45 2C-T-9
2,5-二甲氧基-4-(t)-丁基硫基苯乙胺 (2,5-DIMETHOXY-4-(t)-BUTYLTHIOPHENETHYLAMINE)
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合成： 在氦气惰性气氛下，向 2.8 g 对二甲氧基苯和 3.2 mL N,N,N',N'-四甲基乙二胺在 100 mL 石油醚中的充分搅拌的冰冷悬浮液中，加入 13 mL 1.6 N 正丁基锂的己烷溶液。悬浮的二甲氧基苯变得不透明，并产生淡黄色。将反应混合物温热至室温，使其转化为浅白色固体。再搅拌 0.5 小时后，缓慢加入 3.6 g 二(叔)丁基二硫醚。黄色加深，固体溶解，1 小时后，颜色变为澄清的深棕色。将该溶液倒入 100 mL 稀盐酸中，分离有机相。水相用 3x75 mL 二氯甲烷提取。合并的有机相用稀氢氧化钠水溶液洗涤，用水洗涤，然后真空除去溶剂。残留物在 0.5 mm/Hg 下于 95-105 °C 蒸馏，得到 3.7 g 2,5-二甲氧基苯基(叔)丁基硫醚，为白色流动液体。分析 (C12H18O2S) C,H。在硝化产物 2,5-二甲氧基-4-(叔)丁基硫基-1-硝基苯中发现了固体衍生物，这是通过向 0.23 g 上述硫醚溶于 5 mL 冰冷乙酸的溶液中加入 0.11 mL 浓硝酸得到的。用水稀释得到黄色固体，经甲醇重结晶后，熔点为 92-93 °C。分析 (C12H17NO4S) C,H。试图制备苦味酸盐或磺酰胺衍生物均不令人满意。
将 72 g 三氯氧磷（POCl3）和 67 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在蒸汽浴上加热 10 分钟。向该红葡萄酒色溶液中加入 28 g 2,5-二甲氧基苯基(叔)丁基硫醚，混合物在蒸汽浴上加热 10 分钟。然后将其加入 1 L 水中并搅拌过夜。机械分离残留的棕色油状物，并用 150 mL 沸腾己烷处理。倾析出己烷溶液以除去一些不溶性焦油，冷却后沉积出不结晶的深色油状物。真空除去剩余的己烷，将残留物与上述己烷不溶性深色油状物合并，全部在 0.2 mm/Hg 下蒸馏。早期馏分（70-110 °C）主要是 N-甲基甲酰苯胺，被丢弃。粗制 2,5-二甲氧基-4-(叔丁基硫基)苯甲醛在 120-130 °C 馏出，重 12.0 g。尽管成功形成了晶种，但从未令人满意地结晶。TLC 显示它是复杂的混合物，含有几种成分。它作为粗蒸馏馏分用于下一步。
向 10 g 不纯的 2,5-二甲氧基-(叔丁基硫基)苯甲醛溶于 75 mL 硝基甲烷的溶液中加入 1.0 g 无水乙酸铵，混合物在蒸汽浴上加热 1.5 小时。真空除去过量的溶剂/试剂产生橙色油状物，TLC 显示（并不奇怪）成分复杂，且不结晶。将该油状物的热己烷溶液缓慢冷却并在室温下静置数天，得到黄色晶体和棕色粘稠糖浆的混合物。分离固体并从 40 mL 甲醇中重结晶，得到 3.7 g 2,5-二甲氧基-4-(叔)丁基硫基-β-硝基苯乙烯，为细小的柠檬黄晶体，熔点 93-94 °C。第二批 1.4 g 熔点为 91-92 °C。分析 (C14H19NO4S) C,H。
在氦气下，将氢化铝锂（LAH）溶液（70 mL 1 M THF 溶液）用外部冰浴冷却至 0 °C。在充分搅拌下，在 20 分钟内逐滴加入 2.1 mL 100% 硫酸。随后加入 4.7 g 2,5-二甲氧基-4-(叔)丁基硫基-β-硝基苯乙烯溶于 20 mL 无水 THF 的溶液。颜色立即消失。再搅拌几分钟后，让混合物恢复至室温，并继续搅拌 5 小时。通过小心加入 10 mL 异丙醇，随后加入 6 mL 15% 氢氧化钠，最后加入 6 mL 水来破坏过量的氢化物。过滤除去松散的白色固体，滤饼用 THF 洗涤。