72 E; ESCALINE
3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙胺
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合成： 向 72.3 g 2,6-二甲氧基苯酚溶于 400 mL 甲醇的溶液中，加入 53.3 g 40% 二甲胺水溶液，随后加入 40 g 40% 甲醛水溶液。深色溶液在蒸汽浴上回流加热 1.5 小时。然后真空除去挥发物，得到 2,6-二甲氧基-4-二甲氨基甲基苯酚的深色油状残留物。将该残留物溶于 400 mL 异丙醇中，向其中加入 50 mL 碘甲烷。自发产生的放热反应在 3 分钟内沉积出晶体，使其恢复至室温，并在 4 小时内偶尔搅拌。过滤除去固体，用冷异丙醇洗涤，并允许风干，得到 160 g 2,6-二甲氧基-4-二甲氨基甲基苯酚的甲碘化物，为奶油色结晶固体。
将 155 g 上述 2,6-二甲氧基-4-二甲氨基苯酚的甲碘化物悬浮于 600 mL 水中，用 130 g 氰化钾溶于 300 mL 水的溶液处理。反应混合物在蒸汽浴上加热 6 小时，在此期间完全溶解，产生带棕色的颜色，表面和烧瓶壁上有亮蓝色薄膜，并缓慢放出细小的气泡。将热反应混合物倒入 1.2 L 水中并用浓盐酸酸化（小心，有氰化氢逸出）。水溶液用 3x150 mL 二氯甲烷提取，合并提取液，用饱和碳酸氢钠洗涤，去除了大部分颜色。真空除去溶剂，得到约 70 g 粘稠的黑色油状物。将其在 0.4 mm/Hg 下于 150-160 °C 蒸馏，提供 52.4 g 高丁香腈 (3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙腈)，为白色油状物，自发结晶为有光泽的白色晶体，熔点为 57-58 °C。
将 5.75 g 高丁香腈和 12.1 g 碘乙烷溶于 50 mL 干丙酮的溶液，用 6.9 g 细粉状无水碳酸钾处理，并保持回流 18 小时。混合物用 100 mL 乙醚稀释，过滤，真空除去滤液溶剂。残留物从乙醚/己烷中重结晶，得到 5.7 g 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙腈，熔点 57-58 °C。元素分析 (C12H15NO3) C,H,N。
将 2.21 g 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙腈溶于含有 2.5 mL 浓盐酸和 400 mg 10% 钯碳的 25 mL 乙醇溶液，在 50 lb/sq.in. 的氢气气氛中摇动 24 小时。向反应悬浮液中加入硅藻土，过滤后，真空除去溶剂。残留物从异丙醇/乙醚中重结晶，得到 2.14 g 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙胺盐酸盐 (E)，熔点为 166-167 °C。
从丁香醛合成：将 21.9 g 丁香醛悬浮于 45 mL 水中的搅拌良好的悬浮液在加热套中加热至回流。然后加入 15 g 氢氧化钠溶于 60 mL 水的溶液。继续加热和搅拌，直到产生的固体重新溶解。在 10 分钟内，加入 23 g 硫酸二乙酯，然后继续回流 1 小时。在 2 小时内，向沸腾溶液中交替加入另外四份各 5 g 的硫酸二乙酯和 6 mL 20% 氢氧化钠。冷却后的反应混合物用乙醚提取，合并提取液并用无水硫酸镁干燥，用活性炭脱色，并除去溶剂。粗制 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲醛重 21.8 g，熔点为 51-52 °C。
将 14.7 g 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲醛和 7.2 mL 硝基甲烷溶于 50 mL 冰乙酸的溶液，用 4.4 g 无水乙酸铵处理，并保持回流 30 分钟。冷却反应允许形成黄色晶体，将其过滤除去并用冷乙酸少量洗涤。干燥后的 3,5-二甲氧基-4-乙氧基-β-硝基苯乙烯重 11.5 g，从乙醇中重结晶后熔点为 108-109 °C。元素分析 (C12H15NO5) C,H。或者，该产物可由 3.9 g 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲醛在 60 mL 硝基甲烷中含有 0.7 g 乙酸铵并在蒸汽浴上加热 1 小时制得。真空除去溶剂，残留物溶于最少量的热甲醇中。冷却后，经过滤和风干，提供 2.3 g 3,5-二甲氧基-4-乙氧基-β-硝基苯乙烯的亮黄色晶体，熔点为 105-107 °C。
