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异丙基哌醋甲酯

异丙基哌醋甲酯
化学命名法
常用名	Isopropylphenidate, IPH, IPPH
取代名称	Isopropylphenidate
系统名称	Propan-2-yl 2-phenyl-2-(piperidin-2-yl)acetate
类别归属
精神活性类别	兴奋剂
化学类别	哌啶乙酸酯
给药途径
- 警告： 由于个体体重、耐受性、代谢和个人敏感度的差异，请务必从较低剂量开始。 参见负责任的用药部分。	⇣ 口服
药物联用
酒精
MXE
解离剂
右美沙芬
MDMA
兴奋剂
25x-NBOMe
25x-NBOH
曲马多
单胺氧化酶抑制剂

异丙基哌醋甲酯（Isopropylphenidate，也称为 IPH、IPPH、IPD 和 IPPD）是一种较不为人知的哌啶乙酸酯类化学结构的新型兴奋剂。它是广泛使用的多动症（ADHD）药物哌甲酯的结构类似物。它是一种去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂（NDRI）。

人们已经研究了异丙基哌醋甲酯作为哌甲酯替代品用于治疗多动症和相关疾病的潜力。[1] 一项研究发现，它显示出作为去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂（NDRI）的基本活性，与哌甲酯和乙基哌醋甲酯一样，对多巴胺转运体具有相当高的亲和力，并能影响其细胞再摄取。然而，它对去甲肾上腺素的影响相对较小，理论上这可能意味着它拥有更理想的安全性和毒性特征哦。[2]

主观效应包括刺激、动机增强、食欲抑制和欣快感。据报道，它的认知和身体效应与哌甲酯相似，但欣快的“冲击感”（rush）成分较少，药效时长也更长。这些特性让一些人认为它可能更适合作为学习辅助或生产力增强剂呢。[2][1]

异丙基哌醋甲酯在人类中的娱乐性用药历史非常短。它最初是在乙基哌醋甲酯被禁后发布的，后者于 2015 年 4 月在英国实施临时禁令（随后变为永久性全面禁令）后成为非法物质。在那之后不久，它作为研究用化学品在在线灰色市场上出售，供全球分销。截至 2022 年，异丙基哌醋甲酯在世界许多地方仍然可以买到，法律地位模糊，几乎完全由在线研究用化学品供应商分销。

目录

• 1 化学
• 2 药理学
• 3 主观效应
  • 3.1 身体效应
  • 3.2 药效残余
  • 3.3 认知效应
  • 3.4 体验报告
• 4 毒性和危害潜力
  • 4.1 耐受性和成瘾潜力
  • 4.2 精神病
  • 4.3 危险的药物联用
• 5 法律地位
• 6 另见
• 7 外部链接
• 8 文献
• 9 参考文献

化学

异丙基哌醋甲酯是取代苯乙胺、取代苯丙胺和哌啶乙酸酯类的一种合成小分子。它包含一个苯乙胺核心，其苯环通过乙基链与氨基（NH2）基团结合。它在结构上与苯丙胺相似，其 Rα 位置有一个取代基，该取代基被并入一个哌啶环中，并在苯乙胺链的末端胺处结束。此外，它的分子结构 Rβ 位置结合了一个异丙基乙酸酯，这与哌甲酯有明显的不同，后者在这个位置包含一个甲基。

异丙基哌醋甲酯在结构上与乙基哌醋甲酯和哌甲酯的区别在于其乙酸基团上的碳链长度。Iso- 指的是侧链的一个碳原子分支成两个结合的甲基，phen- 表示苯环，id- 是哌啶环的缩写，-ate 表示乙酸基团。异丙基哌醋甲酯是一种手性化合物，据文献记载，它可以作为外消旋混合物生产，也可以专门生产其任何一种对映异构体。[3]

药理学

目前还没有对异丙基哌醋甲酯进行正式的体内人体研究。然而，大鼠体内研究发现了兴奋作用；体外研究分别评估了单胺转运体结合亲和力和各种水解酶的亲和力。[2][4] 这些研究结果表明，异丙基哌醋甲酯的药理作用与其母体化合物哌甲酯非常相似。这两种物质之间的显著区别在于：异丙基哌醋甲酯作为去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性明显较低；且 CES1 水解酶（专门负责将这两种物质水解为利他林酸）对异丙基哌醋甲酯的亲和力比对哌甲酯低 8 倍。

这些差异导致该物质在等效有效剂量下，与哌甲酯相比，具有更显著的多巴胺能活性，而肾上腺素能活性相对较低。此外，该物质比哌甲酯持续时间更长，在给定剂量下的效力也比哌甲酯更强。异丙基哌醋甲酯与哌甲酯相比更高的效力在口服给药时最为显著，这是因为 CES1 亲和力较低，提高了异丙基哌醋甲酯的生物利用度，而哌甲酯口服时由于肝脏中 CES1 的首过代谢，生物利用度明显较低。[5]

