102 MDBU
N-BUTYL-MDA; 3,4-METHYLENEDIOXY-N-BUTYLAMPHETAMINE; N-丁基-MDA;3,4-亚甲二氧基-N-丁基苯丙胺
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合成: 将总共30 mL丁胺引入33 mL浓盐酸液面下,并在真空下除去挥发物。所得玻璃状固体溶于160 mL甲醇中,并用7.2 g 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮(制备方法参见MDMA)处理。向其中滴加50%氢氧化钠,直到通过使用外部湿润通用pH试纸测定pH值约为6。剧烈搅拌溶液并加入2.8 g氰基硼氢化钠。根据需要加入浓盐酸,以保持pH值恒定在约6。添加大约需要两天,在此期间反应混合物首先变得像农家干酪一样,最后又变稀。将所有物质倒入1 L用盐酸酸化的水中,并用3x100 mL二氯甲烷提取。合并这些提取液,用2x100 mL稀硫酸提取,将其与上述水相部分合并。后一种混合物用25%氢氧化钠碱化,并用3x150 mL二氯甲烷提取。蒸发溶剂得到4.0 g琥珀色油状物,在0.15 mm/Hg下于90-100 °C蒸馏,得到3.2 g白色透明油状物。将其溶于20 mL异丙醇中,用30滴浓盐酸中和,自发形成的晶体用足够的无水乙醚稀释以便于过滤。乙醚洗涤和风干后,得到2.8 g 3,4-亚甲二氧基-N-丁基苯丙胺盐酸盐 (MDBU),为白色晶体,熔点为200-200.5 °C。分析 (C14H22ClNO2) N。
给药剂量: 大于40 mg。
药效时长: 未知。
延伸和评论: MDA氮原子上长于两个碳的直链同系物可能没有活性。这种丁基化合物没有引起任何兴趣,尽管长链对应物是通过一般的氰基硼氢化钠方法制备的(见MDBZ),但没有进行品尝。所有比较该同系物系列的小鼠试验都显示,随着氮原子上烷基链的延长,作用(麻醉效力和运动活性)持续下降。
这种使用胺的盐酸盐和氰基硼氢化钠在甲醇中的合成程序,似乎对于与3,4-亚甲二氧基苯基丙酮相关的酮类化合物非常通用。不仅这里讨论的大多数MD组化合物都是以这种方式制备的,而且苯基丙酮(苯基-2-丙酮,P-2-P)本身似乎也同样有效。丁胺盐酸盐在甲醇中与苯基-2-丙酮和氰基硼氢化钠在pH为6的条件下反应,在0.3 mm/Hg下于70-75 °C蒸馏后,产生N-丁基苯丙胺盐酸盐(从16.3 g P-2-P得到23.4 g)。并且,以同样的方式用乙胺盐酸盐产生了N-乙基苯丙胺(从22.1 g P-2-P得到22.4 g),用甲胺盐酸盐产生了N-甲基苯丙胺盐酸盐(从26.8 g P-2-P得到24.6 g)。与简单氨(作为乙酸铵)的反应在这些反应中产生的产率一直很低。
