31 2C-G-N
1,4-二甲氧基萘基-2-乙胺
 |
|---|
合成： 将17.5 g 1,4-萘醌溶于200 mL甲醇的溶液加热至沸点，并以保持持续滚沸的速度用28.5 g氯化亚锡处理。加完后，反应混合物用无水氯化氢饱和，并在蒸汽浴上回流2小时。将反应混合物倒入700 mL水中，并用氢氧化钠水溶液处理。在加入过程中，短暂出现凝乳状白色固体，当系统变为强碱性时重新溶解。用3x200 mL二氯甲烷萃取，合并的萃取液先用水洗涤，然后用稀盐酸洗涤，最后再用水洗涤。真空除去溶剂产生15.75 g低熔点的黑色片状结晶物质，在0.05 mm/Hg下于160-180 °C蒸馏，得到14.5 g琥珀色固体块，熔点为78-86 °C。用75 mL沸腾甲醇重结晶提供1,4-二甲氧基萘，为白色晶体，熔点为87-88 °C。
将20.0 g三氯氧磷（POCl3）和22.5 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在室温下放置0.5小时，产生深紫红色。向其中加入9.4 g 1,4-二甲氧基萘，混合物在蒸汽浴上加热。反应混合物迅速变得越来越黑和稠。20分钟后，将其倒入250 mL水中并搅拌数小时。过滤除去固体，并用水充分洗涤。将湿的粗产物（暗黄橙色）溶于125 mL沸腾乙醇中，得到深红色溶液。冷却后，沉积出大量晶体，过滤除去，并用冷乙醇洗涤。风干至恒重后，得到7.9 g 1,4-二甲氧基-2-萘甲醛，为白色晶体，熔点为119-121 °C。进一步重结晶并未改善这一点。丙二腈衍生物（从该醛和丙二腈在乙醇中加一滴三乙胺制得）的熔点为187-188 °C。
将3.9 g 1,4-二甲氧基-2-萘甲醛溶于13.5 g硝基甲烷的溶液用0.7 g无水乙酸铵处理，并在蒸汽浴上加热1小时。真空除去过量的试剂/溶剂，得到自发结晶的残留物。借助几毫升甲醇除去这种粗产物，并在烧结漏斗上用适量的甲醇洗涤压干。干燥后得到3.6 g古金色晶体，熔点为146-148 °C。用140 mL沸腾乙醇重结晶得到3.0 g 1,4-二甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)萘，为深金色晶体，熔点为146-147 °C。少量样品经甲醇重结晶后，熔点为143-144 °C。分析元素（C14H13NO4）：C,H。
在氦气下，用外部冰浴将氢化铝锂（LAH）（50 mL 1 M四氢呋喃溶液）冷却至0 °C。在充分搅拌下，逐滴加入1.32 mL 100%硫酸（H2SO4），以尽量减少炭化。随后加入2.80 g 1,4-二甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)萘溶于40 mL无水四氢呋喃的溶液。颜色立即消失。在0 °C下搅拌1小时后，将温度升高至在蒸汽浴上温和回流20分钟，然后再次冷却至0 °C。通过小心加入7 mL异丙醇，随后加入5.5 mL 5%氢氧化钠来破坏过量的氢化物。过滤反应混合物，滤饼用几份四氢呋喃洗涤。合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂，提供3.6 g淡琥珀色油状物，在0.2 mm/Hg下于145-160 °C蒸馏，得到1.25 g产物，为绝对白色的油状物。将其溶于7 mL异丙醇中，用浓盐酸中和，在醇溶剂中立即形成盐酸盐晶体。加入30 mL无水乙醚，完全研磨混合后，过滤除去盐酸盐，用乙醚洗涤，风干至恒重。壮观的白色1,4-二甲氧基萘基-2-乙胺盐酸盐（2C-G-N）晶体重1.23 g，熔点性质为190 °C变黑，在235-245 °C区域分解。分析元素（C14H18ClNO2）：C,H。
给药剂量： 20 - 40 mg。
药效时长： 20 - 30 小时。
定性评论： （摄入24 mg）在起效期间阅读Alan Watts的《Joyous Cosmology》为效果增添了有趣的色彩。唯一的身体负面影响是一些尿潴留和一种浅层但持续的苯丙胺刺激感。但这不足以让人感到紧张，也不足以干扰当晚的睡眠。这里没有太多的致幻性，但确实发生了一些事情。这与抗抑郁药的世界有一些相似之处。
（摄入35 mg）很多写作，很多谈话，第二天有相当多的残留意识。不知何故，这种材料不像其他2C-G那样友好。
（摄入35 mg）思维清晰。没有模糊感，没有被推动的感觉。没有在光明与黑暗之间微妙的中间线上行走的LSD那种兴奋和威胁。这只是一个朋友，一个盟友，邀请你做任何你想做的事。[两天后添加的评论] 我的睡眠不够深，但很愉快且相对得到休息。第二天整天我都感到快乐，但带有一层易怒。奇怪的混合。到了睡觉时间，易怒变成了轻度抑郁。我觉得可能有一个持续几天的阈值。我的梦境带有药物的印记。回想起来，这种化合物带来了一些导致轻微不安的问题。
延伸和评论： 在设计新化合物时，总是希望找到一种具有有趣活性的东西，其芳香环位于远离活性位点的位置。这将允许通过在该环上放置任何广泛的推电子或拉电子基团来对作用性质进行一些微妙的微调。但是在这里，对于2C-G-N，当环被放置到位时，活性已经在减弱，作用时间太长，并且有一些不完全友好的效果的迹象。好吧，别的分子，别的时间吧。