52 DESOXY
3,5-DIMETHOXY-4-METHYLPHENETHYLAMINE 3,5-二甲氧基-4-甲基苯乙胺
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合成： 向搅拌良好的 31 g 2,6-二甲氧基甲苯溶于 200 mL CH2Cl2 的溶液中，分批加入 11 mL 元素溴。有大量的 HBr 放出，颜色逐渐从深红色褪为稻草色。将反应混合物倒入 500 mL H2O 中，分离有机层，先用稀 NaOH 洗涤，最后用稀盐酸洗涤。真空除去溶剂，残留物在 0.4 mm/Hg 下于 85-90 °C 蒸馏，得到 44 g 3-溴-2,6-二甲氧基甲苯，为白色油状物。
将 42 mL 二异丙胺溶于 100 mL 石油醚的搅拌良好的溶液置于氦气气氛中，并用外部冰水浴冷却至 0 °C。然后加入 120 mL 2.5 M 正丁基锂的己烷溶液，产生澄清但粘稠的锂酰胺溶液。保持此温度，加入 100 mL 无水 THF，然后加入 10 mL 无水 CH3CN，立即产生白色沉淀。然后加入 23 g 3-溴-2,6-二甲氧基甲苯溶于 75 mL 无水 THF 的溶液，产生浅红色。让反应混合物恢复至室温。颜色逐渐变深，最终变成深红棕色。0.5 小时后，将反应混合物倒入 500 mL 稀 H2SO4 中，分离各层，水层用 2x75 mL CH2Cl2 萃取。合并有机物，真空除去溶剂，蒸馏残留物。弃去第一馏分，收集在 0.3 mm/Hg 下沸点为 125-165 °C 的馏分。该淡黄色馏分自发结晶，重 11.0 g。在 20 mL 石油醚下研磨，得到 1.72 g 3,5-二甲氧基-4-甲基苯乙腈，为淡黄色固体。
将 LAH 的无水 THF 溶液 (20 mL 1.0 M 溶液) 在氮气下冷却至 0 °C 并剧烈搅拌。逐滴加入 0.54 mL 100% H2SO4，然后加入 1.5 g 固体 3,5-二甲氧基-4-甲基苯乙腈。反应混合物在 0 °C 下搅拌几分钟，然后恢复至室温 1 小时，最后在蒸汽浴上回流 30 分钟。冷却回 0 °C 后，加入 IPA 直至不再放出氢气，然后加入足够的 15% NaOH 以产生颗粒状质地。过滤除去白色固体，并用 THF 洗涤。真空除去滤液和洗涤液中的溶剂，将残留物加入 150 mL 稀 H2SO4 中，并用 2x50 mL CH2Cl2 洗涤。水相用 25% NaOH 碱化，并用 3x100 mL CH2Cl2 萃取。合并这些萃取液，真空除去溶剂，残留物在 0.45 mm/Hg 下于 110-120 °C 蒸馏，得到无色粘稠油状物。将其溶于 10 mL IPA 中，用 10 滴浓盐酸中和，并用 20 mL 无水 Et2O 稀释。过滤除去产物，用 Et2O 洗涤，风干得到 0.55 g 3,5-二甲氧基-4-甲基苯乙胺 (DESOXY)，为白色晶体。
给药剂量： 40 - 120 mg。
药效时长： 6 - 8 小时。
定性评论： (服用 40 mg) 最初我感到非常冷，所以我躺在毯子下面。闭眼意象变得非常像梦，我的整体状态感觉像是失去了中心。而且，不太接触感觉，有一种陌生感，几乎是外星人眼中的世界。不是通过可识别的眼睛。既不愉快也不令人不快，只是奇怪。能够很容易地进入睡眠，或类似睡眠的恍惚状态，伴随着不连贯的、遥远的意象。3 小时后恶心消失了，我能够起来探索。一点食物下肚感觉很好。没有动力，没有任何方向的强烈焦点。感觉这是一次相当迷人的体验。六小时完全结束。由于轻微的神经敏感迹象——瞬间的寒冷和入睡时的惊跳倾向，我会稍微慢一点。神经系统感觉没有过度暴露，但突然间会有毫秒级的幻听，或者突如其来的惊吓。所以慢慢来。[在这个实验完成大约 24 小时后，恢复了正常的基线，发生了一种复杂的、心理上具有破坏性的综合症，持续了一周的大部分时间。使用 desoxy 和随后的“精神危机”之间的时间并置最初表明可能存在某种联系，但回想起来，这些事件似乎无关]。