尽管这两种物质之间存在显著差异，但异丙基哌醋甲酯仍被认为主要作为多巴胺再摄取抑制剂和去甲肾上腺素再摄取抑制剂发挥作用。这意味着它通过结合并部分阻断通常从突触间隙移除这些单胺的转运蛋白，有效地提高大脑中去甲肾上腺素和多巴胺神经递质的水平。这使得多巴胺和去甲肾上腺素在大脑内积聚，从而产生兴奋作用。

主观效应

免责声明：* 下列效应引用自主观效应索引 (SEI*)，这是一个基于轶事用户报告和 PsychonautWiki 贡献者个人分析的开放研究文献。因此，应带着健康的怀疑态度来看待这些内容。

同样值得注意的是，这些效应不一定会以可预测或可靠的方式发生，尽管较高的剂量更容易引发全方位的效应。同样，不良反应随着剂量的增加变得越来越可能出现，可能包括成瘾、严重伤害或死亡** ☠。

躯体效应

异丙基哌醋甲酯的身体效应通常被描述为比乙基哌醋甲酯更少的不适感和更少的欣快感。它们可以分解为几个部分，随着剂量的增加逐渐增强。这些描述如下，通常包括：

• 刺激 - 异丙基哌醋甲酯通常被认为具有活力和刺激性，其方式与苯丙胺或甲基苯丙胺明显不同且弱得多，但比莫达菲尼和咖啡因强。在较低到中等剂量下，它鼓励一般的生产力，但在较高剂量下，它会鼓励跳舞、社交、跑步或清洁等身体活动。异丙基哌醋甲酯呈现出的特定刺激风格可以描述为强迫性的。这意味着在较高剂量下，随着咬紧牙关、不自主的身体颤抖和振动出现，很难或不可能保持静止，导致手部不稳、全身颤抖和一般的运动控制丧失。
• 脱水
• 口干
• 食欲抑制
• 血管收缩
• 心率增快
• 口腔麻木 - 当舌下给药时，据报道会发生持久的麻木感。
• 磨牙 - 与 MDMA 相比，这个副作用通常被认为不那么强烈。

药效残余

在兴奋剂体验的药效褪去期间发生的效应通常感觉比药效达峰期间发生的效应更消极和不舒服。这通常被称为“下头”（comedown），是因为神经递质耗竭造成的。其效应通常包括： * 焦虑 * 认知疲劳 * 抑郁 * 易怒 * 动力抑制 * 思维减速 * 清醒度

认知效应

异丙基哌醋甲酯的认知效应可以分解为几个部分，随着剂量的增加逐渐增强。许多人将异丙基哌醋甲酯的总体精神状态描述为精神刺激、注意力集中和可控的欣快感。它包含大量典型的兴奋剂认知效应。尽管副作用在低到中等剂量下通常很轻微，但在剂量较高或长期使用时，它们变得越来越可能显现出来。这点在体验的消退期尤其明显。

这些认知效应中最突出的通常包括：

• 分析能力增强
• 专注力强化 - 这个成分在低到中等剂量下最有效，因为更高的剂量通常会损害注意力。
• 动机增强
• 耐力增强
• 思维加速
• 思维连通性
• 认知欣快 - 与异丙基哌醋甲酯使用相关的欣快冲击感（由于多巴胺再摄取抑制）非常短暂且具有强迫性，模糊地类似于可卡因。
• 音乐欣赏能力增强
• 性欲增强 - 与其他兴奋剂相比，这个成分通常被认为是轻微的。
• 易怒 - 在较高的剂量范围内，这通常在体验的高峰期以及消退期都会感觉到。这可能归因于它相对于去甲肾上腺素能活性显示出的异常高的多巴胺能活性。[2]
• 时间扭曲 - 这可以描述为时间加速和流逝得比清醒时快得多的体验。
• 强迫性补量 - 这可以归因于异丙基哌醋甲酯具有的轻度至中度欣快冲击感和相对较短的半衰期，当它被鼻吸时尤其突出。那些希望将其用于提高生产力的人建议仅通过口服严格服用低到中等剂量。鼻吸会放大补药的冲动。许多用户报告说，异丙基哌醋甲酯的强迫性补药方面比大多数研究用化学品兴奋剂（如 4F-MPH、a-PHP 或 Hexen）要温和和可控得多，可能是因为没有明显的冲击感和起效较慢。
• 清醒度

体验报告

目前我们的体验报告中有一些描述该化合物效应的轶事报告。

• 体验报告:30mg Isopropylphenidate - IPPH As A Study Aid
• 体验报告:37mg Isopropylphenidate - Getting Shit Done With Isopropylphenidate

