67 DOI
2,5-二甲氧基-4-碘苯丙胺
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合成： 将 14.8 g 邻苯二甲酸酐和 19.5 g 2,5-二甲氧基苯丙胺（2,5-DMA）游离碱的混合物用明火逐渐加热至约 150 °C。随着水的流失，形成了一个单一的透明相。热熔体静置片刻后，冷却至约 50 °C，然后用 100 mL 热甲醇稀释。搅拌溶液直至均匀，加入产物晶种，然后在冰浴中冷却以完成结晶。过滤除去产物，用甲醇少量洗涤并风干后，得到 24.6 g N-(1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙基)邻苯二甲酰亚胺，为灰白色晶体，熔点为 105-106 °C。元素分析 (C19H19NO4) C,H,N。
向剧烈搅拌的 2.0 g N-(1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙基)邻苯二甲酰亚胺溶于 15 mL 温乙酸的溶液中，加入 1.2 g 一氯化碘溶于 3 mL 乙酸的溶液。在约 40 °C 下搅拌 2 小时，在此期间颜色明显变浅，但没有形成固体。将反应混合物倒入 600 mL 水中，产生漂浮在黄橙色不透明水相中的淡红色团块。物理移除该团块，溶于 30 mL 沸腾的甲醇中，在冰浴中冷却后，沉积出灰白色晶体。过滤除去这些晶体，用甲醇洗涤，风干，得到 1.5 g N-[1-(2,5-二甲氧基-4-碘苯基)-2-丙基]邻苯二甲酰亚胺，为带有轻微紫色的细小白色晶体。熔点为 103-105.5 °C，与起始的非碘化邻苯二甲酰亚胺（熔点 105-106 °C）的混合熔点降低（85-98 °C）。碱化后提取水相，提供了额外的 0.15 g 产物。元素分析 (C19H18NO4) C,H,N。
将 0.75 g N-(1-(2,5-二甲氧基-4-碘苯基)-2-丙基)邻苯二甲酰亚胺溶于 10 mL 乙醇的溶液用 0.3 mL 水合肼处理，澄清溶液在蒸汽浴上回流过夜。冷却后，结晶出 1,4-二羟基邻苯二甲嗪，起初是小珠子，最后变得广泛且呈凝乳状。过滤除去这些固体，熔点约为 340 °C（参考样品在 335-350 °C 区域内的 5 到 10 度范围内熔化）。滤液溶于 100 mL 二氯甲烷中，并用 2x150 mL 0.1 N 盐酸提取。水提取液用二氯甲烷洗涤一次，用 5% 氢氧化钠碱化，并用 3x100 mL 二氯甲烷提取。真空除去溶剂得到 0.5 g 无色油状物，将其溶于 300 mL 无水乙醚中并通入无水氯化氢气体至饱和。过滤并风干后，得到 0.35 g 2,5-二甲氧基-4-碘苯丙胺盐酸盐 (DOI)，为白色晶体，熔点为 200.5-201.5 °C。重结晶未提高该值。元素分析 (C11H17ClINO2) C,H,N。
给药剂量： 1.5 - 3.0 mg。
药效时长： 16 - 30 小时。
定性评论： （摄入 0.6 mg）有几个小时令人愉快的空间感和头晕目眩，时间似乎过得很慢。然后一种普遍的悲伤袭上心头，我回忆起早年的日子（回忆起现在已经逝去的快乐），并想知道当我老了、不再重要时，是否会被允许留在农场里。有太多的事情要做，我做不完，也没有别人在乎。大约在第七个小时，我的情绪变得回归当下且健康。
（摄入 1.6 mg）这种体验的一般性质是令人沮丧的，对生活有着悲伤的看法。我无法与我的情绪联系起来。甚至我的悲伤也是模糊的。大约在第九个小时，我决定受够了，用 125 微克的 LSD 中止了这种奇怪的令人失望的“大约加二”状态。半小时内情绪变得当下且鲜活。我大大松了一口气。色情不是机械的尝试，而是一种与容易获得的高潮原型紧密相连的感觉。它的形状像一朵花，色彩丰富，呈不寻常的“S”形。这是艰难一天的美好结局。
（摄入 3.0 mg）这是一种清晰、干净的迷幻药。闭眼图像非常出色，具有清晰描绘的图案、图片和颜色。非常适合艺术家，下次我会花些时间画画。身体完全放松，但对我的吸烟问题没有帮助。我还是想抽烟。在这个状态十六个小时后，我仍然处于 1.5+，但我还是试着上床睡觉。
（摄入 3.5 mg）我处于完全崩溃的 +++ 状态大约三四个小时。没有 LSD 的闪光，但有一些“头晕目眩”的时刻，人可以侧身移动现实。我可以离开就在那里的我，来到这里，对我离开的“那里”获得一种奇怪但真实的看法。这本该是出体体验，除了身体是跟着我来到这里而不是留在那里。现在这说不通，但在当时确实很有道理。没有身体冲击的痕迹，那天晚上我睡得很晚，但由于强烈的意象，我有些戒备。这并不比 3.0 毫克更强烈，但稍微偏向不真实的一面。
