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异构体

在化学中,异构体是指分子式相同但结构式不同的化合物哦。除非它们拥有相同的官能团,否则异构体不一定具有相似的性质呢。异构体有很多不同的类别,比如立体异构体、对映异构体、几何异构体等等。异构主要有两种形式:结构异构和立体异构(空间异构)喵。

目录

异构的形式

结构异构体

在结构异构体(有时被称为宪法异构体,constitutional isomers)中,原子和官能团的连接方式不同呢。每种分子的数量相同,但排列方式不同。结构异构体有不同的 IUPAC 名称,可能属于也可能不属于同一个官能团类别哦。这一类包括链异构,即碳氢链的分支数量不同。位置异构涉及官能团在链上的位置,而官能团异构是指一个官能团被拆分成不同的官能团嘛。

立体异构体

在立体异构体中,键的结构是相同的,但在空间中原子和官能团的几何位置不同哦。这一类包括对映异构体(彼此是不可重叠的镜像)和非对映异构体(不是镜像)。对映异构体总是包含手性中心,非对映异构体通常也包含,但也有些非对映异构体既不具手性也不含手性中心呢。另一种异构体是构象异构体(构象体),根据具体的化合物,它们可能是旋转异构体、非对映异构体或对映异构体。

非对映异构体

当一种化合物的两个或多个立体异构体在一个或多个(但不是全部)等效立体中心具有不同的构型,并且彼此不是镜像(对映异构体)时,就会出现非对映异构现象喵。当两个非对映异构体仅在一个立体中心不同时,它们被称为差向异构体。每个立体中心产生两种不同的构型,从而使立体异构体的数量增加两倍呢。

“顺反异构体”(Cis–trans isomers)用于描述任何分子内旋转受限的分子。但是呢,这些描述符仅描述基于基团大小或主碳链的相对立体化学,因此可能会有歧义。对于有两个以上取代基的双键来说,这尤其成问题哦。

E/Z 异构体是指分子内旋转受限的异构体,特别是含有双键的异构体,属于构型异构体。对于有两个以上取代基的烯烃,使用 E-Z 标记法代替顺反标记法。如果可能的话,在具有两个取代基的化合物中也首选 E 和 Z 呢。

对映异构体

一种具有手性的通用氨基酸的两种对映异构体。

对映异构体是两个立体异构体中的一个,它们互为镜像且不可重叠(不完全相同)。用来传达异构体不可重叠这一概念的模型是人的双手喵。除了方向相反外,左手和右手是一样的。含有手性碳的有机化合物通常有两个不可重叠的结构。手性碳是连接了四个完全不同官能团的碳原子哦。对映异构体会有“左手”和“右手”分子。这个性质用于命名异构体:“右手”被赋予前缀 (R),“左手”被赋予前缀 (S) 呢。对映异构体在平面偏振光中会旋转,这个性质也用于将对映异构体命名为顺时针(前缀 dextro- 或 +)或逆时针(前缀 levo 或 -)嘛。

命名法

D/L 系统(小型大写字母)和 d/l 系统(小写字母)经常被混淆呢。结果就是左旋的 l-麻黄碱被错误地命名为 L-麻黄碱,而右旋的 d-伪麻黄碱(其非对映异构体)被错误地命名为 D-伪麻黄碱哦。

手性

手性分子是一种具有不可重叠镜像的分子。分子中手性的成因通常是不对称碳原子的存在,即碳原子连接了四个完全不同的官能团喵。

大多数生物分子(蛋白质、糖类等)仅以多种手性形式中的一种存在,因此手性药物分子的不同对映异构体与靶受体的结合方式不同(或者根本不结合)呢。药物的一种对映异构体可能具有预期的有益效果,而另一种可能会导致严重的副作用,或者有时甚至是完全不同的有益效果哦。

一个例子是解离剂药物右美沙芬。右美沙芬(DXM),是在平面偏振光中顺时针旋转的异构体。它具有镇咳和解离作用。左美沙芬(Levomethorphan)是在平面偏振光中逆时针旋转的异构体。这种旋转的差异会从根本上改变药物的效果和特性;例如,左美沙芬是一种阿片类药物止痛药呢。

甲氧吗啡烷的两种不同手性形式会产生截然不同的效果。

外消旋混合物

在化学中,外消旋混合物(或外消旋体)是指手性分子的左旋和右旋对映异构体含量相等的混合物。外消旋混合物是化学物质(无论是否有精神活性)合成后最常见的形式哦。

外消旋体在光学上是不活跃的,这意味着没有平面偏振光的净旋转。虽然两种对映异构体以相反的方向旋转平面偏振光,但由于它们的量相等,旋转相互抵消了呢。 与两种纯对映异构体相比(除了平面偏振光的旋转方向外,它们具有相同的物理性质),外消旋体的性质有时与任一纯对映异构体都不同。最常见的是熔点不同,但溶解度和沸点也可能不同哦。[1]

药物可以作为外消旋体或纯对映异构体(对映纯)提供,这可能具有不同的效力和效果。因为生物系统有许多手性不对称性,纯对映异构体经常具有非常不同的生物学效应。例子包括葡萄糖和甲基苯丙胺嘛。[2]

对映纯

只有一个对映异构体的样品是对映体纯、对映纯或同手性化合物喵。

另见

外部链接

参考文献

  1. https://en.wikipedia.org/wiki/Racemic_mixture | Racemic mixture (Wikipedia)
  2. https://en.wikipedia.org/wiki/Racemic_mixture | Racemic mixture (Wikipedia)