更多的体验报告可以在这里找到：

• Erowid Experience Vaults: Isopropylphenidate

毒性和危害潜力

更多信息：研究用化学品 § 毒性和危害潜力

在任何科学背景下，似乎都没有研究过娱乐性使用异丙基哌醋甲酯的毒性和长期健康影响，确切的中毒剂量尚不清楚。这是因为异丙基哌醋甲酯的人类使用历史非常短。来自社区内尝试过异丙基哌醋甲酯的人的轶事证据表明，仅仅尝试低到中等剂量的这种药物并少量使用，似乎没有任何负面的健康影响（但没有什么能完全保证）。 强烈建议在使用这种药物时采取伤害减少措施。

耐受性和成瘾潜力

与其他兴奋剂一样，长期使用异丙基哌醋甲酯可被视为具有中度成瘾性，具有很高的滥用潜力，并能够导致某些用户产生心理依赖。当成瘾形成后，如果一个人突然停止使用，可能会出现渴望和戒断反应。

随着长期和重复使用，会对异丙基哌醋甲酯的许多效应产生耐受性。这导致用户必须服用越来越大的剂量才能达到相同的效果。之后，大约需要 3 - 7 天耐受性才会减半，1 - 2 周才能恢复到基线水平（在不再摄入的情况下）。异丙基哌醋甲酯与所有多巴胺能兴奋剂存在交叉耐受，这意味着在摄入异丙基哌醋甲酯后，所有兴奋剂的效果都会降低。

精神病

主条目：兴奋剂精神病

长期高剂量滥用兴奋剂类化合物可能导致兴奋剂精神病，可能表现为各种症状（例如，偏执、外部幻觉或妄想）。[6] 一篇关于治疗苯丙胺、右旋苯丙胺和甲基苯丙胺滥用引起的精神病的综述指出，约 5–15% 的使用者无法完全康复。[6][7] 同一篇综述断言，基于至少一项试验，抗精神病药能有效解决急性苯丙胺精神病的症状。[6]

危险的药物联用

警告： 许多精神活性物质单独使用时相对安全，但与某些其他物质结合使用时可能会突然变得危险甚至危及生命。以下列表提供了一些已知的危险相互作用（尽管不保证包含所有相互作用）。

请务必进行独立的类比研究（例如 Google、DuckDuckGo、PubMed）以确保两种或多种物质的组合可以安全食用。部分列出的相互作用来自 TripSit。

• 25x-NBOMe & 25x-NBOH - 25x 类化合物具有高度刺激性，对身体造成很大负担。应严格避免与异丙基哌醋甲酯联用，因为存在过度刺激和心脏负担的风险。这可能导致血压升高、血管收缩、惊恐发作、思维循环、癫痫发作，极端情况下会导致心力衰竭。
• 酒精 - 将酒精与兴奋剂混合可能很危险，因为存在意外过度中毒的风险。兴奋剂会掩盖酒精的镇静作用，而大多数人是用这种感觉来评估自己的中毒程度的。一旦兴奋剂失效，镇静作用将不再受对抗，这可能导致断片和严重的呼吸抑制。如果混合使用，用户应严格限制自己每小时只喝一定量的酒。
• 右美沙芬 - 应避免与右美沙芬联用，因为它会抑制血清素和去甲肾上腺素的再摄取。这会增加惊恐发作和高血压危象的风险，如果与血清素释放剂（MDMA、甲基酮、喵喵等）联用，还会增加血清素综合征的风险。请仔细监测血压并避免剧烈的身体活动。
• MDMA - 当存在其他兴奋剂时，MDMA 的任何神经毒性作用都可能会增加。还存在血压过高和心脏负担（心脏毒性）的风险。
• MXE - 一些报告表明，与 MXE 联用可能会危险地升高血压，并增加躁狂和精神病的风险。
• 解离剂 - 这两类药物都有导致妄想、躁狂和精神病的风险，结合使用时这种风险可能会倍增。
• 兴奋剂 - 异丙基哌醋甲酯与可卡因等其他兴奋剂联用可能很危险，因为它们会使人的心率和血压升高到危险水平。
• 曲马多 - 已知曲马多会降低癫痫发作阈值[8]，与兴奋剂联用可能会进一步增加这种风险。
• 单胺氧化酶抑制剂 - 这种组合可能会将多巴胺等神经递质的量增加到危险甚至致命的水平。例子包括骆驼蓬、卡皮木和一些抗抑郁药。[9]