(服用 40 mg) 我曾提议在一个实验中作为对照，该实验中 desoxy 的试验与可能发生的精神崩溃或某种所谓的精神急症之间存在密切关系。这两个事件发生在彼此的一天之内。我在实验进行到大约四分之三小时的时候意识到了我的 40 毫克剂量，并觉得在两小时的时候没有更多的增强。那时我感到明显的恍惚，但感觉很好，我看不到任何理由不在将来的某个时候增加剂量。有一种良好而醇厚的心情，并享受逃避现实的阅读。我注意到的唯一身体怪癖是没有排尿的冲动，并且直到实验后期才排出少量相当浓缩的尿液。我在第五个小时处于基线，接下来的一周里没有任何异常。
(服用 100 mg) 这东西有甜味！在早期意识阶段有轻微的心脏推力，脉搏高达 100，胸部有压力感。没有明显的视觉增强，但伴随音乐的闭眼意象值得注意。思维能力和交谈似乎完全在控制之下，甚至有所增强。没有麦司卡林那种多彩的迷幻世界，但这可能就在拐角处；也许剂量更大一点。这是一个舒适的中间水平。第六个小时无法入睡，但两小时后，很容易入睡且非常宁静。第二天没有付出负面代价。
延伸和评论： 涉及本书讨论的几种药物的所有取代基实际上都像疣一样粘在每个苯乙胺中心的苯环上。其中一些疣是用氧原子连接的东西；在这个故事的每一个化合物中都有一些这样的东西。没有氧原子，就没有迷幻效果。没有它们，你得到的是兴奋剂，或者更常见的是，根本没有效果。
但是去除一个氧原子（在有多个氧原子的情况下）可以从根本上改变所见效果的性质。这正是术语“desoxy”（脱氧）的确切含义。“Des”，没有，“oxy”，氧。由于这种药物只是麦司卡林的结构，去掉了 4-位的氧，最初的冲动是将此化合物缩写为 DOM，代表 des-oxymescaline。然而，很久很久以前，在一个遥远的宇宙中，合成了一种化合物，它的甲氧基被甲基取代，它已经被命名为 DOM。这是 STP 类似物中的第一个，首字母缩写代表 desoxy (DO，失去一个氧) 和 methyl (M，用甲基取代)。这是两个不同的世界。一个 M 代表 Mescaline (麦司卡林)，另一个 M 代表 Methyl (甲基)。让我们称之为 4-脱氧麦司卡林，或者简单地称为 DESOXY，以求准确。
这种药物是对药理学挑战的一个极好例子，该挑战针对 4-位的代谢攻击作为生物活性表达的机制。那里的甲氧基允许通过某种去甲基化过程容易地从氧上除去甲基，但那里的裸甲基不能通过任何简单的过程除去。它必须通过非常困难的氧化来除去。
这并不是第一次从麦司卡林分子中去除氧原子。3,5-二脱氧麦司卡林 (3,5-二甲基-4-甲氧基苯乙胺) 和 3,4,5-三脱氧麦司卡林 (文献中也称为脱氧麦司卡林，但实际上是三脱氧麦司卡林或 3,4,5-三甲基苯乙胺) 都在猫身上进行了研究，并显示出非凡的中枢神经系统作用药理学特征。三甲基化合物表现出的行为被解释为强烈的精神混乱，伴随着体温的惊人升高。其意义很难确定，因为 LSD 在猫身上产生了类似的反应，但麦司卡林完全没有效果。尚未对这些化合物进行人体研究，只有动物研究。但如果要在人体中试验，它们可能会被证明是最具启发性的。必须格外小心地进行。
与这些麦司卡林类似物（其中一个或多个甲氧基被甲基取代）相对应的 3-碳链苯丙胺大部分未经测试，需要独立和新颖的合成。3,4,5-三甲基苯丙胺是已知的，并且已知对实验猫非常有害。
用溴原子代替 4-甲氧基的麦司卡林类似物正是麦司卡林的类似物，就像 DOB (一种非常有效的苯丙胺) 是 TMA-2 (最初的三取代苯丙胺) 的类似物一样。这种类似物，3,5-二甲氧基-4-溴苯丙胺，已被发现是一种最有效的血清素激动剂，它有可能成为一种最有效的苯乙胺。但是，截至目前，它从未在人体中进行过测定。