在1升稀硫酸中，产生一种难看的、混浊的橙黄色混合物。用3x75毫升二氯甲烷提取去除了大部分颜色，剩余的水相用25%氢氧化钠碱化，并用3x75毫升二氯甲烷提取。真空蒸发溶剂得到9克淡琥珀色油状物，在0.4 mm/Hg下于115-130°C蒸馏。将水白色的馏分溶于15毫升异丙醇中，用浓盐酸中和，然后用70毫升无水乙醚稀释。几分钟后，形成白色晶体，过滤除去并用乙醚洗涤。风干至恒重后，得到4.49克明亮的白色4-甲基-2,5,β-三甲氧基苯乙胺盐酸盐（BOD）晶体，熔点为171-172°C并分解。母液静置后析出0.66克不纯的额外晶体，将其丢弃。分析 (C12H20ClNO3) C,H。
给药剂量： 15 - 25 mg。
药效时长： 8 - 16 小时。
定性评论： （摄入20 mg）从实验开始后的2-2.5小时开始出现一些非常令人愉快的视觉效果，并持续到4-5小时。睁眼视觉效果似乎是在凝视特定区域（如客厅天花板或树木）后出现的。周围环境倾向于轻微移动。图像完全没有流动感。看松树时，针叶显得晶莹剔透，轮廓分明，对比强烈。虽然心理影响很难定义，我不确定它是否那么强烈。8小时后，我对这种效果（以及困惑）感到厌倦，并且很高兴地注意到它在傍晚时分逐渐减弱。我不特别确定我是否想再次尝试这种物质。
（摄入20 mg）在前三个小时左右，体验的美感被一种奇怪的不适破坏了。有些恶心，我感到思维迟钝。然后我开始进出一个令人愉快的地方，最后不适感完全消失，体验全面开启。美感达到顶峰，视觉感知极佳。下面的灯光令人惊叹。在外面，有奇妙的存在感。这不像其他物质通常带来的兴高采烈，而是一种强烈、甚至强大的善良感、内在力量和坚实感。
（摄入25 mg）这相当快。体验的起效在半小时内就很明显，我们都在一小时内达到了+++。身体负荷极小。与某些物质相比，视觉效果很少。闭眼视觉非常有趣，但不是持续的——只是偶尔会有强烈的幻象闪现。非常良性、友好、愉快和幽默的感觉。极适合交谈和概念化。
（摄入25 mg）每个人都明显感觉到了身体负荷。但总的精神状态非常好；每个人都极其放松和有趣。双关语、侮辱、令人愉快的娱乐。不太可能进行深入的洞察工作。需要果汁且耐受性良好，但没人特别饿。大多数人难以入睡，睡眠不深也不太解乏。极好的物质，但为了精神效果付出的身体代价有点太大了。令人愉快，我会毫不犹豫地再次服用，但除了巨大的幽默和笑声（这确实令人愉快）之外，没有什么非常难忘的。
延伸和评论： 这种化合物BOD是一个新苯乙胺家族的第一个探索性成员。这个家族被称为BOX系列，因为在几个具有公认芳香环取代模式且经过充分研究的药物的苄基碳原子（即“苄氧基”或“BO”）上放置了一个氧原子。“X”在这里如果是BOD就是“D”，指的是2C-D；如果是BOB就是“B”，指的是2C-B，依此类推。实际上最初的想法是将“O”变成代表甲氧基的“OM”，因为这将允许在命名乙氧基（“OE”）或羟基（“OH”）等事物时具有更多的通用性，但甲氧基化的2C-B类似物会变成BOMB（炸弹），所以这个想法被放弃了。
实际上，用某种可发音的首字母缩略词来命名药物的概念已经导致了一些有趣的插曲。有些例子是无意的。我听过有人把DOM发音为“dome”，把DOET发音为“do it”。在别处我也提到过令人尴尬的场合，TOM和TOET家族被发音为“the toms and twats”（公猫和傻瓜/女性生殖器）。有些例子的名字是流行名称的缩写，比如XTC代表ecstasy（摇头丸）。还有一些情况下，提出一个名字可能仅仅是为了激怒新闻界人士。PCP的一个早期街头建议名称是FUK，而目前游离碱甲基苯丙胺的一个名称是SNOT（鼻涕）。大麻被其爱好者亲切地称为SHIT（屎）。政府组织如CIA（中情局）、DEA（缉毒局）或FDA（食药监局）最后的“A”强烈让人联想到TMA和MDMA等物质中代表苯丙胺（amphetamine）的最后的“A”。将来会不会有一种药物叫4-环丙基甲基-N-异丙基苯丙胺（CIA），或3,5-二甲氧基-4-乙基苯丙胺（DEA）？我刚刚想到已经有一种4-氟-2,5-二甲氧基苯丙胺（FDA），但我已经把它命名为DOF了。如果所有药物都只以令人尴尬的名字为人所知，媒体可能会减少对它们的宣传。
回到关于BOD的评论。在苯乙胺结构中引入β-氧原子的基本原理直接基于大脑中自然发生的化学反应。苯乙胺类神经递质多巴胺在大脑和身体中正是通过这种转化转化为同样重要的递质去甲肾上腺素。即在多巴胺的“苄基”位置酶促添加一个氧原子。同样的化学反应也发生在许多植物和动物的酪胺上，同样是添加氧形成章鱼胺（octopamine），因其在真蛸（Octopus vulgaris）的唾液腺中被发现而得名。在“OX”系列的初步探索中，这个氧被有意地用甲基封闭，以利于其进入大脑，并增加其作为致幻剂活性的可能性。如上所述，“OD”中的“D”源于其环取向模式与2C-D相同（而这最初是模仿DOM的模式）。所有这些D-化合物都具有2,5-二甲氧基-4-甲基环取代模式。
这个结构包还有一部分有趣的复杂性。添加的甲氧基（或羟基，见BOHD配方）也增加了一个新的不对称中心，允许最终将该物质分离成两种光学异构体。而在合成和研究相应的苯丙胺同系物时，由于存在另一个手性中心（在α-甲基下），实际上需要合成两种外消旋化合物，如果要进行真正仔细和彻底的工作，总共有四种异构体需要处理。
与这一切平行的化学反应是在硝基苯乙烯中加入乙醇钠（而不是甲醇钠）。最终产物则是乙氧基同系物2,5-二甲氧基-β-乙氧基-4-甲基苯乙胺，或BOED。它在人体中的效力下降了三倍，正常剂量为70-75毫克。药效持续十小时，既有厌食作用又有利尿作用。没有报告视觉效果或洞察力，而仅仅是一种高度陶醉的状态。
两个同义词，两个定义，以及一种钦佩之情的表达。单词norepinephrine（去甲肾上腺素）是noradrenalin的同义词，单词epinephrine（肾上腺素）是adrenalin的同义词。区别在于每种情况下的前者是美式用法，后者是英式用法。术语“手性”表示分子中潜在的不对称性，允许最终分离成两种光学异构体。术语“外消旋”是指这两种异构体的混合物，尚未分离成单个组分。外消旋混合物被称为外消旋体，从人类动物（完全不对称）的角度来看，必须将其视为两种结构相同但在光学上互为镜像的异构体的混合物，它们可以被潜在地分离，并且肯定具有不同的药理学特性。那么钦佩之情呢？这是献给那位冒险靠近章鱼以定位其唾液腺并在那里发现苯乙胺的探险家的！