将 2.25 g 氢化铝锂溶于 45 mL 无水四氢呋喃的溶液剧烈搅拌并在氦气下冷却至 0 °C。逐滴加入 1.5 mL 100% 硫酸，随后加入 2.3 g 3,5-二甲氧基-4-乙氧基-β-硝基苯乙烯溶于无水四氢呋喃的溶液。添加完成后，让混合物搅拌 30 分钟，然后升至室温。未反应的氢化物用四氢呋喃中的 2.3 mL 水分解，随后加入 9.2 mL 15% 氢氧化钠。过滤白色悬浮液，滤饼用四氢呋喃洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。残留物溶于 300 mL 稀硫酸中，用 2x75 mL 二氯甲烷洗涤，用 25% 氢氧化钠碱化，产物用 3x75 mL 二氯甲烷提取。除去溶剂后，残留物在 0.3 mm/Hg 下于 110-120 °C 蒸馏，得到 1.4 g 无色油状物。将该油状物溶于 20 mL 异丙醇的溶液用 17 滴浓盐酸中和，并用 100 mL 无水乙醚稀释。几分钟后自发形成 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙胺盐酸盐 (E) 的白色晶体，将其从含有 1 mL 甲醇的 40 mL 沸腾乙酸乙酯中重结晶。熔点为 165-166 °C。
给药剂量： 40 - 60 mg。
药效时长： 8 - 12 小时。
定性评论： （摄入 40 mg）这是一种强大而复杂的致醉剂——我无法协调任何理性的肌肉活动。我走不了路；我系不了鞋带。有一种我无法摆脱的镇痛和不协调感。我的月经稍微提前开始了，但量很少。
（摄入 50 mg）我觉得身体的紧张超过了心理和感官的回报，因为我有很多脱水现象，我的睡眠有噩梦的性质。这几乎抵消了我感觉获得的那一点点好处。
（摄入 60 mg）有一种理性分析和洞察力的品质，完全令人印象深刻。我可以有见地地看待我生活中的许多微妙因素，并进行有用的剖析。我进行了一次深入的讨论，但我并不好辩甚至不防御，我保持超然，保持一种冷静的非个人语气。我胃口很好。但我也有些心动过速和肌肉紧张。毫无疑问有感官增强，但没有智力成分。总的来说非常愉快。
延伸和评论： 在孤立的情况下，容易产生幻想，但很少综合外部感官输入，如音乐或视觉刺激。逐渐下降使受试者在第 12 小时之前的某个地方回到宁静的基线。第二天通常被视为疲倦和精力不足的一天。1984 年加州毒品社区出现了一份匿名传单，声称有效范围为 50 至 100 毫克，但它描述该药物为硫酸盐。上述数据均属于盐酸盐。
用乙基取代那个甲基导致了一个很好的文字游戏 (jeu de mots)。这种双关语取决于一个非凡的巧合。生物碱麦司卡林 (mescaline) 的名字源于一个古老的纳瓦特尔语单词 (Mexcalli)，指一种饮料，它也是术语 Mescal（一种药理学完全不同的龙舌兰）的来源。最简单的单碳有机基团的前缀是甲基 (methyl)。这来自希腊词“methy”，代表木酒。实际上，这就是甲醇 (methyl alcohol)，或甲醇，或木醇，最简单的单碳饮料，对人类动物来说相当危险。而这就是麦司卡林中心氧上的基团。
按照惯例，甲醇的同系物（大一个）用其经典化学名称来称呼，所以甲基的自然延伸是乙基 (ethyl)，而麦司卡林的自然延伸就是爱斯卡林 (escaline)。4 位氧上的一个碳链变成了两个碳链。这在词源学上都很吸引人，但在植物学上没有任何支持。乙基在自然界中更为罕见。这只是一个快乐的巧合，麦司卡林（植物），甲基（涉及的烷基）和甲氧基（芳环 4 位上的基团）都恰好以字母 M 开头。
很少有高麦司卡林苯乙胺被合成为它们的三碳链对应物，即苯丙胺的相应类似物。其中只有三种在人体中进行了探索（如果算上麦司卡林本身的苯丙胺类似物 TMA，则为四种）。不幸的是，这些化合物的明显名称已经被使用了。使用字母 M 代表甲氧基，字母 E 代表乙氧基等，并简单地从环周围读取基团是合乎逻辑的。但这正是 2,4,5- 三取代苯丙胺的命名系统。例如，MEM 是 2,5-二甲氧基-4-乙氧基苯丙胺（按顺序，甲氧基，乙氧基，甲氧基围绕环读取，这是本书中详细讨论的一种迷人的化合物），因此该术语不能代表 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯丙胺。
一个真正简单的代码使用碳链的长度。苯乙胺链有两个碳长，苯丙胺链有三个碳长。
如果一种药物最初是作为苯丙胺衍生物（三碳链）开发的（并最初命名的），那么双碳链类似物将在其前面使用术语 2C 加上原始名称（或其象征性部分）。DOB（一种三碳链化合物）的双碳类似物将变成 [2C-B]。DOI 变成 [2C-I]，DON 变成 [2C-N]，DOET 变成 [2C-E]。这些中的每一个都是缺少一个碳原子的取代苯丙胺衍生物，从而变成苯乙胺衍生物。其中大多数具有 2,4,5- 取代模式。
如果一种药物最初是作为苯乙胺衍生物（双碳链）开发的（并最初命名的），那么三碳链类似物将在其前面使用术语 3C 加上原始名称。E（爱斯卡林，一种双碳链化合物）的三碳类似物将变成 [3C-E]。P 变成 3C-P，CPM 变成 3C-CPM。其中大多数具有 3,4,5- 取代模式。
因此，R2-CS 意味着已知的苯丙胺药物已缩短为苯乙胺，而 R3-CS 意味着已知的苯乙胺已延长为苯丙胺。前者已经制造了很多，并被证明是最有回报的。后者只有少数是已知的，但它们中的大多数最终将被证明是有效的迷幻药。