73 EEE
2,4,5-三乙氧基苯丙胺
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合成： 将 13.3 g 3,4-二乙氧基苯酚（其制备方法见 MEE 的配方）溶于 20 mL 甲醇的溶液，与 4.8 g 氢氧化钾溶于 100 mL 热甲醇的溶液合并。加入 8.2 g 溴乙烷，混合物在蒸汽浴上保持回流 2 小时。加入三倍体积的水淬灭反应，加入 10% 氢氧化钠使其呈强碱性，并用 3x150 mL 二氯甲烷提取。真空除去合并提取液中的溶剂，得到 9.1 g 1,2,4-三乙氧基苯残留物，固化为结晶块。熔点为 28.5-29.5 °C，但红外分析显示存在未反应的苯酚。二氯甲烷溶液再次用 10% 氢氧化钠彻底洗涤，除去溶剂后，固化的残留物重 6.0 g，看起来没有杂质。该样品的熔点为 33-34 °C。
向在室温下孵育 0.5 小时（颜色变得很红）的 10.5 g N-甲基甲酰苯胺和 11.9 g 三氯氧磷的混合物中，加入 6.4 g 固体醚，1,2,4-三乙氧基苯。混合物在蒸汽浴上加热 2.5 小时，然后倒入 500 mL 碎冰中。搅拌几分钟后，出现晶体。让反应静置几个小时，然后过滤并尽可能吸干。将潮湿的 14.4 g 石板绿粗固体溶于 30 mL 沸腾的甲醇中，并让其冷却至室温过夜。过滤奶油色产物并风干，得到 6.1 g 2,4,5-三乙氧基苯甲醛，熔点为 94-95 °C。将 0.5 g 该醛和 0.4 g 丙二腈溶于 7 mL 无水乙醇的溶液用三滴三乙胺处理。立即形成颗粒状黄色晶体 2,4,5-三乙氧基苯亚甲基丙二腈，过滤并风干后重 0.4 g，熔点为 169-170 °C。
将 5.0 g 2,4,5-三乙氧基苯甲醛和 2.6 g 硝基乙烷溶于 14.8 g 冰乙酸的溶液，用 1.6 g 无水乙酸铵处理，并在蒸汽浴上加热 2 小时。加入等体积的水得到微浑浊的溶液，随着反应混合物恢复至室温，在加入少量外部产生的晶种后，顺利形成橙色晶体。过滤除去产物，用少量 50% 乙酸洗涤，并允许风干至恒重。由此得到 2.5 g 2-硝基-1-(2,4,5-三乙氧基苯基)丙烯的蓬松橙黄色（几乎是黄色）晶体，熔点为 91-92.5 °C。元素分析 (C15H21NO5) C,H。
向在氦气气氛下温和回流的 1.7 g 氢化铝锂在 200 mL 无水乙醚中的悬浮液中，加入 2.5 g 2-硝基-1-(2,4,5-三乙氧基苯基)丙烯，方法是让冷凝的乙醚滴入装有硝基苯乙烯的分流索氏提取器套管中，从而有效地逐滴加入温热的硝基苯乙烯饱和溶液。保持回流 5 小时，然后用外部冰浴冷却反应混合物。通过小心加入 300 mL 1.5 N 硫酸破坏过量的氢化物。当水层和乙醚层最终澄清时，将它们分离，并在水层中溶解 50 g 酒石酸钾钠。然后加入氢氧化钠水溶液直至 pH 高于 9，用 3x200 mL 二氯甲烷提取。真空除去溶剂产生琥珀色油状物，将其溶于无水乙醚中并通入无水氯化氢气体至饱和。几分钟延迟后，开始分离出 2,4,5-三乙氧基苯丙胺盐酸盐 (EEE) 的细小白色晶体。经过滤、乙醚洗涤并风干至恒重后，这些晶体重 1.75 g，熔点为 167-168 °C，先前在 162 °C 软化。元素分析 (C15H26ClNO3) C,H,N。
给药剂量： 未知。
药效时长： 未知。
延伸和评论： 这种苯丙胺是 TMA-2 乙氧基同系物项目的最后一项，从未在人体中试验过。我不知道它尝起来怎么样，但我怀疑它可能是苦的。关于这个项目的一个有趣的侧面说明，可以作为投入其中的热情的衡量标准，那就是（除了 2-乙氧基同系物 EMM 之外），TMA-2 的所有可能的乙氧基同系物，包括 MEM、MME、EEM、EME、MEE 和 EEE，它们的前体硝基苯乙烯，前体醛（及其丙二腈衍生物），前体醚和前体酚，总共 33 种化合物，都在短短三周多的时间内完成了合成、纯化和表征。实际上是 23 天，那是一段神奇而激动人心的时光。
从中诞生了两件真正的宝藏。化合物 MEM，以及知道了 4 位是作用所在。