（摄入 1.0 mg "R" 异构体）从第二到第八个小时有明显的 ++，但不知何故没有外消旋体那样的优雅或推动力。我很理智，并设法以合理的方式做了一些技术杂务。在 15 小时后轻松入睡。
（摄入 2.3 mg "R" 异构体）盐酸盐的水溶液有轻微的甜味！毫无疑问我处于 +++ 状态，但在结束时情绪略有低落。而且持续时间真的很长；直到第二天，我还能明显感觉到残留的东西在继续。
（摄入 6.3 mg "S" 异构体）在大约两小时时，我处于良性的 1.5+，最后在 ++ 处平稳下来。我会把这个剂量加倍吗？可能不会，但再加一半（到 9 或 10 毫克）感觉对于 +3 来说是安全的。到了晚上，我已经接近基线，可以开车进城履行社交义务，但即使在当晚晚些时候试图睡觉时，也有一些残留的意象；值得注意的是，这一切都是慢动作。幻想节奏缓慢而迟钝。如果在白天闭眼探索会很有趣。
延伸和评论： 同样，与所有其他具有手性中心并作为单个光学异构体进行探索的迷幻苯丙胺类似物一样，“R”异构体更有效。同样，另一种异构体，“S”异构体，仍然显示出一些活性。DOB、DOM 和 MDA 也是如此。唯一的例外是 MDMA，但它更多的是一种兴奋剂，其作用几乎没有迷幻成分。大鼠研究（测量测试化合物与盐水的区分度）表明，“R”异构体的效力约为“S”异构体的两倍。“R”更有效是肯定的，但上述报告表明该系数可能更接近四倍而不是两倍。
许多在动物模型中对 DOI 的研究表明，它对所谓的 5-HT2 受体具有极高的结合能力。血清素是大脑中一种重要的神经递质，与所有苯乙胺类迷幻药的作用密切相关。它在分子水平上起作用的地方被称为受体位点。作为药物化学家与神经药理学家密切合作研究的成果，已经出现了一些与这些位点相互作用的化合物。但是这个化合物与这些位点相互作用而不是那些，那个化合物与那些位点相互作用而不是这些。因此，已经发展出一系列与血清素相关的受体位点的细分和再细分，但每一个都由与其相互作用最紧密的特定化合物来定义。
因此，有了血清素“1”受体，然后有了“1”和“2”受体，然后是“1a”和“1b”以及“2a”和“2b”受体，以此类推。这些被称为 5-HT 受体，因为血清素的化学名称是 5-羟色胺，科学家绝不想让外行知道他在说什么。DOI 已经用各种放射性碘同位素合成，这些工具在绘制其大脑分布图方面具有相当大的价值。通过推断，也可以定位其他不易标记的迷幻化合物。东海岸的一家小型神经化学研究公司注意到了 DOI 的这些特性，并将其作为研究实验的商业项目提供。但我怀疑他们是否完全不知道 DOI 是一种极其有效的迷幻药，而且它仍然未被联邦药物法律识别，因为在他们最近的目录中，价格几乎翻了一番，并且添加了一条注释，大意是不能接受该化合物的电话订单。
DOI 的四碳丁胺同系物（ARIADNE 类似物）已经合成。将 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-氨基丁烷（见 DOB 下的制备）的游离碱和邻苯二甲酸酐的混合物熔融、冷却，并从甲醇或环己烷中重结晶，得到 N-[1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丁基]邻苯二甲酰亚胺晶体，熔点为 76-77 °C，分析 (C20H21NO4) C,H,N。将其与一氯化碘在乙酸中碘化，得到 N-[1-(2,5-二甲氧基-4-碘苯基)-2-丁基]邻苯二甲酰亚胺，其色谱特征与未碘化的起始原料不同（硅胶，二氯甲烷），但未结晶。将其用乙醇中的水合肼处理，提供 1-(2,5-二甲氧基-4-碘苯基)-2-氨基丁烷盐酸盐，从乙腈/乙醇中结晶，得到白色晶体，熔点为 217-218.5 °C，分析 (C12H19CINO2) C,H,N。这种 DOI 的丁基同系物已经在高达 4 毫克的剂量下进行了测定，没有任何中枢效应。用全身扫描仪对 12.4 微居里的 131I 标记材料进行的实验显示，大部分积聚在肠道和肝脏中，几乎没有进入大脑。
对于那些觉得这些统计数据有趣的人来说，母体化合物 DOI 与 DOB 竞争，可能是目前最有效的苯乙胺迷幻药，当然也是最长效的之一。
该领域中一种非常重要、处于中心枢纽地位且完全矛盾的化合物是 DOI 的 N,N-二甲基同系物，即 2,5-二甲氧基-N,N-二甲基-4-碘苯丙胺 (IDNNA)。该化合物是研究大量同系物的起点，它值得并且已经获得了一个单独的配方。