法律地位

	本法律部分是一个存根。 因此，它可能包含不完整或错误的信息。你可以通过扩展它来提供帮助喵。

• 德国：截至 2016 年 11 月 26 日，异丙基哌醋甲酯受 NpSG（新精神活性物质法）管制。[10][11] 以将其投放市场为目的的生产和进口、对他人的管理以及交易都是受惩罚的。持有是非法的，但不会受到惩罚。[12]
• 瑞士：异丙基哌醋甲酯是 Verzeichnis E 下专门列出的受控物质。[13]
• 土耳其：截至 2016 年 2 月，异丙基哌醋甲酯在土耳其是非法的。[14]
• 英国：截至 2017 年 5 月 31 日，异丙基哌醋甲酯在英国属于 B 类药物，持有、生产或供应均属非法。[15]
• 加拿大：异丙基哌醋甲酯在加拿大是附表 III 药物。[16]

另见

• 负责任的用药
• 策划药
• 兴奋剂
• 哌甲酯
• 乙基哌醋甲酯

外部链接

• Isopropylphenidate (Wikipedia)
• Isopropylphenidate (Isomer Design)

文献

• Markowitz, J. S., Zhu, H., & Patrick, K. S. (2013). Isopropylphenidate: An Ester Homolog of Methylphenidate with Sustained and Selective Dopaminergic Activity and Reduced Drug Interaction Liability. Journal of Child and Adolescent Psychopharmacology, 23(10), 648-654. https://doi.org/10.1089/cap.2013.0074
• John S. Markowitz; Kennerly S. Patrick; Haojie Zhu (Sep 27, 2012). "Patent US20120245201 - Isopropylphenidate for Treatment of Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder and Fatigue-Related Disorders and Conditions". Retrieved 15 August 2014.

参考文献

1. ↑ 1.0 1.1 Markowitz, J. S., Patrick, K. S., Zhu, H., Isopropylphenidate for Treatment of Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder and Fatigue-Related Disorders and Conditions
2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 Markowitz, J. S., Zhu, H.-J., Patrick, K. S. (December 2013). "Isopropylphenidate: An Ester Homolog of Methylphenidate with Sustained and Selective Dopaminergic Activity and Reduced Drug Interaction Liability". Journal of Child and Adolescent Psychopharmacology. 23 (10): 648–654. doi:10.1089/cap.2013.0074. ISSN 1044-5463.
3. ↑ Leon, L., Louis, M., Therapeutic lower alkyl esters of alpha-phenyl-alpha-piperidyl-(2)-acetic acid
4. ↑ Portoghese, P. S., Malspeis, L. (June 1961). "Relative Hydrolytic Rates of Certain Alkyl (b) dl-α-(2-Piperidyl)-phenylacetates". Journal of Pharmaceutical Sciences. 50 (6): 494–501. doi:10.1002/jps.2600500611. ISSN 0022-3549.
5. ↑ Kimko, H. C., Cross, J. T., Abernethy, D. R. (1999). "Pharmacokinetics and Clinical Effectiveness of Methylphenidate:". Clinical Pharmacokinetics. 37 (6): 457–470. doi:10.2165/00003088-199937060-00002. ISSN 0312-5963.
6. ↑ 6.0 6.1 6.2 Shoptaw, S. J., Kao, U., Ling, W. (21 January 2009). Cochrane Drugs and Alcohol Group, ed. "Treatment for amphetamine psychosis". Cochrane Database of Systematic Reviews. doi:10.1002/14651858.CD003026.pub3. ISSN 1465-1858.
7. ↑ Hofmann, F. G. (1983). A handbook on drug and alcohol abuse: the biomedical aspects (2nd ed ed.). Oxford University Press. ISBN 9780195030563. CS1 maint: Extra text (link"))
8. ↑ Talaie, H.; Panahandeh, R.; Fayaznouri, M. R.; Asadi, Z.; Abdollahi, M. (2009). "Dose-independent occurrence of seizure with tramadol". Journal of Medical Toxicology. 5 (2): 63–67. doi:10.1007/BF03161089. eISSN 1937-6995. ISSN 1556-9039. OCLC 163567183.
9. ↑ Gillman, P. K. (2005). "Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity". British Journal of Anaesthesia. 95 (4): 434–441. doi:10.1093/bja/aei210 . eISSN 1471-6771. ISSN 0007-0912. OCLC 01537271. PMID 16051647.
10. ↑ "Anlage NpSG" (in German). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz. Retrieved December 24, 2019.
11. ↑ "Gesetz zur Bekämpfung der Verbreitung neuer psychoaktiver Stoffe" (PDF) (in German). Bundesanzeiger Verlag. Retrieved December 24, 2019.
12. ↑ "§ 4 NpSG" (in German). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz. Retrieved December 24, 2019.
13. ↑ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" (in German). Bundeskanzlei [Federal Chancellery of Switzerland]. Retrieved January 1, 2020.
14. ↑ "Karar Sayısı : 2016/8548" (PDF) (in Turkish). Resmi Gazete. Retrieved January 15, 2020.
15. ↑ The Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2017
16. ↑ "Controlled Drugs and Substances Act" (in English). Retrieved April 8, 2021.