合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂后，得到 4.66 g 浅黄色油状物。无需进一步纯化，将其在 0.2 mm/Hg 下蒸馏。第一馏分在 120 °C 以下馏出，是未鉴定的浅无色油状物。正确的产物在 130-160 °C 馏出，为淡黄色粘稠油状物，重 1.66 g。将其溶于 10 mL 异丙醇，用 20 滴浓盐酸中和，并用 80 mL 无水乙醚稀释。静置几分钟后，自发生成 2,5-二甲氧基-4-(叔)丁基硫基苯乙胺盐酸盐（2C-T-9）白色晶体，过滤并风干。重量为 1.10 g。
给药剂量： 60 - 100 mg。
药效时长： 12 - 18 小时。
定性评论： （摄入 90 mg）2C-T-9 的味道就像旧的曲轴箱机油闻起来那样。在第三个小时，我达到了 +2 以上。虽然没有注意到视觉效果，但我肯定不会选择开车。不知何故，这对身体的作用大于对头脑的作用。我觉得效果在大概第六个小时正在减弱，但有一种非常强烈的身体记忆，使得入睡困难。最后，在午夜后的某个时间，在一杯葡萄酒的帮助下，睡了一会儿。
（摄入 125 mg）在前几个小时内稳步攀升至 +++。到目前为止，身体一直很平静，没有任何强烈的能量推动或胃部问题，尽管我的肚子坚持要受到安静的尊重，也许是出于习惯，也许不是。在第五个小时，身体能量相当强，我可以选择将其集中在某种活动上，如做爱或写作，或者不得不应对跺脚和在地上踱步。对于新手来说，这将是一次极其困难的体验。能量太大，时间太长。我想我可以习惯它，但让我根据我何时入睡以及什么样的睡眠来判断。结果睡眠还可以，但在接下来的几天里，持续感觉到体内有一些残留物——某种低水平的中毒。我总体感觉没有足够的兴奋或创造力来连接，肯定不足以证明对身体的代价是合理的。
延伸和评论： 2C-T-9 的三碳类似物（这将是 ALEPH 系列之一）从未被制造出来，而且，就此而言，没有任何更高编号的 2C-T 具有合成的苯丙胺对应物。截至目前，它们是未知化合物。这种与二(叔)丁基二硫醚的漂亮反应效果非常好，以至于手头的另外三种二硫化物立即被投入化学计划，并迅速分配了名称 2C-T-10、2C-T-11 和 2C-T-12。
锂化二甲氧基苯与 2,2-二吡啶基二硫醚反应生成 2,5-二甲氧基苯基 2-吡啶基硫醚，在 0.4 mm/Hg 下于 135-150 °C 蒸馏，可从含 2% 乙醇的环己烷中重结晶，得到熔点为 66-67.5 °C 的产物。分析 (C13H13NO2S) C,H。这将产生 2,5-二甲氧基-4-(2-吡啶基硫基)苯乙胺（2C-T-10），但从未继续进行。
与二(4-溴苯基)二硫醚的相同反应生成 2,5-二甲氧基苯基 4-溴苯基硫醚，在 0.5 mm/Hg 下于 150-170 °C 蒸馏，可从甲醇重结晶，得到熔点为 72-73 °C 的产物。分析 (C14H13BrO2S) C,H。这原本指向 2,5-二甲氧基-4-(4-溴苯基硫基)苯乙胺（2C-T-11），但也被放弃了。
与 N,N-二吗啉基二硫醚的相同反应几乎没有产生任何产物，完全打消了合成新型硫-氮键合碱 2,5-二甲氧基-4-(1-吗啉基硫基)苯乙胺（2C-T-12）的任何计划。又做了一次努力来制备具有硫-氮键的 2C-T-X 物质。制备 2,5-二甲氧基硫酚的酰氯中间体（如 2C-T-2 配方中所述）是 2,5-二甲氧基苯磺酰氯。它与过量的二乙胺反应平稳，生成 2,5-二甲氧基-N,N-二乙基苯磺酰胺，在 0.13 mm/Hg 下于 155 °C 蒸馏，可从 4:1 的环己烷/苯混合物中重结晶，得到熔点为 41-42 °C 且质子 NMR 极好的产物。该酰胺被证明对所有的还原努力都完全无效，因此目标化合物 2,5-二甲氧基-4-二乙基氨基硫基苯乙胺尚未制成。它甚至没有被赋予 2C-T-X 编号。